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Ácido salicílico

El ácido salicílico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 COOH. [3] Un sólido incoloro (o blanco), de sabor amargo, es un precursor y un metabolito del ácido acetilsalicílico (aspirina). [3] Es una hormona vegetal , [8] y ha sido incluida en el Inventario de Sustancias Químicas de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA) de la EPA como un teratógeno experimental . [9] El nombre proviene del latín salix para sauce , del cual se identificó y derivó inicialmente. Es un ingrediente en algunos productos contra el acné . Las sales y ésteres del ácido salicílico se conocen como salicilatos . [3]

Usos

Medicamento

Se pueden utilizar discos de algodón empapados en ácido salicílico para exfoliar químicamente la piel.

El ácido salicílico como medicamento se utiliza comúnmente para eliminar la capa más externa de la piel . Como tal, se utiliza para tratar verrugas , psoriasis , acné vulgar , tiña , caspa e ictiosis . [3] [10] [11]

Al igual que otros hidroxiácidos, el ácido salicílico es un ingrediente presente en muchos productos para el cuidado de la piel para el tratamiento de la dermatitis seborreica , el acné , la psoriasis , los callos , las durezas , la queratosis pilaris , la acantosis nigricans , la ictiosis y las verrugas. [12]

Usos en la fabricación

El ácido salicílico se utiliza como conservante de alimentos , bactericida y antiséptico . [13] [14]

El ácido salicílico se utiliza en la producción de otros productos farmacéuticos, incluidos el ácido 4-aminosalicílico , la sandulpirida y la landetimida (a través de la saletamida). [15] También se utiliza en la producción de ácido pícrico . [16]

El ácido salicílico ha sido durante mucho tiempo un material de partida clave para la fabricación de ácido acetilsalicílico (AAS o aspirina). [8] El AAS se prepara mediante la acetilación del ácido salicílico con el grupo acetilo del anhídrido acético o cloruro de acetilo . [17] El AAS es el estándar con el que se comparan todos los demás fármacos antiinflamatorios no esteroideos ( AINE ). En medicina veterinaria, este grupo de fármacos se utiliza principalmente para el tratamiento de trastornos musculoesqueléticos inflamatorios. [18]

El subsalicilato de bismuto , una sal de bismuto y ácido salicílico, "muestra una acción antiinflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como un antiácido y antibiótico suave". [3] Es un ingrediente activo en medicamentos para aliviar el estómago como Pepto-Bismol y algunas formulaciones de Kaopectate .

Otros derivados incluyen el salicilato de metilo , utilizado como linimento para aliviar el dolor articular y muscular, y el salicilato de colina , que se utiliza tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales . [3] [19] [20] El ácido aminosalicílico se utiliza para inducir la remisión en la colitis ulcerosa , y se ha utilizado como agente antituberculoso a menudo administrado en asociación con isoniazida . [21]

El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango espectral ultravioleta del vacío , con una eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 y 100 nm. [22] Fluoresce en azul a 420 nm. Se prepara fácilmente sobre una superficie limpia rociando una solución saturada de la sal en metanol seguida de evaporación. [ cita requerida ]

Mecanismo de acción

El ácido salicílico modula la actividad enzimática de la COX-1 para disminuir la formación de prostaglandinas proinflamatorias. El salicilato puede inhibir competitivamente la formación de prostaglandinas.

El ácido salicílico, cuando se aplica a la superficie de la piel, actúa haciendo que las células de la epidermis se desprendan más fácilmente, evitando que los poros se obstruyan y permitiendo el crecimiento de nuevas células. El ácido salicílico inhibe la oxidación de la uridina-5-difosfoglucosa (UDPG) de forma competitiva con el NADH y de forma no competitiva con la UDPG. También inhibe de forma competitiva la transferencia del grupo glucuronilo del ácido uridina-5-fosfoglucurónico al aceptor fenólico. [23]

La acción retardante de la cicatrización de heridas de los salicilatos se debe probablemente principalmente a su acción inhibidora sobre la síntesis de mucopolisacáridos. [5]

Seguridad

Si se utilizan altas concentraciones de ungüento salicílico por vía tópica , pueden ingresar altos niveles de ácido salicílico a la sangre, requiriendo hemodiálisis para evitar complicaciones mayores. [24]

