stringtranslate.com

taurina

La taurina ( / ˈ t ɔː r n / ), o ácido 2-aminoetanosulfónico , es un ácido aminosulfónico no proteinógeno que se distribuye ampliamente en los tejidos animales. [1] Es un componente importante de la bilis y se puede encontrar en el intestino grueso y representa hasta el 0,1% del peso corporal total humano.

La taurina lleva el nombre del latín taurus ( similar al griego antiguo ταῦρος, taûros ), que significa toro o buey , ya que fue aislada por primera vez de la bilis de buey en 1827 por los científicos alemanes Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin . [2] Fue descubierto en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds . [3]

Aunque la taurina es abundante en los órganos humanos con diversas funciones putativas, no es un nutriente dietético humano esencial y no está incluida entre los nutrientes con un nivel de ingesta recomendado . [4] La taurina se vende comúnmente como un suplemento dietético , pero no existe buena evidencia clínica de que los suplementos de taurina proporcionen algún beneficio a la salud humana. [5] La taurina se utiliza como aditivo alimentario para gatos, perros y aves de corral. [6]

Las concentraciones de taurina en las plantas terrestres son bajas o indetectables, pero en las algas se han encontrado hasta 1000 nmol/g de peso húmedo . [7] [8]

Características químicas y bioquímicas.

La taurina existe como un zwitterion H 3 N + CH 2 CH 2 SO3, como se verifica mediante cristalografía de rayos X . [9] El ácido sulfónico tiene un p K a [10] bajo , lo que garantiza que esté completamente ionizado al sulfonato a los pH que se encuentran en el tracto intestinal.

Síntesis

La taurina sintética se obtiene mediante la amonólisis del ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene de la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso . Un enfoque directo implica la reacción de aziridina con ácido sulfuroso . [11]

En 1993, se produjeron entre 5.000 y 6.000 toneladas de taurina con fines comerciales: el 50% para alimento para mascotas y el 50% para aplicaciones farmacéuticas. [12] En 2010, solo China tiene más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de la etanolamina para producir una producción anual total de alrededor de 3.000 toneladas. [13]

En el laboratorio, la taurina se puede producir mediante alquilación de amoníaco con sales de bromoetanosulfonato. [14]

Biosíntesis

La taurina se deriva naturalmente de la cisteína . La síntesis de taurina en mamíferos se produce en el páncreas a través de la vía del ácido cisteína sulfínico . En esta vía, la cisteína se oxida primero a su ácido sulfínico, catalizada por la enzima cisteína dioxigenasa . El ácido cisteína sulfínico, a su vez, es descarboxilado por la sulfinoalanina descarboxilasa para formar hipotaurina . La hipotaurina deshidrogenasa oxida enzimáticamente la hipotaurina para producir taurina . [15]

La taurina también se produce mediante la vía de transsulfuración , que convierte la homocisteína en cistationina . Luego, la cistationina se convierte en hipotaurina mediante la acción secuencial de tres enzimas: cistationina gamma-liasa , cisteína dioxigenasa y cisteína descarboxilasa del ácido sulfínico. Luego, la hipotaurina se oxida a taurina como se describe anteriormente. [dieciséis]

Se ha informado de una vía para la biosíntesis de taurina a partir de serina y sulfato en microalgas , [8] embriones de pollo en desarrollo , [17] e hígado de pollo . [18] La serina deshidratasa convierte la serina en 2-aminoacrilato , que se convierte en ácido cisteico mediante la acción del sulfato de 3′-fosfoadenililo :2-aminoacrilato C- sulfotransferasa . El ácido cisteico se convierte en taurina mediante la cisteína descarboxilasa del ácido sulfínico .

Degradación oxidativa de cisteína a taurina.

En la comida

La taurina se encuentra naturalmente en el pescado y la carne. [5] [19] [20] Se determinó que la ingesta diaria media de las dietas omnívoras era de alrededor de 58 mg (rango de 9 a 372 mg), [21] y que era baja o insignificante en una dieta vegana . [5] El consumo típico de taurina en la dieta estadounidense es de aproximadamente 123 a 178 mg por día. [5]

La taurina se destruye parcialmente con el calor en procesos como hornear y hervir. Esto es una preocupación para la comida para gatos, ya que los gatos tienen una necesidad dietética de taurina y pueden sufrir una deficiencia fácilmente. Este requisito se puede satisfacer mediante alimentación cruda o adición de taurina adicional. [22] [23]

