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antocianina

La coliflor morada contiene antocianinas.

Las antocianinas (del griego antiguo ἄνθος ( ánthos )  'flor', y κυάνεος / κυανοῦς ( kuáneos/kuanoûs )  'azul oscuro'), también llamadas antocianinas , son pigmentos vacuolares solubles en agua que, dependiendo de su pH , pueden aparecer de color rojo, violeta. , azul o negro. En 1835, el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart nombró Anthokyan a un compuesto químico que da el color azul a las flores, en su tratado " Die Farben der Blüthen ". Las plantas alimenticias ricas en antocianinas incluyen el arándano, la frambuesa, el arroz negro y la soja negra, entre muchas otras que son rojas, azules, moradas o negras. Algunos de los colores de las hojas de otoño se derivan de las antocianinas. [1] [2]

Las antocianinas pertenecen a una clase principal de moléculas llamadas flavonoides sintetizadas a través de la vía de los fenilpropanoides . Pueden ocurrir en todos los tejidos de las plantas superiores, incluidas hojas , tallos , raíces , flores y frutos . Las antocianinas se derivan de las antocianidinas añadiendo azúcares. [3] Son inodoros y moderadamente astringentes .

Aunque están aprobadas como colorantes de alimentos y bebidas en la Unión Europea, las antocianinas no están aprobadas para su uso como aditivo alimentario porque no se ha verificado que sean seguras cuando se usan como ingredientes de alimentos o suplementos . [4] No hay evidencia concluyente de que las antocianinas tengan algún efecto sobre la biología o las enfermedades humanas. [4] [5] [6]

Plantas ricas en antocianinas

Las antocianinas dan a estos pensamientos su pigmentación de color púrpura oscuro.

Coloración

En las flores, la coloración proporcionada por la acumulación de antocianinas puede atraer a una amplia variedad de animales polinizadores, mientras que en las frutas, la misma coloración puede ayudar en la dispersión de las semillas al atraer animales herbívoros hacia los frutos potencialmente comestibles que tienen estos colores rojos, azules o morados. colores.

Fisiología de las plantas

Las antocianinas pueden tener un papel protector en las plantas contra temperaturas extremas. [7] [8] Las plantas de tomate protegen contra el estrés por frío con antocianinas que contrarrestan las especies reactivas de oxígeno, lo que lleva a una menor tasa de muerte celular en las hojas. [7]

absorbancia de luz

Superposición de espectros de clorofila a y b con oenina (glucósido de malvidina 3O), una antocianidina típica , que muestra que, mientras que las clorofilas absorben en las partes azul y amarilla/roja del espectro visible, la oenina absorbe principalmente en la parte verde del espectro. donde las clorofilas no se absorben en absoluto.

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . Puede proteger las hojas de los ataques de herbívoros que pueden sentirse atraídos por el color verde. [9]

Ocurrencia

Las antocianinas se encuentran en la vacuola celular, principalmente en flores y frutos, pero también en hojas, tallos y raíces. En estas partes, se encuentran predominantemente en las capas celulares externas, como la epidermis y las células periféricas del mesófilo.

Los más frecuentes en la naturaleza son los glucósidos de cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina y petunidina . Aproximadamente el 2% de todos los hidrocarburos fijados en la fotosíntesis se convierten en flavonoides y sus derivados, como las antocianinas. No todas las plantas terrestres contienen antocianinas; en los Caryophyllales (incluidos cactus , remolacha y amaranto ), son reemplazados por betalaínas . Nunca se han encontrado antocianinas y betalaínas en la misma planta. [10] [11]

Las plantas ornamentales , como los pimientos dulces , a veces criadas deliberadamente para obtener un alto contenido de antocianinas, pueden tener un atractivo culinario y estético inusual . [12]

en flores

Las antocianinas se encuentran en las flores de muchas plantas, como las amapolas azules de algunas especies y cultivares de Meconopsis . [13] También se han encontrado antocianinas en varias flores de tulipanes, como Tulipa gesneriana , Tulipa fosteriana y Tulipa eichleri . [14]

En la comida

Sección transversal de col roja
Bayas de Aronia ( Aronia melanocarpa ), una rica fuente de antocianinas.