Las aplicaciones cosméticas del fármaco no plantean ningún riesgo significativo. [25] Incluso en el peor de los casos, en el que se utilizaran múltiples productos tópicos que contuvieran ácido salicílico, la concentración plasmática agregada de ácido salicílico estaba muy por debajo de lo permitido para el ácido acetilsalicílico (aspirina). [25] Dado que la aspirina oral (que produce concentraciones plasmáticas de ácido salicílico mucho más altas que las aplicaciones dérmicas de ácido salicílico) no plantea resultados adversos significativos para el embarazo en términos de frecuencia de muerte fetal, defectos de nacimiento o retraso del desarrollo, el uso de cosméticos que contengan ácido salicílico es seguro para las mujeres embarazadas. [25] El ácido salicílico está presente en la mayoría de las frutas y verduras, como por ejemplo en mayores cantidades en las bayas y en bebidas como el té.

Producción y reacciones químicas

Biosíntesis

El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina . En Arabidopsis thaliana , se puede sintetizar a través de una vía independiente de la fenilalanina.

Síntesis química

Los vendedores comerciales preparan el salicilato de sodio tratando el fenolato de sodio (la sal sódica del fenol ) con dióxido de carbono a alta presión (100  atm) y alta temperatura (115  °C), un método conocido como reacción de Kolbe-Schmitt . La acidificación del producto con ácido sulfúrico da como resultado ácido salicílico:

A escala de laboratorio, también se puede preparar mediante la hidrólisis de aspirina (ácido acetilsalicílico) [26] o salicilato de metilo (aceite de gaulteria ) con un ácido o base fuerte; estas reacciones revierten las síntesis comerciales de esos productos químicos.

Reacciones

Al calentarse, el ácido salicílico se convierte en salicilato de fenilo : [27] [8]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

Un calentamiento adicional produce xantona . [8]

El ácido salicílico como base conjugada es un agente quelante, con afinidad por el hierro (III). [28]

El ácido salicílico se degrada lentamente a fenol y dióxido de carbono a 200–230 °C: [29]

C6H4OH ( CO2H ) → C6H5OH + CO2​​​​

Se conocen todos los isómeros del ácido clorosalicílico y del ácido diclorosalicílico . El ácido 5-clorosalicílico se produce por cloración directa del ácido salicílico. [8]

Historia

El sauce blanco ( Salix alba ) es una fuente natural de ácido salicílico.

El sauce se ha utilizado desde hace mucho tiempo con fines medicinales. Dioscórides , cuyos escritos fueron muy influyentes durante más de 1.500 años, [30] utilizó 'Itea' (que posiblemente era una especie de sauce) como tratamiento para 'obstrucciones intestinales dolorosas', control de la natalidad, para 'aquellos que escupen sangre', para eliminar callos y durezas y, externamente, como una 'compresa caliente para la gota'. William Turner , en 1597, repitió esto, diciendo que la corteza de sauce, 'al quemarse hasta las cenizas y remojarse en vinagre, elimina los callos y otras protuberancias similares en los pies y los dedos de los pies'. [31] Algunas de estas curas pueden describir la acción del ácido salicílico, que puede derivarse de la salicina presente en el sauce. Sin embargo, es un mito moderno que Hipócrates usó el sauce como analgésico. [32]

Hipócrates , Galeno , Plinio el Viejo y otros sabían que las decocciones que contenían salicilato podían aliviar el dolor y reducir la fiebre. [33] [34]

Se utilizó en Europa y China para tratar estas afecciones. [35] Este remedio se menciona en textos del Antiguo Egipto , Sumeria y Asiria . [36]

Los cheroquis y otros indígenas americanos utilizan una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines medicinales. [37] En 2014, los arqueólogos identificaron rastros de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrados en el centro-este de Colorado. [38]

El reverendo Edward Stone , vicario de Chipping Norton, Oxfordshire , Inglaterra, informó en 1763 que la corteza del sauce era eficaz para reducir la fiebre. [39]

Carta de Florence Nightingale sobre la “seda salicílica” como apósito para pacientes con cáncer. [40]