Tanto la lisina como la taurina pueden enmascarar el sabor metálico del cloruro de potasio , un sustituto de la sal. [24]

La leche materna

Se cree que los bebés nacidos prematuramente carecen de las enzimas necesarias para convertir la cistationina en cisteína y, por lo tanto, pueden presentar una deficiencia de taurina. La taurina está presente en la leche materna y se ha añadido a muchas fórmulas infantiles, como medida de prudencia, desde principios de los años 1980. Sin embargo, esta práctica nunca ha sido estudiada rigurosamente y, como tal, aún no se ha demostrado que sea necesaria o incluso beneficiosa. [25]

Bebidas energéticas y suplementos dietéticos.

La taurina es un ingrediente de algunas bebidas energéticas en cantidades de 1 a 3 gramos por porción. [5] [26] [27] [28] Una evaluación realizada en 1999 sobre el consumo europeo de bebidas energéticas encontró que la ingesta de taurina era de 40 a 400 mg por día. [21]

Investigación

La taurina no se considera un nutriente dietético humano esencial y no se le han asignado niveles de ingesta recomendados. [4] No existen en la literatura estudios clínicos de alta calidad para determinar los posibles efectos de la taurina en el cuerpo o después de la suplementación dietética. [5] Los estudios preliminares en humanos sobre los posibles efectos de la suplementación con taurina han sido inadecuados debido al bajo número de sujetos, diseños inconsistentes y dosis variables. [5]

Seguridad y toxicidad

Según la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria, la taurina "se considera un irritante y sensibilizante de la piel y los ojos, y peligroso si se inhala"; Puede ser seguro consumir hasta 6 gramos de taurina por día. [6] Otras fuentes indican que la taurina es segura para la ingesta suplementaria en adultos sanos normales hasta 3 gramos por día. [5] [29]

Una revisión de 2008 no encontró informes documentados de efectos negativos o positivos para la salud asociados con la cantidad de taurina utilizada en las bebidas energéticas y concluyó: "Las cantidades de guaraná , taurina y ginseng que se encuentran en las bebidas energéticas populares están muy por debajo de las cantidades que se espera que proporcionen beneficios terapéuticos o eventos adversos". [30]

Necesidades dietéticas de los animales

gatos

Los gatos carecen de la maquinaria enzimática ( sulfinoalanina descarboxilasa ) para producir taurina y, por tanto, deben adquirirla de su dieta. [31] Una deficiencia de taurina en los gatos puede provocar degeneración de la retina y, finalmente, ceguera, una afección conocida como degeneración central de la retina [32] [33] , así como pérdida de cabello y caries. Otros efectos de una dieta carente de este aminoácido esencial son la miocardiopatía dilatada y los fallos reproductivos en las gatas. [34]

Se ha demostrado que la disminución de la concentración plasmática de taurina está asociada con la miocardiopatía dilatada felina . A diferencia de la CRD, la afección es reversible con suplementación. [35]

La taurina es ahora un requisito de la Asociación Estadounidense de Oficiales de Control de Alimentos (AAFCO) y cualquier producto alimenticio seco o húmedo etiquetado como aprobado por la AAFCO debe tener un mínimo de 0,1% de taurina en alimentos secos y 0,2% en alimentos húmedos. [36] Los estudios sugieren que el aminoácido debe suministrarse a 10 mg/kg de peso corporal/día para los gatos domésticos. [37]

Otros mamíferos

Varios otros mamíferos también necesitan taurina. Si bien la mayoría de los perros pueden sintetizar taurina, los informes de casos han descrito un singular cocker spaniel americano , 19 perros de Terranova y una familia de golden retrievers que padecen una deficiencia de taurina que se puede tratar con suplementos. Los zorros de las granjas peleteras también parecen necesitar taurina en la dieta. Los monos rhesus , cebus y cynomolgus necesitan taurina al menos en la infancia. El oso hormiguero gigante también necesita taurina. [38]

Aves

La taurina parece esencial para el desarrollo de las aves paseriformes . Muchos paseriformes buscan arañas ricas en taurina para alimentar a sus crías, especialmente justo después de nacer. Los investigadores compararon el comportamiento y el desarrollo de las aves alimentadas con una dieta suplementada con taurina con una dieta de control y descubrieron que los juveniles alimentados con dietas ricas en taurina cuando los neonatos tomaban riesgos mucho más y eran más hábiles en tareas de aprendizaje espacial. En condiciones naturales, cada polluelo de herrerillo común recibe 1 mg de taurina por día de sus padres. [39]

