También coescribió el guion de otra comedia que Apatow ayudó a producir, Drillbit Taylor.
[4] Después de probar sus habilidades como comediante, Rogen no dejó escapar su primer papel en la serie Freaks and Geeks (1999-2000) con sólo haber asistido a dos audiciones.
Judd Apatow, el coproductor del show, quedó muy impresionado con las habilidades de Rogen para la improvisación.
[8] Durante la producción del show, Rogen escribió un capítulo y coescribió otros cuatro.
En 2005, los guionistas de la serie, incluidos Rogen y Goldberg, recibieron una nominación al premio Emmy.
Al finalizar, Rogen fue contratado para la que sería la temporada final de la serie; Da Ali G Show finalizó debido a una decisión creativa, diciendo que ese modo de comedia se volvería insostenible si el show continuara mucho más.
Sin embargo, la asociación de Rogen con la estrella del show, Sacha Baron Cohen, no había terminado; en una entrevista Rogen aseguró haber hecho contribuciones como "no acreditado" para la versión fílmica de Cohen, Borat.
Había escrito el guion de esta comedia del año 2007 años antes, como algo con lo que empezar a escribir.
También escribió Drillbit Taylor, protagonizada por Owen Wilson, pero no apareció como actor ya que la historia incluye en su mayoría estudiantes de secundaria.
Su compañero de Freaks and Geeks, James Franco, se reunió nuevamente con él para la comedia Pineapple Express.
[19] En 2012 coescribió con Evan Goldberg el guion de la comedia The Watch, protagonizada por Ben Stiller y Vince Vaughn.
Aunque Rogen ha escrito guiones para cine y televisión, su estilo cómico tiende a contar con diálogos en gran parte improvisados.
Apatow notó este talento en la improvisación durante el rodaje de Freaks and Geeks, lo que influenció su decisión para tener a Rogen trabajando en Undeclared y The 40-Year-Old Virgin.
Rogen dice que prefiere improvisar el diálogo porque eso captura la esencia de los verdaderos amigos haciendo chistes.
Rogen cita el álbum de Adam Sandler, "They're All Gonna Laugh at You!"