El ácido cinámico es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 -CH=CH- COOH . Es un compuesto cristalino blanco que es ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en muchos disolventes orgánicos. [4] Clasificado como ácido carboxílico insaturado , se encuentra naturalmente en varias plantas. Existe como isómero cis y trans , aunque este último es más común. [5]
El ácido cinámico es un intermediario central en la biosíntesis de una gran variedad de productos naturales, incluidos lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequinas y fenilpropanoides . Su biosíntesis implica la acción de la enzima fenilalanina amonialiasa (PAL) sobre la fenilalanina . [6]
Se obtiene del aceite de canela o de bálsamos como el estoraque . [4] También se encuentra en la manteca de karité . [ cita necesaria ] El ácido cinámico tiene un olor parecido a la miel ; [2] y su éster etílico más volátil, el cinamato de etilo , es un componente de sabor en el aceite esencial de canela , en el que el cinamaldehído relacionado es el constituyente principal. También se encuentra en la madera de todas las especies de árboles. [7]
El ácido cinámico se sintetizó por primera vez mediante la condensación catalizada por bases de cloruro de acetilo y benzaldehído , seguida de la hidrólisis del producto cloruro de ácido . [5] En 1890, Rainer Ludwig Claisen describió la síntesis de cinamato de etilo mediante la reacción de acetato de etilo con benzaldehído en presencia de sodio como base. [8] Otra forma de preparar ácido cinámico es mediante la reacción de condensación de Knoevenagel . [9] Los reactivos para esto son benzaldehído y ácido malónico en presencia de una base débil, seguido de descarboxilación catalizada por ácido . También se puede preparar mediante oxidación de cinamaldehído , condensación de cloruro de benzal y acetato de sodio (seguida de hidrólisis ácida) y la reacción de Perkin . La ruta más antigua utilizada comercialmente para obtener ácido cinámico implica la reacción de Perkin , que se muestra en el siguiente esquema [5]
El ácido cinámico, obtenido de la autooxidación del cinamaldehído , se metaboliza en benzoato de sodio en el hígado. [11]
El ácido cinámico se utiliza en saborizantes, índigo sintético y ciertos productos farmacéuticos . Un uso importante es como precursor para producir cinamato de metilo , cinamato de etilo y cinamato de bencilo para la industria del perfume. [4] El ácido cinámico es un precursor del edulcorante aspartamo mediante aminación catalizada por enzimas para dar fenilalanina . [5] El ácido cinámico puede dimerizarse en disolventes no polares, lo que da como resultado diferentes relaciones lineales de energía libre . [12]
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