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Profármaco

Un profármaco es un medicamento o compuesto farmacológicamente inactivo que, después de la ingesta , se metaboliza (es decir, se convierte dentro del cuerpo) en un fármaco farmacológicamente activo . [1] [2] En lugar de administrar un fármaco directamente, se puede utilizar un profármaco correspondiente para mejorar la forma en que el fármaco se absorbe, distribuye, metaboliza y excreta ( ADME ). [3] [4]

Los profármacos suelen estar diseñados para mejorar la biodisponibilidad cuando un fármaco en sí mismo se absorbe mal en el tracto gastrointestinal . [2] Un profármaco puede utilizarse para mejorar la selectividad con la que el fármaco interactúa con células o procesos que no son su objetivo previsto. Esto reduce los efectos adversos o no deseados de un fármaco, especialmente importante en tratamientos como la quimioterapia , que puede tener efectos secundarios no deseados y graves.

Definición de la IUPAC

Compuesto que sufre biotransformación antes de exhibir efectos farmacológicos .

Nota 1 : Modificado de la referencia [5]

Nota 2 : Los profármacos pueden considerarse, por tanto, como medicamentos que contienen grupos protectores no tóxicos especializados utilizados de manera transitoria para alterar o eliminar propiedades indeseables en la molécula original. [6]

Historia

Muchos extractos de hierbas utilizados históricamente en medicina contienen glicósidos (derivados del azúcar) del agente activo, que se hidrolizan en los intestinos para liberar el aglicón activo y más biodisponible . Por ejemplo, la salicina es un β-D-glucopiranósido que se escinde por las esterasas para liberar ácido salicílico . La aspirina , ácido acetilsalicílico, fabricada por primera vez por Felix Hoffmann en Bayer en 1897, es un profármaco sintético del ácido salicílico. [7] [8] Sin embargo, en otros casos, como la codeína y la morfina , el fármaco administrado se activa enzimáticamente para formar derivados del azúcar ( glucurónidos de morfina ) que son más activos que el compuesto original. [2]

El primer fármaco antimicrobiano sintético, la arsfenamina , descubierto en 1909 por Sahachiro Hata en el laboratorio de Paul Ehrlich , no es tóxico para las bacterias hasta que el organismo lo convierte en una forma activa. Del mismo modo, el prontosil , el primer fármaco sulfa (descubierto por Gerhard Domagk en 1932), debe descomponerse en el organismo para liberar la molécula activa, la sulfanilamida . Desde entonces, se han identificado muchos otros ejemplos.

La terfenadina , el primer antihistamínico no sedante , tuvo que ser retirada del mercado debido al pequeño riesgo de efectos secundarios graves. Sin embargo, se descubrió que la terfenadina era el profármaco de la molécula activa, fexofenadina , que no conlleva los mismos riesgos que el compuesto original. Por lo tanto, la fexofenadina podría comercializarse como un sustituto seguro del fármaco original.

La loratadina , otro antihistamínico no sedante, es el profármaco de la desloratadina , que es en gran medida responsable de los efectos antihistaminérgicos del compuesto original. Sin embargo, en este caso, el compuesto original no tiene los efectos secundarios asociados con la terfenadina, por lo que tanto la loratadina como su metabolito activo , la desloratadina, se comercializan actualmente. [9]

Profármacos recientes

Aproximadamente el 10% de todos los fármacos comercializados en todo el mundo pueden considerarse profármacos. Desde 2008, la FDA ha aprobado al menos 30 profármacos . [1] Se aprobaron siete profármacos en 2015 y seis en 2017. Algunos ejemplos de profármacos aprobados recientemente son el dabigatrán etexilato (aprobado en 2010), el gabapentina enacarbil (2011), el sofosbuvir (2013), el fosfato de tedizolid (2014), el isavuconazonio (2015), el aripiprazol lauroxil (2015), el selexipag (2015), el latanoprostene bunod (2017), la benzhidrocodona (2018), el tozinameran (2020) y el serdexmetilfenidato (2021).

Clasificación

Los profármacos se pueden clasificar en dos tipos principales, [10] según cómo el cuerpo convierte el profármaco en la forma final del fármaco activo:

Ambos tipos principales pueden clasificarse además en subtipos, según factores como (Tipo I) si la ubicación de la bioactivación intracelular es también el sitio de acción terapéutica, o (Tipo 2) si la bioactivación ocurre o no en los fluidos gastrointestinales o en el sistema circulatorio.

