2,2,2-Trifluoroetanol es el compuesto orgánico con la fórmula CF 3 CH 2 OH. También conocido como TFE o alcohol trifluoroetílico , este líquido incoloro y miscible en agua tiene un olor que recuerda al etanol . Debido a la electronegatividad del grupo trifluorometilo , este alcohol presenta un carácter ácido más fuerte en comparación con el etanol.
El trifluoroetanol se produce industrialmente mediante hidrogenación o reducción con hidruro de derivados del ácido trifluoroacético , como los ésteres o el cloruro de acilo. [1]
El TFE también se puede preparar mediante hidrogenólisis de compuestos de fórmula genérica CF 3 −CHOH−OR (donde R es hidrógeno o un grupo alquilo que contiene de uno a ocho átomos de carbono ), en presencia de un catalizador que contiene paladio depositado sobre carbón activado . [ cita necesaria ] Como cocatalizador para esta conversión, comúnmente se emplean aminas alifáticas terciarias como la trietilamina .
El trifluoroetanol se utiliza como disolvente especializado en química orgánica. [2] [3] Las oxidaciones de compuestos de azufre utilizando peróxido de hidrógeno se llevan a cabo eficazmente en TFE. [4]
Inhibe competitivamente, por ejemplo, la alcohol deshidrogenasa. [5]
El TFE forma complejos con bases de Lewis como THF o piridina mediante enlaces de hidrógeno , produciendo aductos 1:1. [6] Se clasifica como un ácido de Lewis duro y sus propiedades aceptoras se analizan en el modelo ECW que arroja E A = 2,07 y C A = 1,06.
El TFE se puede utilizar en experimentos bioquímicos para estabilizar la hélice alfa . [7] [8] También hay láminas beta estables en TFE, lo que sugiere que TFE estabiliza la estructura secundaria por la que la secuencia tiene preferencia. [8]
La oxidación del trifluoroetanol produce ácido trifluoroacético . También sirve como fuente del grupo trifluoroetoxi para diversas reacciones químicas (modificación de Still-Gennari de la reacción HWE ).
El 2,2,2-trifluoroetil vinil éter , un fármaco inhalado introducido clínicamente con el nombre comercial Fluoromar, contiene un éter vinílico de trifluoretanol. Esta especie se preparó mediante la reacción de trifluoroetanol con acetileno . [1]
El trifluoroetanol está clasificado como tóxico para la sangre, el sistema reproductivo, la vejiga, el cerebro, el tracto respiratorio superior y los ojos. [9] Las investigaciones han demostrado que es un tóxico testicular en ratas y perros. [10]