El trifluorometiltrimetilsilano (conocido como reactivo de Ruppert-Prakash , TMSCF 3 ) es un compuesto de organosilicio con la fórmula CF 3 Si(CH 3 ) 3 . Es un líquido incoloro. El compuesto es un reactivo utilizado en química orgánica para la introducción del grupo trifluorometilo . El compuesto fue preparado por primera vez en 1984 por Ingo Ruppert [1] y desarrollado posteriormente como reactivo por GK Surya Prakash . [2] [3]
El reactivo se prepara a partir de cloruro de trimetilsililo y bromotrifluorometano en presencia de un reactivo de fósforo (III) que actúa como aceptor de halógeno. [4]
En presencia de una sal metálica (M + X − ), el reactivo reacciona con aldehídos y cetonas para dar un éter trimetilsilílico, el producto neto de la inserción del carbonilo en el enlace Si-CF 3 . La hidrólisis da metanoles trifluorometilados . El reactivo también convierte ésteres en cetonas trifluorometiladas . Un iniciador típico es una especie soluble que contiene fluoruro, como el fluoruro de tetrabutilamonio ; sin embargo, los alcóxidos simples como KOtBu también son efectivos. [5] El mecanismo comienza con la generación de Si(CH 3 ) 3 X y un intermedio altamente reactivo [CF 3 ] − (trifluorometuro). El [CF 3 ] − ataca al carbonilo para generar un anión alcóxido. El alcóxido es sililado por el reactivo para dar el producto de adición general, más [CF 3 ] − , propagando así una reacción en cadena aniónica. El reactivo compite con el carbonilo por el intermedio reactivo, secuestrando rápidamente [CF 3 ] − en un complejo -ato generado reversiblemente [(CF 3 ) 2 Si(CH 3 ) 3 ] − . Este complejo -ato no puede reaccionar directamente con el carbonilo, lo que da como resultado una potente inhibición de la reacción en cadena por parte del reactivo. Este proceso inhibidor es común a todas las reacciones iniciadas por aniones del reactivo, y la identidad del contracatión (M + ) juega un papel importante en el control de la velocidad general. [6]
El reactivo ha reemplazado en gran medida al trifluorometillitio, que no es aislable y se descompone rápidamente para producir fluoruro de litio y difluorocarbeno .
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