La Fundación , Volumen 1 de La Dinastía Morland , una serie de novelas históricas de la autora Cynthia Harrod-Eagles , tiene como trasfondo las Guerras de las Rosas . Hacia el final de la novela se ofrece un relato ficticio de Enrique ganando su corona a través de la Batalla de Bosworth y de los acontecimientos que condujeron a esta batalla.
Es el héroe de la novela histórica Un galés desconocido (1972) de Jean Stubbs .
Heinz Blau en la versión televisiva de Alemania Occidental de la obra de Shakespeare König Richard III (1964)
James Maxwell en el drama de la BBC Tower of London: The Innocent (1969) y la serie de la BBC The Shadow of the Tower (1972), que dramatizó el reinado de Henry.
András Kozak en III. Richárd (1973), una versión televisiva húngara de la obra de Shakespeare
Peter Benson en el primer episodio de la serie de comedia de la BBC The Black Adder (1983). Aquí se afirma que perdió la batalla de Bosworth, pero después de que los Yorkistas fueron aniquilados, reescribió la historia.