Subtipos

Los profármacos de tipo IA incluyen muchos agentes antimicrobianos y quimioterapéuticos (p. ej., 5-fluorouracilo). Los agentes de tipo IB dependen de enzimas metabólicas, especialmente en células hepáticas, para bioactivar los profármacos intracelularmente a fármacos activos. Los profármacos de tipo II se bioactivan extracelularmente, ya sea en el medio de los fluidos gastrointestinales (tipo IIA), dentro de la circulación sistémica y/o otros compartimentos de fluidos extracelulares (tipo IIB), o cerca de tejidos/células diana terapéuticas (tipo IIC), dependiendo de enzimas comunes como esterasas y fosfatasas o enzimas dirigidas a dianas. Es importante destacar que los profármacos pueden pertenecer a múltiples subtipos (es decir, de tipo mixto). Un profármaco de tipo mixto es uno que se bioactiva en múltiples sitios, ya sea en pasos paralelos o secuenciales. Por ejemplo, un profármaco, que se bioactiva simultáneamente tanto en las células diana como en los tejidos metabólicos, podría designarse como un profármaco de "Tipo IA/IB" (por ejemplo, inhibidores de la HMG Co-A reductasa y algunos agentes de quimioterapia; observe el símbolo " / " aplicado aquí). Cuando un profármaco se bioactiva secuencialmente, por ejemplo inicialmente en los fluidos GI y luego sistémicamente dentro de las células diana, se designa como un profármaco de "Tipo IIA-IA" (por ejemplo, tenofovir disoproxil ; observe el símbolo " - " aplicado aquí). Muchas terapias con profármacos enzimáticos dirigidos por anticuerpos, virus y genes ( ADEPT , VDEPT , GDEPT ) y los fármacos propuestos unidos a nanopartículas o nanotransportadores pueden ser comprensiblemente profármacos de tipo mixto secuencial. Para diferenciar estos dos subtipos, se utiliza el símbolo guion "-" para designar e indicar pasos secuenciales de bioactivación, y tiene como objetivo distinguirlo del símbolo barra "/" utilizado para los profármacos de tipo mixto paralelo. [11] [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Rautio J, Meanwell NA, Di L, Hageman MJ (agosto de 2018). "El papel en expansión de los profármacos en el diseño y desarrollo de fármacos contemporáneos". Nature Reviews. Descubrimiento de fármacos . 17 (8): 559–587. doi :10.1038/nrd.2018.46. PMID  29700501. S2CID  19489166.
  2. ^ abc Hacker M, Messer WS, Bachmann KA (2009). "Capítulo 10.5: Eliminación (Metabolismo y excreción)". Farmacología: principios y práctica . Academic Press. págs. 216–217. ISBN 978-0080919225.
  3. ^ Malhotra B, Gandelman K, Sachse R, Wood N, Michel MC (2009). "El diseño y desarrollo de fesoterodina como profármaco de 5-hidroximetil tolterodina (5-HMT), el metabolito activo de la tolterodina". Química medicinal actual . 16 (33): 4481–4489. doi :10.2174/092986709789712835. PMID  19835561.
  4. ^ Stella VJ, Charman WN, Naringrekar VH (mayo de 1985). "Profármacos. ¿Tienen ventajas en la práctica clínica?". Drugs . 29 (5): 455–473. doi :10.2165/00003495-198529050-00002. PMID  3891303. S2CID  195692168.
  5. ^ Wermuth CG, Ganellin CR, Lindberg P, Mitscher LA (1998). "Glosario de términos utilizados en química medicinal (Recomendaciones de la IUPAC 1998)". Química pura y aplicada . 70 (5): 1129–1143. doi : 10.1351/pac199870051129 .
  6. ^ Vert M, Doi Y, Hellwich KH, Hess M, Hodge P, Kubisa P, Rinaudo M, Schué F (2012). "Terminología para polímeros biorelacionados y aplicaciones (Recomendaciones IUPAC 2012)" (PDF) . Química Pura y Aplicada . 84 (2): 377–410. doi :10.1351/PAC-REC-10-12-04. S2CID  98107080. Archivado desde el original (PDF) el 2015-03-19 . Consultado el 2013-07-29 .
  7. ^ Sneader W (2000). "El descubrimiento de la aspirina: una reevaluación". BMJ . 321 (7276): 1591–1594. doi :10.1136/bmj.321.7276.1591. PMC 1119266 . PMID  11124191. 
  8. ^ Schrör K (2009). Ácido acetilsalicílico. Wiley. ISBN 978-3527321094.
  9. ^ Grupo de Farmacéuticos de Información sobre Medicamentos del Reino Unido. Nuevos medicamentos en el mercado: desloratadina. Archivado el 11 de octubre de 2007 en Wayback Machine, junio de 2001.
  10. ^ ab Wu KM (octubre de 2009). "Una nueva clasificación de profármacos: perspectivas regulatorias". Productos farmacéuticos . 2 (3): 77–81. doi : 10.3390/ph2030077 . PMC 3978533 . PMID  27713225. 
  11. ^ ab Wu KM, Farrelly JG (julio de 2007). "Perspectivas regulatorias del desarrollo de profármacos de tipo II y manejo de la toxicidad dependiente del tiempo: análisis farmacológico/toxicológico no clínico y el papel de la toxicología comparativa". Toxicología . 236 (1–2): 1–6. doi :10.1016/j.tox.2007.04.005. PMID  17507137.; Tabla 1
  12. ^ Wu KM (octubre de 2009). "Una nueva clasificación de profármacos: perspectivas regulatorias". Productos farmacéuticos . 2 (3): 77–81. doi : 10.3390/ph2030077 . PMC 3978533 . PMID  27713225. ; Tabla 1

Enlaces externos