En química orgánica , un hidrocarburo es un compuesto orgánico formado enteramente por hidrógeno y carbono . [1] : 620 Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14 . Los hidrocarburos son generalmente incoloros e hidrófobos ; su olor suele ser leve y puede ser similar al de la gasolina o al líquido para encendedores . Se presentan en una amplia gama de estructuras y fases moleculares: pueden ser gases (como el metano y el propano ), líquidos (como el hexano y el benceno ), sólidos de bajo punto de fusión (como la cera de parafina y la naftaleno ) o polímeros (como el polietileno ). y poliestireno ).
En las industrias de combustibles fósiles , hidrocarburos se refiere al petróleo , gas natural y carbón de origen natural , o sus derivados de hidrocarburos y formas purificadas. La combustión de hidrocarburos es la principal fuente de energía mundial. El petróleo es la fuente dominante de materia prima para productos químicos orgánicos como disolventes y polímeros. La mayoría de las emisiones antropogénicas (generadas por el hombre) de gases de efecto invernadero son dióxido de carbono liberado por la quema de combustibles fósiles o metano liberado por el manejo del gas natural o la agricultura.
Según lo define la nomenclatura de química orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada , los hidrocarburos se clasifican de la siguiente manera:
El término "alifático" se refiere a hidrocarburos no aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos saturados a veces se denominan "parafinas". Los hidrocarburos alifáticos que contienen un doble enlace entre átomos de carbono a veces se denominan "olefinas".
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El uso predominante de los hidrocarburos es como fuente de combustible . El metano es el componente predominante del gas natural. Los alcanos, alquenos, cicloalcanos e hidrocarburos aromáticos de C 6 a C 10 son los componentes principales de la gasolina , la nafta , el combustible para aviones y las mezclas de disolventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos simples sin estructura anular tienen viscosidades , índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un color más intensos. En el extremo opuesto del metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en una retorta de refinación de petróleo crudo . Se recolectan y utilizan ampliamente como compuestos para techos, material para pavimentos ( betún ), conservantes de madera (la serie creosota ) y como líquidos resistentes al corte de viscosidad extremadamente alta.
Algunas aplicaciones a gran escala de los hidrocarburos no combustibles comienzan con el etano y el propano, que se obtienen del petróleo y el gas natural. Estos dos gases se convierten en gas de síntesis o en etileno y propileno, respectivamente. El consumo mundial de benceno en 2021 se estima en más de 58 millones de toneladas métricas, que aumentará a 60 millones de toneladas en 2022. [4]
Los hidrocarburos también prevalecen en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja brasileña sin aguijón, Schwarziana quadripunctata , utilizan "aromas" cuticulares únicos de hidrocarburos para distinguir a los parientes de los no parientes. Esta composición de hidrocarburos varía entre edad, sexo, ubicación del nido y posición jerárquica. [5]
También existe potencial para recolectar hidrocarburos de plantas como Euphorbia lathyris y E. tirucalli como fuente de energía alternativa y renovable para vehículos que utilizan diésel. [6] Además, las bacterias endofíticas de plantas que producen hidrocarburos de forma natural se han utilizado en la degradación de hidrocarburos en un intento de agotar la concentración de hidrocarburos en suelos contaminados. [7]
La característica notable de los hidrocarburos saturados es su inercia. Los hidrocarburos insaturados (alcanos, alquenos y compuestos aromáticos) reaccionan más fácilmente mediante sustitución, adición y polimerización. A temperaturas más altas sufren deshidrogenación, oxidación y combustión.
De las clases de hidrocarburos, los compuestos aromáticos son los únicos (o casi) que experimentan reacciones de sustitución. El proceso químico practicado a mayor escala es la reacción del benceno y el eteno para dar etilbenceno :
El etilbenceno resultante se deshidrogena a estireno y luego se polimeriza para fabricar poliestireno , un material termoplástico común .
Las reacciones de sustitución también ocurren en hidrocarburos saturados (todos enlaces simples carbono-carbono). Este tipo de reacciones requieren reactivos altamente reactivos, como el cloro y el flúor . En el caso de la cloración, uno de los átomos de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Las reacciones se desarrollan a través de vías de radicales libres , en las que el halógeno primero se disocia en dos átomos radicales neutros ( fisión homolítica ).
hasta CCl 4 ( tetracloruro de carbono )
hasta C 2 Cl 6 ( hexacloroetano )
Las reacciones de adición se aplican a alquenos y alquinos. En esta reacción se añaden diversos reactivos "a través" de los enlaces pi. Cloro, cloruro de hidrógeno, agua e hidrógeno son reactivos ilustrativos.
Los alquenos y algunos alquinos también se polimerizan mediante la apertura de enlaces múltiples para producir polietileno , polibutileno y poliestireno . El alquino acetileno se polimeriza para producir poliacetileno . Se pueden producir oligómeros (cadenas de unos pocos monómeros), por ejemplo en el proceso de olefinas superiores de Shell , donde las α-olefinas se extienden para formar α-olefinas más largas añadiendo etileno repetidamente.
