Clase de drogas
Un estrógeno no esteroide es un estrógeno con una estructura química no esteroidea . [1] El ejemplo más conocido es el estrógeno estilbestrol dietilestilbestrol (DES). [1] [2] Aunque los estrógenos no esteroides anteriormente tenían un lugar importante en la medicina, gradualmente han caído en desgracia tras el descubrimiento de toxicidades asociadas con el DES en dosis altas a principios de los años 1970, y ahora casi nunca se utilizan. [2] [3] [4] Por otro lado, prácticamente todos los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERM) son no esteroides, y los trifeniletilenos como el tamoxifeno y el clomifeno se han derivado del DES, [5] y estos fármacos siguen utilizándose ampliamente en medicina para el tratamiento del cáncer de mama, entre otras indicaciones. [6] Además de los fármacos , muchos xenoestrógenos , incluidos los fitoestrógenos , los micoestrógenos y los disruptores endocrinos sintéticos como el bisfenol A , son sustancias no esteroides con actividad estrogénica. [7]
Farmacología
Los estrógenos no esteroides actúan como agonistas de los receptores de estrógeno , ERα y ERβ .
Lista de estrógenos no esteroides
Sintético
Farmacéutico
- Estilbestroles : benzestrol , bifluranol , dienestrol , dietilestilbestrol , dimestrol , fosfestrol , furostilbestrol , hexestrol , mestilbol , metestrol , pentafluranol , fenestrol , terfluranol , ésteres de estilbestrol
- Trifeniletilenos : clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina ( DBE ) , M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifenilyodoetileno , trifenilmetiletileno
- Secoesteroides (esteroides de anillo abierto): allenestrol , ácido alenólico , ácido bisdehidrodoisinólico , carbestrol , doisinoestrol , ácido doisinólico , fenestrel , metalenestril
- Agonistas selectivos de ERα o ERβ : diarilpropionitrilo , ERB-196 , erteberel , FERb 033 , GTx-758 , prinaberel , propilpirazoltriol , WAY-166818 , WAY-214156
- Otros: 2,8-dihidroxihexahidrocriseno (2,8-DHHHC), paroxipropiona , cuadrosilano , tetrahidrocriseno
Los SERM como el tamoxifeno y el raloxifeno también pueden considerarse estrógenos no esteroides en algunos tejidos . [8]
Ambiental
Natural
- Metaloestrógenos : cadmio , otros
- Micoestrógenos : taleranol (β-zearalanol), α-zearalenol , β-zearalenol , zearalanona , zearalenona , zeranol (α-zearalanol)
- Fitoestrógenos : coumestrol , daidzeína , desoximiroestrol , equol , genisteína , miroestrol y muchos otros.
Véase también
Referencias
- ^ ab Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Moduladores de receptores de esteroides no esteroides". IDrugs . 9 (7): 488–94. doi :10.2174/0929867053764671. PMID 16821162.
- ^ ab Scherr DS, Pitts WR (2003). "Los efectos no esteroides del dietilestilbestrol: la justificación de la terapia de privación de andrógenos sin privación de estrógenos en el tratamiento del cáncer de próstata". J. Urol . 170 (5): 1703–8. doi :10.1097/01.ju.0000077558.48257.3d. PMID 14532759.
- ^ Hammes B, Laitman CJ (2003). "Actualización del dietilestilbestrol (DES): recomendaciones para la identificación y el tratamiento de las personas expuestas al DES". J Midwifery Womens Health . 48 (1): 19–29. doi :10.1016/s1526-9523(02)00370-7. PMID 12589302.
- ^ Schrager S, Potter BE (2004). "Exposición al dietilestilbestrol". Am Fam Physician . 69 (10): 2395–400. PMID 15168959.
- ^ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 de julio de 2013). Tamoxifeno: medicina pionera en el cáncer de mama. Springer Science & Business Media. pp. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
- ^ Edward P. Gelmann; Charles L. Sawyers; Frank J. Rauscher, III (19 de diciembre de 2013). Oncología molecular. Cambridge University Press. pp. 885–. ISBN 978-0-521-87662-9.
- ^ Witorsch RJ (2002). "Disruptores endocrinos: ¿se pueden predecir los efectos biológicos y los riesgos ambientales?". Regul. Toxicol. Pharmacol . 36 (1): 118–30. doi :10.1006/rtph.2002.1564. PMID 12383724.
- ^ V. Craig Jordan (2013). Acción de los estrógenos, moduladores selectivos de los receptores de estrógenos y salud de la mujer: progreso y promesa. World Scientific. págs. 362–365. ISBN 978-1-84816-958-6.
Lectura adicional
- Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (2006). "Moduladores de receptores de esteroides no esteroides". IDrugs . 9 (7): 488–94. doi :10.2174/0929867053764671. PMID 16821162.
- Mohler ML, Narayanan R, Coss CC, Hu K, He Y, Wu Z, Hong SS, Hwang DJ, Miller DD, Dalton JT (2010). "Estrógenos no esteroideos selectivos del receptor de estrógeno beta: en busca de indicaciones clínicas". Opinión de expertos Ther Pat . 20 (4): 507–34. doi :10.1517/13543771003657164. PMID 20302450. S2CID 314347.