El sulfato de carbil es un compuesto organosulfurado . El sólido blanco es producto de la reacción de trióxido de azufre y etileno . Se utiliza en la preparación de algunos tintes y otros compuestos organosulfurados. [1] El sulfato de carbil es una sustancia higroscópica, cristalina e incolora , aunque el producto comercial puede aparecer en forma líquida. Debido a sus desagradables propiedades, el sulfato de carbilo es difícil de manipular y normalmente no se aísla sino que se procesa para dar productos secundarios.
Regnault [2] y Heinrich Gustav Magnus [3] [4] informaron por primera vez en los años 1838 a 1839 sobre el compuesto como producto de reacción de etanol anhidro y ácido sulfúrico anhidro.
El sulfato de carbil se produce en la reacción altamente exotérmica (alrededor de 800 kcal/kg) de etileno y trióxido de azufre en la fase de vapor con un rendimiento casi cuantitativo . [5] [6]
El ácido disulfúrico y el ácido clorosulfúrico también se pueden utilizar como agentes sulfonantes, en sustitución del trióxido de azufre. En lugar de etileno se pueden utilizar agentes formadores de etileno, por ejemplo etanol o éter dietílico . [5]
El producto de los procesos industriales es un líquido transparente como el agua que, según DS Breslow [5] (de 107,5 a 109 °C), tiene un rango de fusión de 102 a 108 °C. El punto de fusión indicado anteriormente de aproximadamente 80 °C [4] resulta de la adherencia del trióxido de azufre. [5]
Como éster de sulfato cíclico , es un agente alquilante . La hidrólisis produce ácido etiónico, que retiene un grupo éster sulfato. El ácido etiónico sufre una hidrólisis adicional a ácido isetiónico :
El carbilsulfato se utiliza como precursor del ácido vinilsulfónico y del vinilsulfonato de sodio, que son alquenos activados importantes y se utilizan, por ejemplo, como comonómeros aniónicos. Se encuentran disponibles varios compuestos funcionales con una variedad de aplicaciones mediante adición nucleofílica en el doble enlace activado del ácido vinilsulfónico y sus derivados. [7]
El material es altamente reactivo. Puede descomponerse explosivamente cuando se calienta por encima de 170 °C. [ cita necesaria ]
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