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Anfotericina B

La anfotericina B es un medicamento antimicótico que se usa para infecciones fúngicas graves y leishmaniasis . [3] Las infecciones fúngicas para las que se utiliza incluyen mucormicosis , aspergilosis , blastomicosis , candidiasis , coccidioidomicosis y criptococosis . [4] Para ciertas infecciones se administra con flucitosina . [5] Por lo general, se administra por vía intravenosa (inyección en una vena). [4]

Los efectos secundarios comunes incluyen una reacción con fiebre , escalofríos y dolores de cabeza poco después de administrar el medicamento, así como problemas renales . [4] Pueden producirse síntomas alérgicos, incluida anafilaxia . [4] Otros efectos secundarios graves incluyen niveles bajos de potasio en sangre y miocarditis (inflamación del corazón). [3] Parece ser relativamente seguro durante el embarazo . [4] Existe una formulación lipídica que tiene un menor riesgo de efectos secundarios. [4] Pertenece a la clase de medicamentos poliénicos y funciona en parte interfiriendo con la membrana celular del hongo. [3] [4]

La anfotericina B se aisló de Streptomyces nodosus en 1955 en el Squibb For Medical Research Institute a partir de cultivos aislados del estreptomiceto obtenido del lecho del río Orinoco en esa región de Venezuela [6] y entró en uso médico en 1958. [7] [8 ] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [9] Está disponible como medicamento genérico . [4] [10]

Usos médicos

antifúngico

Uno de los principales usos de la anfotericina B es el tratamiento de una amplia gama de infecciones fúngicas sistémicas . Debido a sus numerosos efectos secundarios, a menudo se reserva para infecciones graves en pacientes críticamente enfermos o inmunocomprometidos . Se considera terapia de primera línea para infecciones por mucormicosis invasivas , meningitis criptocócica y ciertas infecciones por Aspergillus y Candida . [11] [12] Ha sido un fármaco muy eficaz durante más de cincuenta años, en gran parte porque tiene una baja incidencia de resistencia a los medicamentos en los patógenos que trata. Esto se debe a que la resistencia a la anfotericina B requiere sacrificios por parte del patógeno que lo hacen susceptible al ambiente del huésped y demasiado débil para causar infección. [13]

antiprotozoario

La anfotericina B se utiliza para infecciones por protozoos potencialmente mortales, como la leishmaniasis visceral [14] y la meningoencefalitis amebiana primaria . [15]

Espectro de susceptibilidad

La siguiente tabla muestra la susceptibilidad a la anfotericina B para una selección de hongos de importancia médica.

Formulaciones disponibles

Intravenoso

La anfotericina B sola es insoluble en solución salina normal a un pH de 7. Por lo tanto, se han ideado varias formulaciones para mejorar su biodisponibilidad intravenosa. [19] Las formulaciones de anfotericina B a base de lípidos no son más efectivas que las formulaciones convencionales, aunque existe cierta evidencia de que las formulaciones a base de lípidos pueden ser mejor toleradas por los pacientes y pueden tener menos efectos adversos. [20]

Desoxicolato

La formulación original utiliza desoxicolato de sodio para mejorar la solubilidad. [17] La ​​anfotericina B desoxicolato (ABD) se administra por vía intravenosa . [21] Como formulación original de anfotericina, a menudo se la denomina anfotericina "convencional". [22]

liposomal

Para mejorar la tolerabilidad de la anfotericina y reducir la toxicidad, se han desarrollado varias formulaciones de lípidos. [17] Se ha descubierto que las formulaciones liposomales tienen menos toxicidad renal que el desoxicolato, [23] [24] y menos reacciones relacionadas con la infusión. [17] Son más caros que el desoxicolato de anfotericina B. [25]

AmBisome (anfotericina B liposomal; LAMB) es una formulación liposomal de anfotericina B para inyección y consiste en una mezcla de fosfatidilcolina , colesterol y distearoil fosfatidilglicerol que en medios acuosos se organizan espontáneamente en vesículas unilaminares que contienen anfotericina B. [17] [26 ] fue desarrollado por NeXstar Pharmaceuticals (adquirida por Gilead Sciences en 1999). Fue aprobado por la FDA en 1997. [27] Gilead lo comercializa en Europa y tiene licencia para Astellas Pharma (anteriormente Fujisawa Pharmaceuticals) para su comercialización en los EE. UU. y Sumitomo Pharmaceuticals en Japón. [ cita necesaria ]

Formulaciones de complejos lipídicos.

