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Permanganato de potasio

El permanganato de potasio es un compuesto inorgánico con la fórmula química KMnO 4 . Es una sal cristalina de color negro violáceo, que se disuelve en agua como K + y MnO−
4, una solución de color rosa intenso a púrpura.

El permanganato de potasio se utiliza ampliamente en la industria química y en los laboratorios como un fuerte agente oxidante , y también como medicamento para la dermatitis , para la limpieza de heridas y la desinfección general . Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [5] En 2000, la producción mundial se estimó en 30.000 toneladas. [5]

Propiedades

El permanganato de potasio es la sal de potasio del complejo oxo de metal de transición tetraédrico permanganato , en el que cuatro ligandos O 2− están unidos a un centro de manganeso (VII) . [ cita requerida ]

Estructura

El KMnO 4 forma cristales ortorrómbicos con constantes: a = 910,5  pm , b = 572,0 pm, c = 742,5 pm. El motivo general es similar al del sulfato de bario , con el que forma soluciones sólidas . [6] En el sólido (como en solución), cada MnO−4El centro es tetraédrico. Las distancias Mn–O son 1,62 Å. [7]

Color

El color negro violáceo del permanganato de potasio sólido, y el color intensamente rosado a púrpura de sus soluciones, son causados ​​por su anión permanganato, que obtiene su color de una fuerte banda de absorción de transferencia de carga causada por la excitación de electrones desde los orbitales del ligando oxo a los orbitales vacíos del centro de manganeso (VII). [8]

Usos médicos

Mecanismo de acción

El permanganato de potasio funciona como un fuerte agente oxidante . [9] A través de este mecanismo produce desinfección , efectos astringentes y disminución del olor. [9]

Uso clínico

El permanganato de potasio se utiliza para una serie de afecciones de la piel . [10] Esto incluye infecciones fúngicas del pie , impétigo , pénfigo , heridas superficiales, dermatitis y úlceras tópicas. [11] [10] La contaminación radiactiva de la piel se puede limpiar con permanganato de potasio y frotando vigorosamente. Para las úlceras tópicas se utiliza junto con bencilpenicilina procaína . [10] Normalmente se utiliza en afecciones de la piel que producen mucho líquido. [11] Se puede aplicar como un apósito empapado o un baño. [12] Se puede utilizar en niños y adultos. [13] Se puede utilizar vaselina en las uñas antes de remojarlas para evitar su decoloración. [14] Para tratar el eccema, se recomienda usarlo solo durante unos pocos días a la vez debido a la posibilidad de que irrite la piel. [15]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos no recomienda su uso en forma de cristales o tabletas. Solo debe utilizarse en forma líquida diluida. [16]

Uso histórico

El permanganato de potasio se fabricó por primera vez en el siglo XVII y se empezó a utilizar de forma habitual en medicina al menos a principios del siglo XIX. [17] Durante la Primera Guerra Mundial, a los soldados canadienses se les daba permanganato de potasio (para aplicarlo mezclado con un ungüento) en un intento de prevenir las infecciones de transmisión sexual (que provocaban principalmente genitales teñidos de violeta). [18] Algunos han intentado provocar un aborto introduciéndolo en la vagina, aunque esto no es eficaz. [19] [20] [21] Otros usos históricos han incluido un intento de lavar el estómago en personas con intoxicación por estricnina o picrotoxina . [22]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del uso tópico pueden incluir irritación de la piel y decoloración de la ropa. [23] Se ha informado de una quemadura grave en un niño causada por una tableta sin disolver. [24] Las soluciones de mayor concentración pueden provocar quemaduras químicas . [25] Por lo tanto, el Formulario Nacional Británico recomienda disolver 100 mg en un litro de agua antes de su uso para formar una solución de 1:10 000 (0,01 %). [26] [27] [28] No se recomienda envolver los apósitos empapados con permanganato de potasio. [ cita requerida ]

El permanganato de potasio es tóxico si se ingiere por vía oral. [29] Los efectos secundarios pueden incluir náuseas, vómitos y dificultad para respirar. [30] Si se ingiere una cantidad suficientemente grande (unos 10 gramos) puede producirse la muerte. [30]

Las soluciones concentradas ingeridas han provocado síndrome de dificultad respiratoria aguda o hinchazón de las vías respiratorias. [31] Las medidas recomendadas para quienes han ingerido permanganato de potasio incluyen gastroscopia . [31] No se recomienda el uso de carbón activado ni de medicamentos que provoquen vómitos. Si bien se pueden utilizar medicamentos como la ranitidina y la acetilcisteína en casos de toxicidad, la evidencia de su uso es escasa. [31]

Productos farmacéuticos

En los Estados Unidos, la FDA exige que las tabletas del medicamento se vendan con receta médica . [32] Sin embargo, el permanganato de potasio no tiene usos aprobados por la FDA y, por lo tanto, a veces se utiliza permanganato de potasio de grado no médico para fines médicos. [ cita requerida ]

Está disponible bajo varias marcas comerciales , incluidas Permasol, Koi Med Tricho-Ex y Kalii permanganas RFF. [33] A veces se lo llama "cristales de Condy". [34]

Medicina veterinaria

Se puede utilizar permanganato de potasio para prevenir la propagación del muermo entre los caballos. [35]

Usos industriales y otros

Casi todas las aplicaciones del permanganato de potasio aprovechan sus propiedades oxidantes. [36] Como oxidante fuerte que no genera subproductos tóxicos, el KMnO 4 tiene muchos usos específicos. [ cita requerida ]

