El grupo trifluorometilo es un grupo funcional que tiene la fórmula -CF 3 . La denominación de este grupo se deriva del grupo metilo (que tiene la fórmula -CH 3 ), reemplazando cada átomo de hidrógeno por un átomo de flúor . Algunos ejemplos comunes son el trifluorometano H- CF
3, 1,1,1-trifluoroetano H
3C – CF
3y hexafluoroacetona F
3C –CO– CF
3. Los compuestos de este grupo son una subclase de los organofluorados .
El grupo trifluorometilo tiene una electronegatividad significativa que a menudo se describe como intermedia entre las electronegatividades del flúor y el cloro. [1] Por esta razón, los compuestos sustituidos con trifluorometilo suelen ser ácidos fuertes, como el ácido trifluorometanosulfónico y el ácido trifluoroacético . Por el contrario, el grupo trifluorometilo reduce la basicidad de compuestos como el trifluoroetanol .
El grupo trifluorometilo se encuentra en ciertos productos farmacéuticos, fármacos y compuestos naturales a base de fluorocarbonos sintetizados abióticamente . El uso medicinal del grupo triflorometilo data de 1928, aunque las investigaciones se intensificaron a mediados de los años 1940. [2] El grupo trifluorometilo se utiliza a menudo como bioisóstero para crear derivados reemplazando un grupo cloruro o metilo. Esto se puede utilizar para ajustar las propiedades estéricas y electrónicas de un compuesto de plomo o para proteger un grupo metilo reactivo de la oxidación metabólica. Algunos medicamentos notables que contienen grupos trifluorometilo incluyen efavirenz (Sustiva), un inhibidor de la transcriptasa inversa del VIH; fluoxetina (Prozac), un antidepresivo; y celecoxib (Celebrex), un fármaco antiinflamatorio no esteroideo . El sulfoxaflor se utiliza como insecticida sistémico.
El grupo trifluorometilo también se puede agregar para cambiar la solubilidad de moléculas que contienen otros grupos de interés.
Existen varios métodos para introducir esta funcionalidad. Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en grupos trifluorometilo mediante tratamiento con tetrafluoruro de azufre y los compuestos trihalometilo, particularmente éteres trifluorometílicos y aromáticos trifluorometilo, se convierten en compuestos trifluorometilo mediante tratamiento con trifluoruro de antimonio / pentacloruro de antimonio (la reacción de Swarts ). Otra ruta hacia los trifluorometilo aromáticos es la reacción de yoduros de arilo con trifluorometilcobre. Finalmente, los trifluorometilcarbonilos se pueden preparar mediante reacción de aldehídos y ésteres con el reactivo de Ruppert . [3]