También están disponibles varias preparaciones de complejos lipídicos. Abelcet fue aprobado por la FDA en 1995. [28] Consiste en anfotericina B y dos lípidos en una proporción de 1:1 que forman grandes estructuras en forma de cinta. [17] Amphotec es un complejo de anfotericina y colesterilsulfato de sodio en una proporción de 1:1. Dos moléculas de cada uno forman un tetrámero que se agrega en brazos espirales en un complejo en forma de disco. [26] Fue aprobado por la FDA en 1996. [28]

Oral

Existe una preparación oral, pero no está ampliamente disponible. [29] La naturaleza anfipática de la anfotericina junto con su baja solubilidad y permeabilidad ha planteado obstáculos importantes para la administración oral dada su baja biodisponibilidad . En el pasado se había utilizado para infecciones fúngicas de la superficie del tracto gastrointestinal, como aftas , pero ha sido reemplazado por otros antifúngicos como la nistatina y el fluconazol . [30]

Sin embargo, recientemente han aparecido nuevos sistemas de administración de fármacos en nanopartículas, como AmbiOnp, [31] nanosuspensiones, sistemas de administración de fármacos basados ​​en lípidos, incluidos cocleatos, sistemas de administración de fármacos autoemulsionantes, [32] nanopartículas lipídicas sólidas [31] y nanopartículas poliméricas [33] , tales como como anfotericina B en nanopartículas de copolímero de polilactida coglicolida pegilada [34] , han demostrado potencial para la formulación oral de anfotericina B. [35] La anfotericina de nanocristales lipídicos orales de Matinas Biopharma es la que más ha avanzado en haber completado con éxito un ensayo clínico de fase 2 en meningitis criptocócica. [36]

Efectos secundarios

La anfotericina B es bien conocida por sus efectos secundarios graves y potencialmente letales, lo que le valió el apodo de "anfoterrible". [37] [38] Muy a menudo, causa una reacción grave poco después de la infusión (dentro de 1 a 3 horas), que consiste en fiebre alta, escalofríos, hipotensión , anorexia , náuseas , vómitos , dolor de cabeza , disnea y taquipnea , somnolencia y Debilidad generalizada. Los violentos escalofríos y fiebres han hecho que la droga sea apodada "agitar y hornear". [39] [40] La etiología precisa de la reacción no está clara, aunque puede implicar un aumento de la síntesis de prostaglandinas y la liberación de citocinas de los macrófagos. [41] [42] Las formulaciones de desoxicolato (ABD) también pueden estimular la liberación de histamina de los mastocitos y basófilos. [43] Las reacciones a veces desaparecen con aplicaciones posteriores del fármaco. Esta respuesta febril casi universal requiere una determinación profesional crítica (y difícil de diagnosticar) sobre si la aparición de fiebre alta es un síntoma nuevo de una enfermedad de rápido progreso o simplemente el efecto del fármaco. Para disminuir la probabilidad y la gravedad de los síntomas, las dosis iniciales deben ser bajas y aumentarse lentamente. Se han utilizado paracetamol , petidina , difenhidramina e hidrocortisona para tratar o prevenir el síndrome, pero el uso profiláctico de estos medicamentos a menudo está limitado por la condición del paciente. [44]

La anfotericina B administrada por vía intravenosa en dosis terapéuticas también se ha asociado con daño orgánico múltiple. El daño renal es un efecto secundario que se informa con frecuencia y puede ser grave y/o irreversible. Se ha informado una menor toxicidad renal con formulaciones liposomales (como AmBisome) y se ha vuelto preferida en pacientes con lesión renal preexistente. [45] [46] La integridad del liposoma se altera cuando se une a la pared celular del hongo, pero no se ve afectada por la membrana celular de los mamíferos, [47] por lo que la asociación con los liposomas disminuye la exposición de los riñones a la anfotericina B. lo que explica sus efectos menos nefrotóxicos. [48]

Además, también son comunes los desequilibrios electrolíticos como la hipopotasemia y la hipomagnesemia . [49] En el hígado, son comunes el aumento de las enzimas hepáticas y la hepatotoxicidad (que puede llegar a incluir insuficiencia hepática fulminante ). En el sistema circulatorio, se han informado varias formas de anemia y otras discrasias sanguíneas ( leucopenia , trombopenia ), arritmias cardíacas graves (incluida la fibrilación ventricular ) e incluso insuficiencia cardíaca franca. También son posibles reacciones cutáneas, incluidas formas graves. [ cita necesaria ]

Interacciones

Pueden ocurrir interacciones entre medicamentos cuando se coadministra anforectina B con los siguientes agentes: [50]