La taurina puede ser sintetizada por los pollos. La suplementación no tiene ningún efecto en los pollos criados en condiciones de laboratorio adecuadas, pero parece ayudar con el crecimiento en situaciones de estrés como el calor y los alojamientos densos. [40]

Pez

Las especies de peces, en su mayoría carnívoros, muestran un crecimiento y una supervivencia reducidos cuando el alimento a base de pescado en sus alimentos se reemplaza con harina de soja o harina de plumas. Se ha identificado a la taurina como el factor responsable de este fenómeno; La suplementación con taurina en alimentos para peces a base de plantas revierte estos efectos. Se espera que la acuicultura futura utilice más de estas fuentes de proteínas más respetuosas con el medio ambiente, por lo que la suplementación sería más importante. [41]

La necesidad de taurina en los peces es condicional y difiere según la especie y la etapa de crecimiento. El lenguado , por ejemplo, tiene menor capacidad para sintetizar taurina en comparación con la trucha arcoíris . Los peces juveniles son menos eficientes en la biosíntesis de taurina debido a los niveles reducidos de cisteína sulfinato descarboxilasa . [42]

Derivados

Ver también

Referencias

  1. ^ Schuller-Levis GB, Park E (septiembre de 2003). "Taurina: nuevas implicaciones para un antiguo aminoácido". Cartas de microbiología FEMS . 226 (2): 195-202. doi : 10.1016/S0378-1097(03)00611-6 . PMID  14553911.
  2. ^ Tiedemann F, Gmelin L (1827). "Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen". Annalen der Physik . 85 (2): 326–337. Código Bib : 1827AnP....85..326T. doi : 10.1002/andp.18270850214.
  3. ^ Ronalds BF (2019). "Reuniendo la química académica e industrial: la contribución de Edmund Ronald". Sustancia . 3 (1): 139-152.
  4. ^ ab "Valor diario en las nuevas etiquetas de información nutricional y de suplementos". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 25 de febrero de 2022 . Consultado el 26 de agosto de 2023 .
  5. ^ abcdefgh "Taurina". Drogas.com. 15 de mayo de 2023 . Consultado el 26 de agosto de 2023 .
  6. ^ ab Panel de la EFSA sobre aditivos y productos o sustancias utilizados en la alimentación animal (2012). "Opinión científica sobre la seguridad y eficacia de la taurina como aditivo alimentario para todas las especies animales". Revista EFSA . 10 (6): 2736. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2736 .
  7. ^ Kataoka H, ​​Ohnishi N (1986). "Aparición de taurina en plantas". Química Agrícola y Biológica . 50 (7): 1887–1888. doi : 10.1271/bbb1961.50.1887 .
  8. ^ ab McCusker S, Buff PR, Yu Z, Fascetti AJ (2014). "Contenido de aminoácidos de especies seleccionadas de plantas, algas e insectos: una búsqueda de fuentes de proteínas alternativas para su uso en alimentos para mascotas". Revista de ciencia nutricional . 3 : e39. doi :10.1017/jns.2014.33. ISSN  2048-6790. PMC 4473169 . PMID  26101608. 
  9. ^ Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Taurina". Acta Crystallographica Sección C. 56 (1): e23-e24. Código Bib : 2000AcCrC..56E..23G. doi :10.1107/S0108270199016029.
  10. ^ Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (octubre de 1980). "Estudio de resonancia magnética nuclear 13C de la complejación del calcio con taurina". Revista de bioquímica inorgánica . 13 (2): 137-150. doi :10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID  7431022.
  11. ^ Kosswig K (2000). "Ácidos sulfónicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Tully PD, ed. (2000). "Ácidos sulfónicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . John Wiley & Sons, Inc. doi :10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  13. ^ Amanda Xia (3 de enero de 2010). "Se espera que el mercado chino de taurina se recupere". Nota de prensa y directorio de artículos: tecnología . Archivado desde el original el 2018-09-20 . Consultado el 24 de mayo de 2010 .
