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Naringenina

La naringenina es una flavanona del grupo de los flavonoides de los polifenoles . [2] Se encuentra comúnmente en frutas cítricas, especialmente como flavonona predominante en la toronja . [2]

El destino y las funciones biológicas de la naringenina in vivo son desconocidos y permanecen bajo investigación preliminar, a partir de 2024. [2] El consumo elevado de naringenina en la dieta generalmente se considera seguro, principalmente debido a su baja biodisponibilidad. [2] Tomar suplementos dietéticos o consumir pomelo en exceso puede perjudicar la acción de los anticoagulantes y aumentar la toxicidad de varios medicamentos recetados . [2]

De manera similar a las furanocumarinas presentes en los frutos cítricos, la naringenina puede provocar la supresión del CYP3A4 en el hígado y los intestinos, lo que posiblemente resulte en interacciones adversas con medicamentos comunes. [2] [3] [4] [5]

Estructura

La naringenina tiene la estructura esquelética de una flavanona con tres grupos hidroxi en los carbonos 4', 5 y 7. [2] Se puede encontrar tanto en forma de aglicol , naringenina, como en su forma glucosídica , naringina , que tiene la adición del disacárido neohesperidosa unido a través de un enlace glucosídico en el carbono 7.

Al igual que la mayoría de las flavanonas, la naringenina tiene un único centro quiral en el carbono 2, aunque la pureza óptica es variable. [6] [7] Se ha demostrado que la racemización de ( S )-(−)-naringenina ocurre con bastante rapidez. [8]

Fuentes y biodisponibilidad

La naringenina y su glicósido se han encontrado en una variedad de hierbas y frutas , incluyendo pomelo , naranjas y limones, [2] naranja agria , [9] cerezas ácidas , [10] tomates , [11] cacao , [12] orégano griego , [13] menta acuática , [14] así como en frijoles . [15] Las proporciones de naringenina a naringina varían entre las fuentes, [2] al igual que las proporciones enantioméricas . [7]

La forma naringenina-7-glucósido parece menos biodisponible que la forma aglicol . [16]

El jugo de pomelo puede proporcionar concentraciones plasmáticas de naringenina mucho más altas que el jugo de naranja. [17]

La naringenina se puede absorber a partir de la pasta de tomate cocida. Hay 3,8 mg de naringenina en 150 gramos de pasta de tomate. [18]

Biosíntesis y metabolismo

La naringenina se puede producir a partir de naringina mediante la acción hidrolítica de la enzima hepática naringinasa. [2] La naringenina se deriva de la malonil-CoA y la 4-cumaroil-CoA . [2] Esta última se deriva de la fenilalanina . La tetracétido resultante es tratada por la chalcona sintasa para dar la chalcona que luego sufre un cierre de anillo para convertirse en naringenina. [19]

La enzima naringenina 8-dimetilaliltransferasa utiliza difosfato de dimetilalilo y (−)-(2 S )-naringenina para producir difosfato y 8-prenilnaringenina . Cunninghamella elegans , un organismo modelo fúngico del metabolismo de los mamíferos, puede utilizarse para estudiar la sulfatación de la naringenina . [20]

Destino metabólico e investigación

El destino y las funciones biológicas de la naringenina son difíciles de estudiar porque la naringenina se metaboliza rápidamente en el intestino y el hígado, y sus metabolitos están destinados a la excreción. [2] [21] Se desconocen las actividades biológicas de los metabolitos de la naringenina y es probable que sean diferentes en estructura y función de las del compuesto original. [2] [21]

Referencias

  1. ^ Naringenina en la base de datos del metaboloma humano
  2. ^ abcdefghijklm "Flavonoides". Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 2024. Consultado el 9 de mayo de 2024 .
  3. ^ Lohezic-Le Devehat, F.; Marigny, K.; Doucet, M.; Javaudin, L. (2002). "[Jugo de pomelo y fármacos: ¿una combinación peligrosa?]". Therapie . 57 (5): 432–445. ISSN  0040-5957. PMID  12611197.
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