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Miroestrol

El miroestrol es un fitoestrógeno , una sustancia química derivada de plantas que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno . El miroestrol se aisló por primera vez de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se pensó que era responsable de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta. [1] Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el compuesto químico estrechamente relacionado desoximiroestrol (que se muestra a continuación), y la presencia reportada de miroestrol puede haber sido solo un artefacto del procedimiento de aislamiento. [2] Cuando el desoximiroestrol se expone al oxígeno del aire, se convierte en miroestrol.

Estructura química del desoximiroestrol

Un estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de los fitoestrógenos encontró que tanto el desoximiroestrol como el miroestrol eran comparables en actividad in vitro a otros fitoestrógenos conocidos como el coumestrol como agonistas del 17β-estradiol . [3] Debido a sus actividades estrogénicas, el miroestrol, el desoximiroestrol y otros compuestos relacionados han sido el objetivo de la investigación científica, incluida la síntesis total . [4] [5]

Se dice que los extractos de Pueraria mirifica que contienen miroestrol se comercializan como suplementos dietéticos destinados a aumentar el tamaño de los senos de las mujeres. Sin embargo, no hay pruebas concluyentes que respalden tales afirmaciones. La Comisión Federal de Comercio ha emprendido acciones legales contra los vendedores por estas afirmaciones no probadas. [6]

Referencias

  1. ^ Cain, JC (1960). "Miroestrol: un estrógeno de la planta Pueraria mirifica ". Nature . 188 (4753): 774–777. doi :10.1038/188774a0. PMID  13689829. S2CID  4154375.
  2. ^ Chansakaow, S.; Ishikawa, T.; Seki, H.; Sekine, K.; Okada, M.; Chaichantipyuth, C. (2000). "Identificación de desoximiroestrol como el principio rejuvenecedor real de "Kwao Keur", Pueraria mirifica . El miroestrol conocido puede ser un artefacto". Revista de productos naturales . 63 (2): 173–175. doi :10.1021/np990547v. PMID  10691701.
  3. ^ Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, GS; Darbre, PD (2005). "Estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de ocho fitoestrógenos en células de cáncer de mama humano MCF7". Revista de bioquímica de esteroides y biología molecular . 94 (5): 431–443. doi :10.1016/j.jsbmb.2004.12.041. PMID  15876408. S2CID  25341363.
  4. ^ Corey, EJ ; Wu, LI (1993). "Síntesis total enantioselectiva de miroestrol". Revista de la Sociedad Química Americana . 115 (20): 9327–9328. doi :10.1021/ja00073a074.
  5. ^ Ito, F.; Kumamoto, T.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. (2009). "Estudios sintéticos sobre miroestrols: ensayos de elongación del grupo metilo de la 2-metil-2-ciclohexanona 5-sustituida a la función 3-metil-2-butenilo". Tetrahedron . 65 (4): 771–785. doi :10.1016/j.tet.2008.11.055.
  6. ^ "Comisión Federal de Comercio contra Vital Dynamics" (PDF) . FTC. 26 de diciembre de 2002.