El ácido isetiónico es un compuesto organosulfurado que contiene un ácido alquilsulfónico ubicado en posición beta con respecto a un grupo hidroxi . Su descubrimiento se atribuye generalmente a Heinrich Gustav Magnus , quien lo preparó mediante la acción de trióxido de azufre sólido sobre etanol en 1833. [1] Es un sólido blanco soluble en agua utilizado en la fabricación de ciertos tensioactivos y en la producción industrial de taurina. . Está más comúnmente disponible en forma de sal de sodio ( isetionato de sodio ).
La síntesis original del compuesto, que implicaba la reacción de trióxido de azufre con etanol , ha sido reemplazada en gran medida por métodos más avanzados. Un método de producción alternativo implica la hidrólisis del sulfato de carbil , que se deriva de la sulfonación del etileno .
Sin embargo la ruta más común es la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso , que produce la sal de sodio ( isetionato de sodio ):
El ácido isetiónico se utiliza como material de partida en la producción industrial de taurina .
La deshidratación del ácido isetiónico da ácido vinilsulfónico . [2]
Los ésteres de ácidos grasos del ácido isetiónico (como el lauroil isetionato de sodio y el cocoil isetionato de sodio) se utilizan como tensioactivos aniónicos biodegradables . [3] Estos materiales son mucho más suaves para la piel que otros tensioactivos a base de sulfato (es decir, lauril sulfato de sodio ) [4], lo que los hace populares para su uso en maquillaje, champús y barras de detergente, incluidas las fabricadas por Dove.
El ácido isetiónico también se utiliza como contraión en determinadas formulaciones farmacéuticas , incluidos los antimicrobianos hexamidina y pentamidina . [5]
Los estudios realizados en cortes de corazón de perro sugirieron que el tejido cardíaco puede ser capaz de convertir la taurina en ácido isetiónico; experimentos adicionales demostraron que este tejido puede sintetizar taurina a partir de cistina . [6]