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Fluoración de Swarts

La fluoración de Swarts es un proceso mediante el cual los átomos de cloro de un compuesto (generalmente un compuesto orgánico, pero se han realizado experimentos utilizando silanos ) se reemplazan por flúor mediante el tratamiento con trifluoruro de antimonio en presencia de cloro o de pentacloruro de antimonio . Algunos fluoruros metálicos son particularmente más útiles que otros, incluidos el fluoruro de plata (I), el fluoruro de mercurio, el fluoruro de cobalto (II) y el antimonio antes mencionado.

Calentando la mezcla de fluoruro metálico y haloalcano (el cloro y el bromo se sustituyen fácilmente) se obtiene el fluoroalcano deseado. En algunos casos particularmente reactivos, no es necesario calentar; basta con agitar o remover la mezcla de reacción. Esta reacción tiene un buen rendimiento.

El proceso fue descrito inicialmente por Frédéric Jean Edmond Swarts en 1892. [1]

Mecanismo

La especie activa es el trifluorodicloruro de antimonio 2 , que se produce in situ a partir de la reacción entre el trifluoruro de antimonio 1 y el cloro; este compuesto también se puede producir en masa, según una patente de John Weaver. [2] Este luego sufre un intercambio de halógeno con un haloalcano (aquí tricloroetilsilano ), como en 3 , reemplazando el átomo de halógeno (aquí cloro) con flúor y proporcionando el producto fluorado 4 . [3]

Referencias

  1. ^ Acad. Roy. Bélgica 3(24) pág. 474 (1892)
  2. ^ "Preparación de trifluorodicloruro de antimonio y fluoración de hidrocarburos fluorados y halocarbonos con él - Patente n.° US 4.438.088 - Google Patents".
  3. ^ Wang, Zerong (15 de septiembre de 2010). Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos (1.ª edición). Wiley. doi :10.1002/9780470638859.conrr615. ISBN 978-0-471-70450-8.