Las plantas ricas en antocianinas son las especies de Vaccinium , como el arándano , el arándano rojo y el arándano ; bayas de Rubus , incluidas la frambuesa negra , la frambuesa roja y la mora ; grosella negra , cereza , cáscara de berenjena (berenjena) , arroz negro , ube , batata de Okinawa , uva Concord , uva muscadina , col lombarda y pétalos de violeta . Los melocotones y las manzanas de pulpa roja contienen antocianinas. [29] [30] [31] [32] Las antocianinas son menos abundantes en el plátano , los espárragos , los guisantes , el hinojo , la pera y la patata , y pueden estar totalmente ausentes en ciertos cultivares de grosellas verdes . [dieciséis]

La cantidad más alta registrada parece encontrarse específicamente en la cubierta de la semilla de soja negra ( Glycine max L. Merr.) que contiene aproximadamente 2 g por 100 g, [33] en los granos y cáscaras de maíz morado y en la piel y pulpa de chokeberry negro. ( Aronia melanocarpa L.) (ver tabla). Debido a diferencias críticas en el origen de las muestras, la preparación y los métodos de extracción que determinan el contenido de antocianinas, [34] [35] los valores presentados en la tabla adjunta no son directamente comparables.

La naturaleza, los métodos agrícolas tradicionales y el fitomejoramiento han producido varios cultivos poco comunes que contienen antocianinas, incluidas las patatas de pulpa azul o roja y el brócoli, el repollo, la coliflor, las zanahorias y el maíz morados o rojos. Los tomates de jardín han sido sometidos a un programa de mejoramiento utilizando líneas de introgresión de organismos genéticamente modificados (pero sin incorporarlos en el tomate morado final) para definir la base genética de la coloración morada en especies silvestres que originalmente eran de Chile y las Islas Galápagos . [36] La variedad conocida como "Indigo Rose" estuvo disponible comercialmente para la industria agrícola y los jardineros domésticos en 2012. [36] La inversión de tomates con alto contenido de antocianinas duplica su vida útil e inhibe el crecimiento de un patógeno de moho poscosecha , Botrytis. cinerea . [37]

Algunos tomates también han sido modificados genéticamente con factores de transcripción de boca de dragón para producir altos niveles de antocianinas en los frutos. [38] Las antocianinas también se pueden encontrar en las aceitunas maduradas naturalmente , [39] [40] y son en parte responsables de los colores rojo y morado de algunas aceitunas. [39]

En hojas de alimentos vegetales.

El contenido de antocianinas en las hojas de alimentos vegetales coloridos como el maíz morado, los arándanos o los arándanos rojos es aproximadamente diez veces mayor que en los granos o frutas comestibles. [41] [42]

Se puede analizar el espectro de colores de las hojas de las uvas para evaluar la cantidad de antocianinas. La madurez, la calidad y el momento de la cosecha de la fruta se pueden evaluar sobre la base del análisis de espectro. [43]

Color de las hojas de otoño

Los rojos y morados de las hojas otoñales del arándano europeo son el resultado de la producción de antocianinas.

Los rojos, morados y sus combinaciones responsables del follaje otoñal se derivan de las antocianinas. A diferencia de los carotenoides , las antocianinas no están presentes en la hoja durante toda la temporada de crecimiento, sino que se producen activamente hacia finales del verano. [2] Se desarrollan a finales del verano en la savia de las células de las hojas, como resultado de interacciones complejas de factores dentro y fuera de la planta. Su formación depende de la descomposición de los azúcares en presencia de luz a medida que se reduce el nivel de fosfato en la hoja. [1] Las hojas de naranja en otoño son el resultado de una combinación de antocianinas y carotenoides.

Las antocianinas están presentes en aproximadamente el 10% de las especies de árboles en las regiones templadas, aunque en ciertas áreas como Nueva Inglaterra , hasta el 70% de las especies de árboles pueden producir antocianinas. [2]

Seguridad del colorante

Las antocianinas están aprobadas para su uso como colorantes alimentarios en la Unión Europea, Australia y Nueva Zelanda y tienen el código de colorante E163. [44] [45] En 2013, un panel de expertos científicos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que las antocianinas de diversas frutas y verduras no se han caracterizado suficientemente mediante estudios de seguridad y toxicología para aprobar su uso como aditivos alimentarios . [4] Partiendo de un historial seguro de uso de extractos de piel de uva roja y extractos de grosella negra para colorear alimentos producidos en Europa, el panel concluyó que estas fuentes de extractos eran excepciones a la norma y se había demostrado suficientemente que eran seguras. [4]