  14. ^ Marvel CS, Bailey CF, Cortese F (1938). "Taurina". Síntesis orgánicas . 18 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.018.0077.
  15. ^ Sumizu K (septiembre de 1962). "Oxidación de hipotaurina en hígado de rata". Biochimica et Biophysica Acta . 63 : 210–212. doi :10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID  13979247.
  16. ^ Ripps H, Shen W (2012). "Reseña: taurina: un aminoácido" muy esencial ". Visión molecular . 18 : 2673–2686. PMC 3501277 . PMID  23170060. 
  17. ^ Machlin LJ, Pearson PB, Denton CA (1955). "La utilización de sulfato de azufre para la síntesis de taurina en el embrión de pollo en desarrollo". Revista de Química Biológica . 212 (1): 469–475. doi : 10.1016/s0021-9258(18)71134-4 . ISSN  0021-9258. PMID  13233249.
  18. ^ Sass NL, Martin WG (1 de marzo de 1972). "La síntesis de taurina a partir del sulfato III. Más pruebas de la vía enzimática en el hígado de pollo". Biología y Medicina Experimentales . 139 (3): 755–761. doi :10.3181/00379727-139-36232. ISSN  1535-3702. PMID  5023763. S2CID  77903.
  19. ^ Brosnan JT, Brosnan ME (junio de 2006). "Los aminoácidos que contienen azufre: una descripción general". La Revista de Nutrición . 136 (6 suplementos): 1636S-1640S. doi : 10.1093/jn/136.6.1636S . PMID  16702333.
  20. ^ Huxtable RJ (enero de 1992). "Acciones fisiológicas de la taurina". Revisiones fisiológicas . 72 (1): 101–163. doi :10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID  1731369. S2CID  27844955.
  21. ^ ab "Opinión sobre la cafeína, la taurina y la D-Glucurono - g -Lactona como componentes de las llamadas bebidas 'energéticas'". Dirección General de Salud y Consumidores, Comisión Europea, Unión Europea. 1999-01-21. Archivado desde el original el 23 de junio de 2006.
  22. ^ Jacobson SG, Kemp CM, Borruat FX, Chaitin MH, Faulkner DJ (octubre de 1987). "Topografía de rodopsina y función mediada por bastones en gatos con degeneración retiniana por deficiencia de taurina". Investigación ocular experimental . 45 (4): 481–490. doi :10.1016/S0014-4835(87)80059-3. PMID  3428381.
  23. ^ Spitze AR, Wong DL, Rogers QR, Fascetti AJ (2003). "Concentraciones de taurina en los ingredientes de piensos para animales; la cocción influye en el contenido de taurina" (PDF) . J.Anim. Fisiol. A. Animación. Nutrición . 87 (7–8): 251–262. doi :10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x. PMID  12864905 . Consultado el 27 de enero de 2024 .
  24. ^ dos Santos BA, Campagnol PC, Morgano MA, Pollonio MA (enero de 2014). "El glutamato monosódico, el inosinato disódico, el guanilato disódico, la lisina y la taurina mejoran la calidad sensorial de los embutidos cocidos fermentados con una sustitución del 50% y 75% del NaCl por KCl". Ciencia de la carne . 96 (1): 509–513. doi :10.1016/j.meatsci.2013.08.024. PMID  24008059.
  25. ^ Heird WC (noviembre de 2004). "Taurina en nutrición neonatal - revisada". Archivos de enfermedades en la infancia. Edición Fetal y Neonatal . 89 (6): F473–474. doi :10.1136/adc.2004.055095. PMC 1721777 . PMID  15499132. 
  26. ^ "Ingredientes originales de Rockstar". rockstar69.com . Archivado desde el original el 3 de noviembre de 2007 . Consultado el 23 de junio de 2023 .
  27. ^ Chang PL (3 de mayo de 2008). "Bebida energética Nos - Revisión". energiafanatics.com. Archivado desde el original el 17 de junio de 2008 . Consultado el 21 de mayo de 2010 .
  28. ^ Kurtz JA, VanDusseldorp TA, Doyle JA, Otis, JS (2021). "Taurina en el deporte y el ejercicio". Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 18 (39): 39. doi : 10.1186/s12970-021-00438-0 . PMC 8152067 . PMID  34039357. 