Mecanismo de acción

La anfotericina B se une al ergosterol , un componente de las membranas celulares de los hongos, formando poros que provocan una rápida fuga de iones monovalentes ( K + , Na + , H + y Cl- ) y la posterior muerte de las células fúngicas . Este es el efecto principal de la anfotericina B como agente antimicótico. [51] [52] Se ha descubierto que el complejo bimolecular anfotericina B/ergosterol que mantiene estos poros se estabiliza mediante interacciones de Van der Waals. [53] Los investigadores han encontrado evidencia de que la anfotericina B también causa estrés oxidativo dentro de la célula fúngica, [54] pero aún no está claro en qué medida este daño oxidativo contribuye a la eficacia del fármaco. [51] La adición de eliminadores de radicales libres o antioxidantes puede provocar resistencia a la anfotericina en algunas especies, como Scedosporium prolificans , sin afectar la pared celular. [ cita necesaria ]

Se conocen dos anfotericinas, la anfotericina A y la anfotericina B, pero sólo la B se utiliza clínicamente porque es significativamente más activa in vivo . La anfotericina A es casi idéntica a la anfotericina B (tiene un doble enlace C=C entre los carbonos 27 y 28), pero tiene poca actividad antifúngica. [19]

Mecanismo de toxicidad

Tanto las membranas de mamíferos como las de hongos contienen esteroles, un objetivo de membrana principal para la anfotericina B. Debido a que las membranas de los mamíferos y los hongos son similares en estructura y composición, este es un mecanismo por el cual la anfotericina B causa toxicidad celular. Las moléculas de anfotericina B pueden formar poros en la membrana del huésped y en la membrana del hongo. Este deterioro de la función de barrera de la membrana puede tener efectos letales. [54] [55] [56] El ergosterol, el esterol fúngico, es más sensible a la anfotericina B que el colesterol, el esterol común de los mamíferos. La reactividad con la membrana también depende de la concentración de esterol. [57] Las bacterias no se ven afectadas ya que sus membranas celulares generalmente no contienen esteroles. [ cita necesaria ]

La administración de anfotericina B está limitada por la toxicidad relacionada con la infusión. Se cree que esto es el resultado de la producción inmune innata de citoquinas proinflamatorias. [55] [58]

Biosíntesis

La ruta natural de síntesis incluye componentes de policétido sintasa . [59] Las cadenas de carbono de la anfotericina B se ensamblan a partir de dieciséis unidades de acetato 'C2' y tres unidades de propionato 'C3' mediante síntesis de policétidos (PKS). [60] La biosíntesis de policétidos comienza con la condensación descarboxilativa de una unidad extensora de ácido dicarboxílico con una unidad iniciadora de acilo para formar un intermedio β-cetoacilo. La cadena en crecimiento se construye mediante una serie de reacciones de Claisen. Dentro de cada módulo, las unidades extensoras se cargan en el dominio ACP actual mediante la acetil transferasa (AT). El grupo de elongación unido a ACP reacciona en una condensación de Claisen con la cadena de policétidos unida a KS. Las enzimas cetoreductasa (KR), deshidratasa (DH) y enoil reductasa (ER) también pueden estar presentes para formar alcohol, dobles enlaces o enlaces simples. [61] Después de la ciclación, el núcleo de macrolactona sufre modificaciones adicionales mediante hidroxilación, metilación y glicosilación. Se desconoce el orden de estos tres procesos posteriores a la ciclación. [61]

Historia

Se extrajo originalmente de Streptomyces nodosus , una bacteria filamentosa , en 1955, en el Instituto Squibb de Investigaciones Médicas a partir de cultivos de un estreptomiceto no descrito aislado del suelo recolectado en la región del río Orinoco en Venezuela . [19] [62] Se aislaron dos sustancias antifúngicas del cultivo del suelo, anfotericina A y anfotericina B, pero B tenía mejor actividad antifúngica. Durante décadas siguió siendo la única terapia eficaz para las enfermedades fúngicas invasivas hasta el desarrollo de los antimicóticos azólicos a principios de los años 1980. [21]

Su estereoestructura completa fue determinada en 1970 mediante una estructura de rayos X del derivado N-yodoacetilo. [60] La primera síntesis de la forma enantiomérica natural del compuesto se logró en 1987 por KC Nicolaou . [63]

Formulaciones

Es un subgrupo de los antibióticos macrólidos y presenta elementos estructurales similares. [64] Actualmente, el medicamento está disponible en muchas formas. Ya sea formando complejos "convencionalmente" con desoxicolato de sodio (ABD), como complejo de sulfato de colesterilo (ABCD), como complejo lipídico (ABLC) y como formulación liposomal (LAMB). Estas últimas formulaciones se han desarrollado para mejorar la tolerabilidad y disminuir la toxicidad, pero pueden mostrar características farmacocinéticas considerablemente diferentes en comparación con la anfotericina B convencional. [17]

Nombres

El nombre de anfotericina proviene de las propiedades anfóteras de la sustancia química . [sesenta y cinco]

Se conoce comercialmente como Fungilin, Fungizone, Abelcet, AmBisome, Fungisome, Amphocil, Amphotec y Halizon. [66]

Referencias

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