Se dedicó a la música desde la década de 1940, formando parte de las bandas The Almanac Singers (en la que también participó Woody Guthrie) y, posteriormente, The Weavers.En 1943, con The Almanacs, grabó un álbum llamado Historias del Batallón Lincoln, con una decena de canciones, algunas compuestas y otras recogidas de los propios milicianos estadounidenses del Batallón a su regreso de la guerra civil española,[4] como «There is a valley in Spain called Jarama» (Hay un valle en España llamado Jarama) o «Young man from Alcalá» (El joven de Alcalá).[5] Popularizó en Latinoamérica su versión de la canción Guantanamera y se opuso con fervor a la guerra de Vietnam, a la que dedicó el tema «I feel I'm fixing to die rag».[6] En 1994 recibió la Medalla Nacional de las Artes y en 1997 el Grammy en la categoría Folk.[7] En 1999 viajó a La Habana para recibir la Orden Félix Varela de Primer Grado.
