cucurbitacina

Las cucurbitacinas son una clase de compuestos bioquímicos que algunas plantas, en particular los miembros de la familia de las calabazas y las cucurbitáceas , producen y que funcionan como defensa contra los herbívoros . Las cucurbitacinas y sus derivados también se han encontrado en muchas otras familias de plantas (incluidas Brassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae y Thymelaeaceae ), en algunos hongos (incluidos Russula y Hebeloma ) e incluso en algunos moluscos marinos.

Las cucurbitacinas pueden disuadir el sabor en las plantas que algunos animales consumen y en algunas plantas comestibles preferidas por los humanos, como los pepinos y los calabacines . ^[1] En investigaciones de laboratorio , las cucurbitacinas tienen propiedades citotóxicas y están en estudio por su posible actividad biológica. ^[2]^[3]

Las cucurbitacinas se clasifican químicamente como triterpenos , formalmente derivados del cucurbitano , un hidrocarburo triterpénico , específicamente, de la variante insaturada cucurbit-5-eno, o 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-eno. A menudo se presentan como glucósidos . ^[4] La mayoría de las cucurbitacinas son tetracíclicas, excepto algunas que tienen un anillo adicional debido a la ciclación formal entre C ₁₆ y C ₂₄ como en la cucurbitacina S y la cucurbitacina T. ^[5]^[6]

Biosíntesis

Se ha descrito la biosíntesis de cucurbitacina C. Zhang et al. (2014) identificaron nueve genes del pepino en la vía de biosíntesis de la cucurbitacina C y dilucidaron cuatro pasos catalíticos. ^[7] Estos autores también descubrieron los factores de transcripción Bl (hoja amarga) y Bt (fruto amargo) que regulan esta vía en hojas y frutos, respectivamente. El gen Bi confiere amargor a toda la planta y está genéticamente asociado con un grupo de genes similar a un operón , similar al grupo de genes implicados en la biosíntesis de talianol en Arabidopsis . El amargor de la fruta requiere tanto el gen Bi como el gen dominante Bt (fruta amarga). El carácter no amargo del fruto del pepino cultivado lo confiere bt, un alelo seleccionado durante la domesticación. Bi es un miembro de la familia de genes de oxidoscualeno ciclasa (OSC). El análisis filogenético mostró que Bi es el ortólogo del gen CPQ de la cucurbitadienol sintasa en la calabaza ( Cucurbita pepo ) ^[7]

Variantes

Las cucurbitacinas incluyen:

Cucurbitacina A

Cucurbitacina A encontrada en algunas especies de Cucumis ^[4]^{: 1}
- Pentanorcucurbitacina A, o 22-hidroxi-23,24,25,26,27-pentanorcucurbita-5-en-3-ona C
  ₂₅h
  ₄₀oh
  ₂, polvo blanco ^[8]^{: 1}

Cucurbitacina B

Cucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g) ^[9]^{: 4} y otras plantas (por ejemplo, Cucurbita andreana ); ^[10] antiinflamatorio, cualquier hepatotóxico ^[4]^{: 2}
- Cucurbitacina B 2-O-glucósido , de Begonia heracleifolia^[4]^{: 3}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla , 49 mg/72 g ^[9]^{: 5}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B 2-O-glucósido de raíces de Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 4}
- Deacetoxiccucurbitacina B 2-O-glucósido de raíces de Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 5}
- Isocucurbitacina B, de Echinocystis fabacea ^[4]^{: 6}
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina B 3-glucósido de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 7}
- 23,24-Dihidro-3-epi-isocucurbitacina B, de Bryonia verrucosa ^[4]^{: 8}
- Pentanorcucurbitacina B o ácido 3,7-dioxo-23,24,25,26,27-pentanorcucurbita-5-en-22-oico, C
  ₂₅h
  ₃₆oh
  ₄, polvo blanco ^[8]^{: 2}