  29. ^ Shao A, Hathcock JN (abril de 2008). "Evaluación de riesgos de los aminoácidos taurina, L-glutamina y L-arginina". Toxicología y Farmacología Regulatoria . 50 (3): 376–399. doi :10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID  18325648. Se utilizó el método más nuevo descrito como nivel seguro observado (OSL) o ingesta más alta observada (HOI). Las evaluaciones de riesgo de OSL indican que, según los datos disponibles publicados de ensayos clínicos en humanos, la evidencia de la ausencia de efectos adversos es sólida para Tau en ingestas suplementarias de hasta 3 g/d, Gln en ingestas de hasta 14 g/d y Arg en ingestas de hasta 20 g/d, y estos niveles se identifican como los OSL respectivos para adultos sanos normales.
  30. ^ Clauson KA, Shields KM, McQueen CE, Persad N (2008). "Problemas de seguridad asociados con las bebidas energéticas disponibles comercialmente". Revista de la Asociación Estadounidense de Farmacéuticos . 48 (3): e55–63, prueba e64–67. doi :10.1331/JAPhA.2008.07055. PMID  18595815. S2CID  207262028.
  31. ^ Knopf K, Sturman JA, Armstrong M, Hayes KC (mayo de 1978). "Taurina: un nutriente esencial para el gato". La Revista de Nutrición . 108 (5): 773–778. doi :10.1093/jn/108.5.773. PMID  641594.
  32. ^ Hayes, KC, Carey, RE y Schmidt, SY (1975) Degeneración de la retina asociada con la deficiencia de taurina en el gato. Ciencia 188, 949–951.
  33. ^ Necesidades de nutrientes de los gatos, edición revisada . Junta de Agricultura. 1986.ISBN 9780309074834.
  34. ^ Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY (mayo de 1975). "Degeneración de retina asociada a deficiencia de taurina en el gato". Ciencia . 188 (4191): 949–951. Código Bib : 1975 Ciencia... 188.. 949H. doi : 10.1126/ciencia.1138364. PMID  1138364.
  35. ^ Pion PD, Kittleson MD, Rogers QR, Morris JG (agosto de 1987). "Insuficiencia miocárdica en gatos asociada con niveles bajos de taurina plasmática: una miocardiopatía reversible". Ciencia . 237 (4816): 764–768. Código bibliográfico : 1987 Ciencia... 237..764P. doi : 10.1126/ciencia.3616607. PMID  3616607.
  36. ^ "Perfiles de nutrientes de alimentos para gatos de la AAFCO". Archivado desde el original el 29 de mayo de 2015 . Consultado el 30 de mayo de 2015 .
  37. ^ Hamburguesa IH, Barnett KC (1982). "El requerimiento de taurina del gato adulto". Revista de práctica de pequeños animales . 23 (9): 533–537. doi :10.1111/j.1748-5827.1982.tb02514.x.
  38. ^ Schaffer SW, Ito T, Azuma J (enero de 2014). "Importancia clínica de la taurina". Aminoácidos . 46 (1): 1–5. doi :10.1007/s00726-013-1632-8. PMID  24337931.(resúmenes de citas de animales utilizados para proporcionar una lista de especies)
  39. ^ Arnold KE, Ramsay SL, Donaldson C, Adam A (octubre de 2007). "La selección de presas de los padres afecta el comportamiento de riesgo y el aprendizaje espacial en las crías de aves". Actas de la Royal Society B: Ciencias Biológicas . 274 (1625): 2563–2569. doi :10.1098/rspb.2007.0687. PMC 2275882 . PMID  17698490. 
  40. ^ Surai P, Kochish I, Kidd M (febrero de 2020). "Taurina en la nutrición avícola". Ciencia y tecnología de alimentación animal . 260 : 114339. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2019.114339. S2CID  209599794.
  41. ^ Salze GP, Davis DA (febrero de 2015). "Taurina: un nutriente fundamental para los futuros piensos para peces". Acuicultura . 437 : 215–229. Código Bib : 2015Aquac.437..215S. doi : 10.1016/j.aquaculture.2014.12.006 .
  42. ^ Sampath WW, Rathnayake RM, Yang M, Zhang W, Mai K (noviembre de 2020). "Funciones de la taurina dietética en la nutrición de los peces". Ciencia y tecnología de la vida marina . 2 (4): 360–375. Código Bib : 2020MLST....2..360S. doi :10.1007/s42995-020-00051-1.
  43. ^ Suzuki T, Suzuki T, Wada T, Saigo K, Watanabe K (diciembre de 2002). "La taurina como componente de los ARNt mitocondriales: nuevos conocimientos sobre las funciones de la taurina y las enfermedades mitocondriales humanas". La Revista EMBO . 21 (23): 6581–6589. doi : 10.1093/emboj/cdf656. PMC 136959 . PMID  12456664. 
  44. ^ Bünzli-Trepp U (2007). Nomenclatura sistemática de la química orgánica, organometálica y de coordinación . Prensa EPFL. pag. 226.ISBN 978-1-4200-4615-1.