Algunos hidrocarburos sufren metátesis , en la que los sustituyentes unidos por enlaces C-C se intercambian entre moléculas. Para un enlace C-C simple es metátesis de alcano , para un enlace C-C doble es metátesis de alqueno (metátesis de olefinas) y para un enlace C-C triple es metátesis de alquino .
La combustión de hidrocarburos es actualmente la principal fuente de energía mundial para la generación de energía eléctrica , la calefacción (como la calefacción doméstica) y el transporte. [8] [9] A menudo, esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan petróleo o gas natural . El hidrocarburo se quema y el calor se utiliza para calentar agua, que luego se hace circular. Se utiliza un principio similar para crear energía eléctrica en las centrales eléctricas .
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la combustión y que se requiere oxígeno para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, el metano , se quema de la siguiente manera:
En caso de suministro insuficiente de aire se forman hollín y vapor de agua :
Y finalmente, para cualquier alcano lineal de n átomos de carbono,
La oxidación parcial caracteriza las reacciones de los alquenos y el oxígeno. Este proceso es la base de la rancidificación y secado de la pintura .
El benceno arde con una llama de hollín cuando se calienta en el aire:
La gran mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra se encuentran en el petróleo crudo , el petróleo, el carbón y el gas natural. Desde hace miles de años han sido explotados y utilizados para una amplia gama de propósitos. [10] Generalmente se piensa que el petróleo ( literalmente, 'aceite de roca') y el carbón son productos de la descomposición de la materia orgánica. El carbón, a diferencia del petróleo, es más rico en carbono y más pobre en hidrógeno. El gas natural es producto de la metanogénesis . [11] [12]
El petróleo está compuesto por una variedad aparentemente ilimitada de compuestos, de ahí la necesidad de refinerías. Estos hidrocarburos consisten en hidrocarburos saturados, hidrocarburos aromáticos o combinaciones de ambos. En el petróleo faltan alquenos y alquinos. Su producción requiere refinerías. Los hidrocarburos derivados del petróleo se consumen principalmente como combustible, pero también son la fuente de prácticamente todos los compuestos orgánicos sintéticos, incluidos los plásticos y los productos farmacéuticos. El gas natural se consume casi exclusivamente como combustible. El carbón se utiliza como combustible y como agente reductor en metalurgia .
Se cree que una pequeña fracción de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra, y todos los hidrocarburos actualmente conocidos que se encuentran en otros planetas y lunas, son abiológicos . [13]
Los hidrocarburos como el etileno, el isopreno y los monoterpenos son emitidos por la vegetación viva. [14]
Algunos hidrocarburos también están muy extendidos y son abundantes en el Sistema Solar . Se han encontrado lagos de metano y etano líquidos en Titán , la luna más grande de Saturno , según lo confirmado por la sonda espacial Cassini-Huygens . [15] Los hidrocarburos también abundan en las nebulosas que forman compuestos de hidrocarburos aromáticos policíclicos . [dieciséis]
La quema de hidrocarburos como combustible, que produce dióxido de carbono y agua , contribuye de manera importante al calentamiento global antropogénico . Los hidrocarburos se introducen en el medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte de combustibles fósiles. La contaminación del suelo por hidrocarburos antropogénicos es un problema global grave debido a la persistencia de los contaminantes y el impacto negativo en la salud humana. [17]
Cuando el suelo está contaminado por hidrocarburos, puede tener un impacto significativo en sus propiedades microbiológicas, químicas y físicas. Esto puede servir para prevenir, ralentizar o incluso acelerar el crecimiento de la vegetación dependiendo de los cambios exactos que se produzcan. El petróleo crudo y el gas natural son las dos mayores fuentes de contaminación del suelo por hidrocarburos. [19]
La biorremediación de hidrocarburos a partir de suelos o aguas contaminadas es un desafío formidable debido a la inercia química que caracteriza a los hidrocarburos (de ahí que hayan sobrevivido millones de años en la roca madre). No obstante, se han ideado muchas estrategias, entre las que destaca la biorremediación. El problema básico de la biorremediación es la escasez de enzimas que actúan sobre ellos. No obstante, la zona ha recibido atención regular. [20] Las bacterias en la capa gabroica de la corteza del océano pueden degradar los hidrocarburos; pero el entorno extremo dificulta la investigación. [21] Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar los hidrocarburos. [22] Es posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos mediante micelio y hongos . [23] [24]
Los hidrocarburos son generalmente de baja toxicidad, de ahí el uso generalizado de gasolina y productos volátiles relacionados. Los compuestos aromáticos como el benceno y el tolueno son toxinas narcóticas y crónicas, y se sabe que el benceno en particular es cancerígeno . Ciertos compuestos aromáticos policíclicos raros son cancerígenos. Los hidrocarburos son altamente inflamables .