Cucurbitacina C

Cucurbitacina C, de Cucumis sativus ( pepino ) ^[4]^{: 11}

Cucurbitacina D

Cucurbitacina D , de Trichosanthes kirilowii y muchas otras plantas ^[4] (por ejemplo, Cucurbita andreana ) ^[10]^{: 12}
- 3-Epi-isocucurbitacina D, de especies de Physocarpus^[4]^{: 14} y Phormium tenax^[11]
- 22-Desoxocucurbitacina D de Hemsleya endecaphylla , 14 mg/72 g ^[9]^{: 6}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina D de Trichosanthes kirilowii ^[4]^{: 13} también de H. endecaphylla , 80 mg/72 g ^[9]^{: 3}
- 23,24-Dihidro-epi-isocucurbitacina D, de Acanthosicyos horridus^[4]^{: 20}
- 22-Desoxocucurbitacina D de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 21}
- Anhidro-22-desoxo-3-epi-isocucurbitacina D de Ecballium elaterium^[4]^{: 22}
- 25-O-Acetil-2-desoxicucurbitacina D (amarinina) de Luffa amara^[4]^{: 24}
- 2-Desoxicucurbitacina D, de Sloanea zuliaensis ^[4]^{: 23}

Cucurbitacina E

Cucurbitacina E (α-Elaterina), de raíces de Wilbrandia ebracteata . Fuerte antialimentario para el escarabajo pulga , inhibe la adhesión celular ^[4] (también en, por ejemplo, Cucurbita andreana ) ^[10]^{: 27}
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E de Hemsleya endecaphylla , 9 mg/72 g, ^[9]^{: 8} y de raíces de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 28}
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E 2-glucósido de raíces de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 29}
- Isocucurbitacina E, de Cucumis profetarum^[4]^{: 30}
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina E, de Cucumis profetarum ^[4]^{: 31}

Cucurbitacina F

Cucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus ^[4]^{: 33}
- Cucurbitacina F 25-acetato de Helmseya graciliflora ^[4]^{: 34}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ^[4]^{: 35}
- 25-Acetoxi-23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ( hemslecina A ) ^[4]^{: 36}
- Glucósido de 23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ^[4]^{: 40}
- Glucósido de cucurbitacina II de Helmseya amabilis ^[4]^{: 41}
- Hexanorcucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus ^[4]^{: 43}
- Perseapicrósido A de Persea mexicana ^[4]^{: 44}
- Escandenósido R9 de Hemsleya panacis-scandens ^[4]^{: 45}
- 15-Oxo-cucurbitacina F de Cowania mexicana^[4]^{: 46}
- 15-oxo-23,24-dihidrocucurbitacina F de Cowania mexicana ^[4]^{: 47}
- Datiscósidos B, D y H , de Datisca glomerata^[4]^{: 48–50}

Cucurbitacina G

Cucurbitacina G de raíces de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 52}
3-Epi-isocucurbitacina G, de raíces de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 54}

Cucurbitacina H

Cucurbitacina H, estereoisómero de cucurbitacina G, de raíces de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 53}

Cucurbitacina I

Cucurbitacina I (elatericina B) de Hemsleya endecaphylla , 10 mg/72 g, ^[9]^{: 7} también de Ecballium elaterium^[4] Citrullus colocynthis , ^[4] Cucurbita andreana , ^[10] disuade la alimentación del escarabajo pulga ^[4]^{: 55}
- Hexanorcucurbitacina I de Ecballium elaterium ^[4]^{: 56}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina Veo Cucurbitacina L
- Khekadaengosides D y K de los frutos de Trichosanthes tricuspidata^[4]^{: 57 , 58}
- 11-Desoxocucurbitacina I, de Desfontainia spinosa^[4]^{: 59}
- Espinósidos A y B , de Desfontainia spinosa ^[4]^{: 61 , 62}
- 23,24-dihidro-11-desoxocucurbitacina I de Desfontainia spinosa ^[4]^{: 60}

Cucurbitacina J

Cucurbitacina J de Iberis amara^[4]^{: 69}
- Cucurbitacina J 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 71}

Cucurbitacina K

Cucurbitacina K, estereoisómero de cucurbitacina J, ^[12]^{: 2} de Iberis amara^[4]^{: 70}
- Cucurbitacina K 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 72}