Los extractos de antocianinas no figuran específicamente entre los aditivos colorantes aprobados para alimentos en los Estados Unidos; sin embargo, el jugo de uva , la piel de uva roja y muchos jugos de frutas y vegetales, cuyo uso está aprobado como colorantes, son ricos en antocianinas naturales. [46] No se incluyen fuentes de antocianinas entre los colorantes aprobados para medicamentos o cosméticos . [47] Cuando se esterifican con ácidos grasos, las antocianinas se pueden utilizar como colorantes lipófilos para los alimentos. [48]

Inhumanos

Aunque se ha demostrado que las antocianinas tienen propiedades antioxidantes in vitro , [49] no hay evidencia de efectos antioxidantes en humanos después de consumir alimentos ricos en antocianinas. [5] [50] [51] A diferencia de las condiciones controladas en probeta, el destino de las antocianinas in vivo muestra que están mal conservadas (menos del 5%), y la mayor parte de lo que se absorbe existe como metabolitos químicamente modificados que se excretan rápidamente. [52] El aumento en la capacidad antioxidante de la sangre observado después del consumo de alimentos ricos en antocianinas puede no ser causado directamente por las antocianinas en los alimentos, sino por el aumento de los niveles de ácido úrico derivados de la metabolización de los flavonoides (compuestos originales de las antocianinas) en los alimentos. . [52] Es posible que los metabolitos de las antocianinas ingeridas se reabsorban en el tracto gastrointestinal desde donde pueden ingresar a la sangre para su distribución sistémica y tener efectos como moléculas más pequeñas. [52]

En una revisión de 2010 de la evidencia científica sobre los posibles beneficios para la salud de comer alimentos que supuestamente tienen "propiedades antioxidantes" debido a las antocianinas, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que 1) no había base para un efecto antioxidante beneficioso de las antocianinas dietéticas en humanos, 2) no hubo evidencia de una relación de causa y efecto entre el consumo de alimentos ricos en antocianinas y la protección del ADN , las proteínas y los lípidos contra el daño oxidativo , y 3) no hubo evidencia en general para el consumo de alimentos ricos en antocianinas que tenga algún efecto "antioxidante", " anticancerígeno ", " antienvejecimiento " o "envejecimiento saludable". [5]

Propiedades químicas

Derivados del catión flavilio

Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas , cuya estructura química básica se muestra aquí.

Glucósidos de antocianidinas

Las antocianinas, antocianidinas con grupo(s) de azúcar, son en su mayoría 3- glucósidos de las antocianidinas. Las antocianinas se subdividen en antocianidinas sin azúcar y glicósidos de antocianinas . [ cita necesaria ] En 2003, se habían informado más de 400 antocianinas, [53] mientras que la literatura posterior, a principios de 2006, sitúa el número en más de 550 antocianinas diferentes. La diferencia en la estructura química que ocurre en respuesta a los cambios en el pH es la razón por la cual las antocianinas a menudo se usan como indicadores de pH, ya que cambian de rojo en los ácidos a azul en las bases mediante un proceso llamado halocromismo .

Estabilidad

Se cree que las antocianinas están sujetas a degradación fisicoquímica in vivo e in vitro . Se sabe que la estructura, el pH, la temperatura, la luz, el oxígeno, los iones metálicos, la asociación intramolecular y la asociación intermolecular con otros compuestos (copigmentos, azúcares, proteínas, productos de degradación, etc.) afectan el color y la estabilidad de las antocianinas. [54] Se ha demostrado que el estado de hidroxilación del anillo B y el pH median en la degradación de las antocianinas a sus constituyentes de ácido fenólico y aldehído. [55] De hecho, es probable que porciones significativas de antocianinas ingeridas se degraden a ácidos fenólicos y aldehídos in vivo , después del consumo. Esta característica confunde el aislamiento científico de mecanismos específicos de antocianinas in vivo .

pH

Extracto de col lombarda de pH bajo (izquierda) a pH alto (derecha)

Las antocianinas generalmente se degradan a un pH más alto. Sin embargo, algunas antocianinas, como la petanina (petunidina 3-[6- O -(4- O -( E )- p -cumaroil- O -α- l -ramnopiranosil)-β- d -glucopiranósido]-5- O - β- d -glucopiranósido), son resistentes a la degradación a pH 8 y pueden usarse eficazmente como colorante alimentario . [56]

Uso como indicador de pH ambiental.

