El ácido benzoico ( / b ɛ n ˈ z oʊ . ɪ k / ) es un compuesto orgánico sólido blanco (o incoloro) con la fórmula C 6 H 5 COOH , cuya estructura consiste en un anillo de benceno ( C 6 H 6 ) con un sustituyente carboxilo ( −C(=O)OH ) . El grupo benzoilo a menudo se abrevia "Bz" (no debe confundirse con "Bn", que se usa para bencilo ), por lo que el ácido benzoico también se denota como BzOH, ya que el grupo benzoilo tiene la fórmula – C 6 H 5 CO . Es el ácido carboxílico aromático más simple . El nombre se deriva de la goma benzoína , que fue durante mucho tiempo su única fuente.
El ácido benzoico se encuentra de forma natural en muchas plantas [9] y sirve como intermediario en la biosíntesis de muchos metabolitos secundarios . Las sales de ácido benzoico se utilizan como conservantes de alimentos . El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis industrial de muchas otras sustancias orgánicas. Las sales y ésteres del ácido benzoico se conocen como benzoatos ( /ˈbɛnzoʊ.eɪt/ ) .
El ácido benzoico fue descubierto en el siglo XVI. La destilación en seco de la goma benjuí fue descrita por primera vez por Nostradamus (1556) y luego por Alexius Pedemontanus (1560) y Blaise de Vigenère (1596). [10]
Justus von Liebig y Friedrich Wöhler determinaron la composición del ácido benzoico. [11] Estos últimos también investigaron cómo se relaciona el ácido hipúrico con el ácido benzoico.
En 1875 Salkowski descubrió las propiedades antifúngicas del ácido benzoico, que se utilizó durante mucho tiempo en la conservación de frutos de mora de los pantanos que contenían benzoato . [12] [ disputado – discutir ]
El ácido benzoico se produce comercialmente mediante la oxidación parcial del tolueno con oxígeno . El proceso está catalizado por naftenatos de cobalto o manganeso . El proceso utiliza materiales abundantes y se lleva a cabo con un alto rendimiento. [13]
El primer proceso industrial implicó la reacción del benzotricloruro (triclorometilbenceno) con hidróxido de calcio en agua, utilizando hierro o sales de hierro como catalizador . El benzoato de calcio resultante se convierte en ácido benzoico con ácido clorhídrico . El producto contiene cantidades significativas de derivados clorados del ácido benzoico. Por esta razón, el ácido benzoico para consumo humano se obtuvo por destilación en seco de la goma de benzoína . En la actualidad, el ácido benzoico de calidad alimentaria se produce de forma sintética.
El ácido benzoico es barato y se consigue fácilmente, por lo que su síntesis en laboratorio se practica principalmente por su valor pedagógico. Es una preparación habitual en los estudiantes universitarios.
El ácido benzoico se puede purificar mediante recristalización en agua debido a su alta solubilidad en agua caliente y su baja solubilidad en agua fría. La evitación de disolventes orgánicos para la recristalización hace que este experimento sea particularmente seguro. Este proceso suele dar un rendimiento de alrededor del 65 %. [14]
Al igual que otros nitrilos y amidas , el benzonitrilo y la benzamida pueden hidrolizarse a ácido benzoico o su base conjugada en condiciones ácidas o básicas.
El bromobenceno se puede convertir en ácido benzoico mediante la "carboxilación" del intermediario bromuro de fenilmagnesio . [15] Esta síntesis ofrece un ejercicio conveniente para que los estudiantes realicen una reacción de Grignard , una clase importante de reacción de formación de enlaces carbono-carbono en la química orgánica. [16] [17] [18] [19] [20]
El alcohol bencílico [21] , el cloruro de bencilo y prácticamente todos los derivados del bencilo se oxidan fácilmente a ácido benzoico.
El ácido benzoico se consume principalmente en la producción de fenol por descarboxilación oxidativa a 300−400 °C: [22]
La temperatura requerida se puede reducir a 200 °C mediante la adición de cantidades catalíticas de sales de cobre (II). El fenol se puede convertir en ciclohexanol , que es un material de partida para la síntesis de nailon .