Cucurbitacina L

Cucurbitacina L, o 23,24-dihidrocucurbitacina I, ^[4]^{: 63}^[12]^{: 1}
- Bridiosido A de Bryonia dioica^[4]^{: 64}
- Brioamarida de Bryonia dioica ^[4]^{: 65}
- 25-O-Acetilbrioamarida de Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 66}
- Khekadaengosides A y B de Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 67–68}

Cucurbitacina O

Cucurbitacina O de Brandegea bigelovii^[4]^{: 73}
- Cucurbitacina Q 2-O-glucósido, de Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 76}
- 16-Desoxi-D-16-hexanorcucurbitacina O de Ecballium elaterium ^[4]^{: 77}
- Deacetilpicracina de Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 78}
- Deacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 80}
- 22-Desoxocucurbitacina O de Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 83}

Cucurbitacina P

Cucurbitacina P de Brandegea bigelovii^[4]^{: 74}
- Picracina de Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 79}
- Picracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 79}

Cucurbitacina Q

Cucurbitacina Q de Brandegea bigelovii ^[4]^{: 75}
- 23,24-Dihidrodeacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza kurrooa ^[4]^{: 82}
- Cucurbitacina Q1 de la especie Cucumis , en realidad Cucurbitacina F 25-acetato ^[4]

Cucurbitacina R

La cucurbitacina R es en realidad 23,24-dihidrocucurbitacina D. ^[4]

Cucurbitacina S

Cucurbitacina S de Bryonia dioica^[4]^{: 84–85}

Cucurbitacina T

Cucurbitacina T, de los frutos de Citrullus colocynthis^[4]^{: 86}

28/29 Norcucurbitacinas

Hay varias sustancias que se pueden considerar derivadas del esqueleto de cucurbit-5-eno por la pérdida de uno de los grupos metilo (28 o 29) unidos al carbono 4; a menudo con el anillo adyacente (anillo A) volviéndose aromático . ^[4]^{: 87-130}

Otro

Se han encontrado varias otras cucurbitacinas en las plantas. ^[4]^{: 152–156, 164–165}

Ocurrencia y sabor amargo.

Los constituyentes del fruto y las hojas del colocinto ( Citrullus colocynthis ) incluyen las cucurbitacinas. ^[13]^[14]^[15] Los 2-O-β-D- glucopiranósidos de las cucurbitacinas K y L se pueden extraer con etanol de frutos de Cucurbita pepo cv dayangua . ^[12] Las pentanorcucurbitacinas A y B se pueden extraer con metanol de los tallos de Momordica charantia . ^[8] Las cucurbitacinas B e I, y los derivados de las cucurbitacinas B, D y E, se pueden extraer con metanol de tubérculos secos de Hemsleya endecaphylla . ^[9]

Las cucurbitacinas confieren un sabor amargo a alimentos vegetales como el pepino , el calabacín , el melón y la calabaza . ^[16]^[7]

Investigación y toxicidad.

Las cucurbitacinas están bajo investigación básica por sus propiedades biológicas, incluida la toxicidad y los posibles usos farmacológicos en el desarrollo de medicamentos para la inflamación , el cáncer , las enfermedades cardiovasculares y la diabetes , entre otros. ^[4]^[2]^[3]^[16]

La toxicidad asociada con el consumo de alimentos con alto contenido de cucurbitacinas a veces se denomina "síndrome de la calabaza tóxica". ^[17]^[18] En Francia, en 2018, dos mujeres que comieron sopa hecha con calabazas amargas enfermaron , provocando náuseas , vómitos y diarrea , y semanas después sufrieron pérdida de cabello. ^[19] Otro estudio francés sobre el envenenamiento por el consumo de calabaza amarga encontró enfermedades agudas similares y ninguna muerte. ^[20] La alta concentración de toxina en las plantas podría deberse a la polinización cruzada ^[21] con especies de cucurbitáceas silvestres o al estrés en el crecimiento de las plantas debido a las altas temperaturas y la sequía . ^[22]

Ver también

Referencias

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