El catión trifluorometilo es un catión molecular con una fórmula de CF+
3. Es un carbocatión debido a su átomo de carbono cargado positivamente . Forma parte de la familia de los iones carbenio , con tres átomos de flúor como sustituyentes en lugar de sus átomos de hidrógeno. [1]
En comparación con el metenio (el ion carbenio más simple ), el catión trifluorometilo es más estable debido a la presencia de átomos de flúor. Los átomos de flúor tienen pares solitarios de electrones que se superponen con el átomo de carbono. Estos electrones estabilizan la carga positiva del átomo de carbono central, estabilizando la molécula en su conjunto. La superposición es efectiva debido al tamaño del orbital p del flúor en la molécula. [2]
Si bien están presentes pares solitarios de flúor donadores de electrones, no existe como propio. [ se necesita aclaración ] La producción de un CF+
3El catión ha sido descrito como "extremadamente duro". El primer reactivo relevante, una sal de diaril (trifluorometil) sulfonio ( Ar
2S+
FQ
3SbF−
6) fue desarrollado en 1984 mediante la reacción de un ariltrifluorometilsulfóxido 1 con SF+
3SbF−
6seguido de reacción con un areno rico en electrones. Ahora bien, la reacción de la fuente del catión [ se necesita aclaración ] generalmente utiliza tetrafluoroborato de 5-(trifluorometil)dibenzotiofenio como reactivo. [3]
dibenzothiophenium_tetrafluoroborate.svg/1280px-5-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium_tetrafluoroborate.svg.png)