Un átomo de carbono terciario es un átomo de carbono unido a otros tres átomos de carbono. [1] Por esta razón, los átomos de carbono terciarios se encuentran sólo en hidrocarburos que contienen al menos cuatro átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos saturados porque sólo contienen enlaces simples carbono-carbono. [2] Los carbonos terciarios tienen una hibridación de sp3. Los átomos de carbono terciarios pueden aparecer, por ejemplo, en alcanos ramificados , pero no en alcanos lineales . [3]
El R es el grupo funcional unido a un carbono terciario. Si el grupo funcional fuera un grupo OH, este compuesto se llamaría comúnmente terc- butanol o t- butanol. Cuando un grupo funcional está unido a un carbono terciario, el prefijo -tert ( -t ) se utiliza en el nombre común del compuesto. [4] Un ejemplo de esto se muestra en la figura.
Los carbonos terciarios forman los carbocationes más estables debido a una combinación de factores. Los tres grupos alquilo del carbono terciario contribuyen a un fuerte efecto inductivo . Esto se debe a que cada grupo alquilo compartirá su densidad electrónica con el carbocatión central para estabilizarlo. Además, los carbonos hibridados sp3 circundantes pueden estabilizar el carbocatión mediante hiperconjugación . [5] Esto ocurre cuando los orbitales sp3 adyacentes tienen una superposición débil con el orbital p vacante; dado que hay 3 carbonos circundantes con hibridación sp3 , hay más oportunidades de superposición, lo que contribuye a aumentar la estabilidad de los carbocationes.
Un carbocatión terciario maximizará la velocidad de reacción de una reacción SN1 al producir un carbocatión estable. Esto sucede porque el paso determinante de la velocidad de una reacción SN1 es la formación del carbocatión. Por lo tanto, la velocidad de la reacción depende de la estabilidad del carbocatión porque significa que el estado de transición tiene un nivel de energía más bajo, lo que hace que la energía de activación sea menor. [6] Los carbonos terciarios son igualmente preferidos en E1 por las mismas razones que tiene un carbocatión intermedio. Las reacciones E1 y E2 siguen la regla de Zaitsev que establece que el producto más sustituido en una reacción de eliminación será el producto principal porque se verá favorecido por su estabilidad. Esto lleva a que se prefieran los carbonos terciarios por su estabilidad en las reacciones de eliminación. [7] En general, las reacciones SN2 no ocurren con carbonos terciarios debido al impedimento estérico producido por los grupos sustituidos. Sin embargo, investigaciones recientes han demostrado que existen excepciones a esta regla; Por primera vez, puede ocurrir una sustitución nucleofílica bimolecular, también conocida como reacción SN2 , en un carbono terciario. [8]
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