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Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt o proceso de Kolbe (llamado así por Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt ) es una reacción química de carboxilación que se produce tratando fenol con hidróxido de sodio para formar fenóxido de sodio , [1] y luego calentando fenóxido de sodio con dióxido de carbono bajo presión (100 atm) . , 125 °C), tratando luego el producto con ácido sulfúrico . El producto final es un hidroxiácido aromático que también se conoce como ácido salicílico (el precursor de la aspirina ). [2] [3] [4] [5]

La reacción de Kolbe-Schmitt
La reacción de Kolbe-Schmitt

Mediante el uso de hidróxido de potasio , se puede acceder al ácido 4-hidroxibenzoico , un precursor importante de la versátil clase de biocidas parabenos utilizados, por ejemplo, en productos de cuidado personal.

La metodología también se utiliza en la síntesis industrial del ácido 3-hidroxi-2-naftoico ; la regioquímica de la carboxilación en este caso es sensible a la temperatura. [6]

Mecanismo de reacción

La reacción de Kolbe-Schmitt se produce mediante la adición nucleofílica de un fenóxido , clásicamente fenóxido de sodio (NaOC 6 H 5 ), al dióxido de carbono para dar el salicilato. El paso final es la reacción ( protonación ) del anión salicilato con un ácido para formar los ácidos salicílicos deseados (isómeros orto y para).

Reacción de Kolbe-Schmitt
Reacción de Kolbe-Schmitt

Referencias

  1. ^ CS Marvel; AL Tanenbaum (1929). "Bromuro de γ-fenoxipropilo". Org. Sintetizador . 9 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.009.0072.
  2. ^ Hermann Kolbe (1860). "Ueber Synthese der Salicylsäure" [Sobre la síntesis del ácido salicílico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 113 (1): 125-127. doi :10.1002/jlac.18601130120.
  3. ^ R. Schmitt (1885). "Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese" [Contribución a [nuestro] conocimiento de la síntesis de ácido salicílico de Kolbe]. Revista para la química práctica . 2da serie. 31 (1): 397–411. doi :10.1002/prac.18850310130.
  4. ^ AS Lindsey y H. Jeskey (1957). "La reacción de Kolbe-Schmitt". Química. Apocalipsis 57 (4): 583–620. doi :10.1021/cr50016a001. (Revisar)
  5. ^ RT Morrison y RN Boyd (1983). Química Orgánica (4ª ed.). Allyn y Bacon. pag. 976-7. ISBN 0-205-05838-8.
  6. ^ Cabina de Gerald (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 3-527-30673-0..

enlaces externos