Se utilizó mejoramiento genético convencional para producir tomates azules P20.

Las antocianinas se pueden utilizar como indicadores de pH porque su color cambia con el pH; son rojos o rosados ​​en soluciones ácidas (pH < 7), violetas en soluciones neutras (pH ≈ 7), amarillo verdoso en soluciones alcalinas (pH > 7) e incoloros en soluciones muy alcalinas, donde el pigmento está completamente reducido. [57]

Biosíntesis

Las antocianinas y los carotenoides aportan una pigmentación distintiva a las naranjas sanguinas.
  1. Los pigmentos de antocianina se ensamblan, como todos los demás flavonoides, a partir de dos corrientes diferentes de materias primas químicas en la célula:
  2. Estas corrientes se encuentran y se acoplan entre sí mediante la enzima calcona sintasa, que forma un compuesto intermedio similar a la chalcona a través de un mecanismo de plegamiento de policétidos que se encuentra comúnmente en las plantas.
  3. Posteriormente, la chalcona es isomerizada por la enzima chalcona isomerasa al pigmento prototipo naringenina .
  4. Posteriormente, la naringenina se oxida mediante enzimas como la flavanona hidroxilasa, la flavonoide 3'-hidroxilasa y la flavonoide 3',5'-hidroxilasa.
  5. Estos productos de oxidación son reducidos aún más por la enzima dihidroflavonol 4-reductasa a las correspondientes leucoantocianidinas incoloras , [59]
  6. Alguna vez se creyó que las leucoantocianidinas eran los precursores inmediatos de la siguiente enzima, una dioxigenasa conocida como antocianidina sintasa o leucoantocianidina dioxigenasa . Recientemente se ha demostrado que los flavan-3-oles, los productos de la leucoantocianidina reductasa (LAR), son sus verdaderos sustratos.
  7. Las antocianidinas inestables resultantes se acoplan además a moléculas de azúcar mediante enzimas como la UDP-3- O- glucosiltransferasa, [60] para producir las antocianinas finales relativamente estables.

Por lo tanto, se requieren más de cinco enzimas para sintetizar estos pigmentos, cada una de las cuales trabaja en conjunto. Incluso una alteración menor en cualquiera de los mecanismos de estas enzimas, ya sea por factores genéticos o ambientales, detendría la producción de antocianinas. Si bien la carga biológica de la producción de antocianinas es relativamente alta, las plantas se benefician significativamente de la adaptación ambiental, la tolerancia a enfermedades y la tolerancia a plagas que proporcionan las antocianinas.

En la vía biosintética de antocianinas, la L -fenilalanina se convierte en naringenina mediante la fenilalanina amonialiasa, la cinamato 4-hidroxilasa, la 4-cumarato CoA ligasa, la chalcona sintasa y la chalcona isomerasa. Luego, se cataliza la siguiente vía, lo que da como resultado la formación de un complejo de aglicona y antocianina a través de la composición por flavanona 3-hidroxilasa, flavonoide 3'-hidroxilasa, dihidroflavonol 4-reductasa, antocianidina sintasa , UDP-glucósido: flavonoide glucosiltransferasa y metil transferasa . [61]

Análisis genético

Las rutas metabólicas fenólicas y las enzimas pueden estudiarse mediante transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis en la producción del pigmento antocianina 1 ( AtPAP1 ) puede expresarse en otras especies de plantas. [62]

Células solares sensibilizadas por colorantes.

Las antocianinas se han utilizado en células solares orgánicas debido a su capacidad para convertir la energía luminosa en energía eléctrica. [63] Los muchos beneficios de utilizar células solares sensibilizadas con colorante en lugar de las tradicionales células de silicio de unión pn incluyen menores requisitos de pureza y abundancia de materiales componentes, así como el hecho de que pueden producirse sobre sustratos flexibles, lo que las hace susceptibles de enrollarse. -Procesos de impresión en rollo. [64]

Marcadores visuales

Las antocianinas emiten fluorescencia , lo que permite una herramienta para la investigación de células vegetales que permite obtener imágenes de células vivas sin necesidad de otros fluoróforos . [65] La producción de antocianinas puede modificarse genéticamente para permitir su identificación visual. [66]

Ver también

Referencias

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