Los plastificantes de benzoato , como los ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol, se obtienen por transesterificación del benzoato de metilo con el diol correspondiente . [22] Estos plastificantes, que se utilizan de forma similar a los derivados del éster de ácido tereftálico , representan alternativas a los ftalatos . [22]
El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos , representados por los números E E210 , E211 , E212 y E213 . El ácido benzoico inhibe el crecimiento de moho , levadura [23] y algunas bacterias . Se añade directamente o se crea a partir de reacciones con su sal de sodio , potasio o calcio . El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cambia a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye en un 95%. La eficacia del ácido benzoico y el benzoato depende, por tanto, del pH del alimento. [24] El ácido benzoico, los benzoatos y sus derivados se utilizan como conservantes de alimentos y bebidas ácidas como zumos de frutas cítricas ( ácido cítrico ), bebidas gaseosas ( dióxido de carbono ), refrescos ( ácido fosfórico ), encurtidos ( vinagre ) y otros alimentos acidificados.
Las concentraciones típicas de ácido benzoico como conservante en los alimentos oscilan entre el 0,05 y el 0,1 %. Los alimentos en los que se puede utilizar ácido benzoico y los niveles máximos para su aplicación están controlados por las leyes alimentarias locales. [25] [26]
Se ha expresado preocupación por la posibilidad de que el ácido benzoico y sus sales puedan reaccionar con el ácido ascórbico (vitamina C) presente en algunos refrescos, formando pequeñas cantidades de benceno cancerígeno . [27]
El ácido benzoico es un componente de la pomada de Whitfield que se utiliza para el tratamiento de enfermedades fúngicas de la piel como la tiña y el pie de atleta . [28] [29] Como componente principal de la goma de benjuí , el ácido benzoico también es un ingrediente importante tanto en la tintura de benjuí como en el bálsamo de Friar. Estos productos tienen una larga historia de uso como antisépticos tópicos y descongestionantes inhalatorios .
El ácido benzoico se utilizó como expectorante , analgésico y antiséptico a principios del siglo XX. [30]
En los laboratorios de enseñanza, el ácido benzoico es un estándar común para calibrar un calorímetro de bomba . [31]
El ácido benzoico se encuentra de forma natural, al igual que sus ésteres, en muchas especies de plantas y animales. Se encuentran cantidades apreciables en la mayoría de las bayas (alrededor del 0,05%). Las frutas maduras de varias especies de Vaccinium (p. ej., arándano rojo , V. vitis macrocarpon ; arándano azul , V. myrtillus ) contienen hasta un 0,03-0,13 % de ácido benzoico libre. El ácido benzoico también se forma en las manzanas después de la infección con el hongo Nectria galligena . Entre los animales, el ácido benzoico se ha identificado principalmente en especies omnívoras o fitófagas, p. ej., en las vísceras y músculos del perdiz nival ( Lagopus muta ), así como en las secreciones glandulares de los bueyes almizcleros machos ( Ovibos moschatus ) o de los elefantes asiáticos ( Elephas maximus ). [32] La goma de benjuí contiene hasta un 20 % de ácido benzoico y un 40 % de ésteres de ácido benzoico. [33]
En términos de su biosíntesis , el benzoato se produce en plantas a partir del ácido cinámico . [34] Se ha identificado una vía a partir del fenol a través del 4-hidroxibenzoato . [35]
Las reacciones del ácido benzoico pueden ocurrir en el anillo aromático o en el grupo carboxilo .
La reacción de sustitución aromática electrofílica se llevará a cabo principalmente en la posición 3 debido al grupo carboxílico que atrae electrones ; es decir, el ácido benzoico es metadirector . [ 36]
Las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos se aplican también al ácido benzoico. [22]
Se excreta como ácido hipúrico . [37] El ácido benzoico es metabolizado por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [38] que luego es metabolizado por la glicina N -aciltransferasa en ácido hipúrico. [39] Los humanos metabolizan el tolueno que también se excreta como ácido hipúrico. [40]
Para los seres humanos, el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS) de la Organización Mundial de la Salud sugiere que una ingesta tolerable provisional sería de 5 mg/kg de peso corporal por día. [32] Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones . La dosis letal para los gatos puede ser tan baja como 300 mg/kg de peso corporal. [41] La DL50 oral para ratas es de 3040 mg/kg, para ratones es de 1940–2263 mg/kg. [ 32]
En Taipei , Taiwán, una encuesta de salud urbana realizada en 2010 encontró que el 30% de los productos alimenticios secos y encurtidos tenían ácido benzoico. [42]
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