Un extracto de corteza de sauce, llamado salicina , por el nombre latino del sauce blanco ( Salix alba ), fue aislado y nombrado por el químico alemán Johann Andreas Buchner en 1828. [41] Una mayor cantidad de la sustancia fue aislada en 1829 por Henri Leroux, un farmacéutico francés. [42] Raffaele Piria , un químico italiano , fue capaz de convertir la sustancia en un azúcar y un segundo componente, que en la oxidación se convierte en ácido salicílico. [43] [44] El ácido salicílico también fue aislado de la hierba reina de los prados ( Filipendula ulmaria , anteriormente clasificada como Spiraea ulmaria ) por investigadores alemanes en 1839. [45] Su extracto causó problemas digestivos como irritación gástrica , sangrado , diarrea e incluso la muerte cuando se consumió en dosis altas.

En 1874, el médico escocés Thomas MacLagan experimentó con salicina como tratamiento para el reumatismo agudo , con un éxito considerable, como informó en The Lancet en 1876. [46] Mientras tanto, los científicos alemanes probaron el salicilato de sodio con menos éxito y efectos secundarios más graves. [47] [48]

En 1979, se descubrió que los salicilatos estaban involucrados en las defensas inducidas del tabaco contra el virus del mosaico del tabaco . [49] En 1987, se identificó al ácido salicílico como la señal largamente buscada que hace que las plantas termogénicas , como el lirio vudú, Sauromatum guttatum , produzcan calor. [50]

Fuentes dietéticas

El ácido salicílico se encuentra en las plantas como ácido salicílico libre y sus ésteres carboxilados y glucósidos fenólicos. Varios estudios sugieren que los humanos metabolizan el ácido salicílico en cantidades mensurables a partir de estas plantas. [51] Las bebidas y alimentos con alto contenido de salicilatos incluyen cerveza , café , té , numerosas frutas y verduras, batata , nueces y aceite de oliva . [19] La carne, las aves, el pescado, los huevos, los productos lácteos, el azúcar, el pan y los cereales tienen un bajo contenido de salicilato. [19] [52]

Algunas personas con sensibilidad a los salicilatos dietéticos pueden tener síntomas de reacción alérgica , como asma bronquial , rinitis , trastornos gastrointestinales o diarrea , por lo que es posible que deban adoptar una dieta baja en salicilatos. [19]

Hormona vegetal

El ácido salicílico es una fitohormona fenólica , y se encuentra en plantas con funciones en el crecimiento y desarrollo de la planta, fotosíntesis , transpiración y absorción y transporte de iones . [53] El ácido salicílico está involucrado en la señalización endógena , mediando la defensa de la planta contra patógenos . [54] Desempeña un papel en la resistencia a patógenos (es decir, resistencia sistémica adquirida ) al inducir la producción de proteínas relacionadas con la patogénesis y otros metabolitos defensivos. [55] El papel de señalización de defensa de SA se demuestra más claramente por experimentos que lo eliminan: Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 y Vernooij et al. 1994 utilizan cada uno Nicotiana tabacum o Arabidopsis expresando nahG , para la salicilato hidroxilasa . La inoculación de patógenos no produjo los niveles altos de SA que se suelen producir, no se produjo SAR y no se expresaron genes relacionados con la patogénesis (PR) en las hojas sistémicas. De hecho, los sujetos eran más susceptibles a patógenos virulentos, e incluso normalmente avirulentos. [53]

De forma exógena , el ácido salicílico puede ayudar al desarrollo de las plantas mejorando la germinación de las semillas, la floración de los brotes y la maduración de los frutos, aunque una concentración demasiado alta de ácido salicílico puede regular negativamente estos procesos de desarrollo. [56]

El éster metílico volátil del ácido salicílico, el salicilato de metilo , también puede difundirse a través del aire, facilitando la comunicación entre plantas . [57] El salicilato de metilo es absorbido por los estomas de la planta cercana, donde puede inducir una respuesta inmune después de convertirse nuevamente en ácido salicílico. [58]

Transducción de señales

Se han identificado varias proteínas que interactúan con SA en plantas, especialmente las proteínas de unión al ácido salicílico (SABP) y los genes NPR (no expresadores de genes relacionados con la patogénesis), que son posibles receptores. [59]

Véase también

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