Bromuro de fenilmagnesio , de fórmula simplificada C
6h
5MgBr , es un compuesto organometálico que contiene magnesio . Está disponible comercialmente como una solución en éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). El bromuro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard . A menudo se utiliza como equivalente sintético del sintón de fenilo " Ph- " .
El bromuro de fenilmagnesio está disponible comercialmente como soluciones de éter dietílico o THF . La preparación de laboratorio implica el tratamiento del bromobenceno con magnesio metálico, generalmente en forma de virutas. Se puede usar una pequeña cantidad de yodo para activar el magnesio e iniciar la reacción. [1]
Se requieren disolventes coordinantes como el éter o el THF para solvatar (complejar) el centro de magnesio (II). El disolvente debe ser aprótico ya que los alcoholes y el agua contienen un protón ácido y, por tanto, reaccionan con el bromuro de fenilmagnesio para dar benceno . Los disolventes que contienen carbonilo, como la acetona y el acetato de etilo , también son incompatibles con el reactivo.
Aunque el bromuro de fenilmagnesio se representa habitualmente como C
6h
5MgBr , la molécula es más compleja. El compuesto invariablemente forma un aducto con dos OR
2ligandos del éter o disolvente THF. Así, el Mg es tetraédrico y obedece a la regla del octeto . Las distancias Mg-O son 201 y 206 pm, mientras que las distancias Mg-C y Mg-Br son 220 pm y 244 pm, respectivamente. [2]
El bromuro de fenilmagnesio es un nucleófilo fuerte y también una base fuerte . Puede abstraer incluso protones ligeramente ácidos, por lo que el sustrato debe protegerse cuando sea necesario. A menudo se suma a los carbonilos , como las cetonas y los aldehídos. [1] [3] Con dióxido de carbono, reacciona para dar ácido benzoico después de un tratamiento ácido. Si se hacen reaccionar tres equivalentes con tricloruro de fósforo , se puede obtener trifenilfosfina .