Tratamiento de agua

El permanganato de potasio se utiliza ampliamente en la industria del tratamiento del agua. Se utiliza como un producto químico regenerador para eliminar el hierro y el sulfuro de hidrógeno (olor a huevo podrido) del agua de pozo a través de un filtro de "arena verde de manganeso". "Pot-Perm" también se puede conseguir en tiendas de artículos para piscinas y se utiliza además para tratar las aguas residuales. Históricamente se utilizaba para desinfectar el agua potable [37] [38] y puede volver el agua rosada. [39] Los guías de senderismo y supervivencia modernos desaconsejan el uso del permanganato de potasio en el campo porque es difícil dosificarlo correctamente. [40] Actualmente se utiliza en el control de organismos molestos como los mejillones cebra en sistemas de recolección y tratamiento de agua dulce. [41]

Síntesis de compuestos orgánicos

Una solución de KMnO 4 en agua, en un matraz aforado.

Una aplicación importante del KMnO 4 es como reactivo para la síntesis de compuestos orgánicos. [42] Se requieren cantidades significativas para la síntesis de ácido ascórbico , cloranfenicol , sacarina , ácido isonicotínico y ácido pirazinoico . [36]

El KMnO 4 se utiliza en análisis orgánicos cualitativos para comprobar la presencia de insaturación . A veces se lo denomina reactivo de Baeyer en honor al químico orgánico alemán Adolf von Baeyer . El reactivo es una solución alcalina de permanganato de potasio. La reacción con enlaces dobles o triples (-C=C- o -C≡C-) hace que el color se desvanezca de rosa violáceo a marrón. Los aldehídos y el ácido fórmico (y los formiatos ) también dan un resultado positivo en la prueba. [43] La prueba es anticuada.

Reacción del reactivo de Baeyer
Reacción del reactivo de Baeyer

La solución de KMnO 4 es una tinción común en cromatografía de capa fina (TLC) para la detección de grupos funcionales oxidables, como alcoholes, aldehídos, alquenos y cetonas. Dichos compuestos dan como resultado una mancha de color blanco a naranja en las placas de TLC. [44] [45] [46]

Uso analítico

El permanganato de potasio se puede utilizar para determinar cuantitativamente el material orgánico oxidable total en una muestra acuosa. El valor determinado se conoce como el valor de permanganato. En química analítica , una solución acuosa estandarizada de KMnO 4 se utiliza a veces como un titulante oxidante para titulaciones redox ( permanganometría ). A medida que se titula el permanganato de potasio, la solución se vuelve de un tono claro de púrpura, que se oscurece a medida que se agrega un exceso del titulante a la solución. De manera relacionada, se utiliza como reactivo para determinar el número Kappa de la pulpa de madera. Para la estandarización de soluciones de KMnO 4 , a menudo se utiliza la reducción con ácido oxálico . [47] En química agrícola, se utiliza para la estimación del carbono activo en el suelo. [48]

Se utilizan soluciones acuosas y ácidas de KMnO 4 para recolectar mercurio gaseoso en los gases de combustión durante las pruebas de emisiones de fuentes estacionarias. [49]

En histología , el permanganato de potasio se utilizó como agente blanqueador. [50] [51]

Conservación de frutas

Los absorbentes de etileno prolongan el tiempo de almacenamiento de los plátanos incluso a altas temperaturas. Este efecto se puede aprovechar envasando los plátanos en polietileno junto con permanganato de potasio. Al eliminar el etileno por oxidación, el permanganato retrasa la maduración, aumentando la vida útil de la fruta hasta 4 semanas sin necesidad de refrigeración. [52] [53] [54]

La reacción química, en la que el etileno (C 2 H 4 ) se oxida mediante permanganato de potasio (KMnO 4 ) a dióxido de carbono (CO 2 ), óxido de manganeso (MnO 2 ) e hidróxido de potasio (KOH), en presencia de agua, se presenta de la siguiente manera: [55]

3 C 2 H 4 + 12 KMnO 4 + 2 H 2 O → 6 CO 2 + 2 H 2 O + 12 MnO 2 + 12 KOH

Kits de supervivencia

El permanganato de potasio a veces se incluye en los kits de supervivencia: como iniciador de fuego hipergólico (cuando se mezcla con anticongelante de glicerol del radiador de un automóvil); [56] [57] [58] como esterilizador de agua; y para crear señales de socorro en la nieve. [59]

Servicio de bomberos

El permanganato de potasio se añade a los "dispensadores de esferas de plástico" para crear contrafuegos, quemas y quemaduras controladas . Se inyectan esferas de polímero que se parecen a pelotas de ping-pong que contienen pequeñas cantidades de permanganato con etilenglicol y se proyectan hacia el área donde se desea la ignición, donde se encienden espontáneamente segundos después. [60] [61] Se utilizan tanto sistemas de aeronaves no tripuladas (UAS) portátiles [61] como montados en embarcaciones [61] .

Otros usos

El permanganato de potasio es uno de los principales productos químicos utilizados en las industrias cinematográfica y televisiva para "envejecer" los accesorios y la decoración de los decorados. Su fácil conversión en MnO2 marrón crea un aspecto "centenario" o "antiguo" en telas de arpillera , cuerdas, madera y vidrio. [62]

El permanganato de potasio puede utilizarse para oxidar la pasta de cocaína , purificarla y aumentar su estabilidad. Esto llevó a la DEA a lanzar la Operación Púrpura en 2000, con el objetivo de monitorear el suministro mundial de permanganato de potasio; sin embargo, poco después se empezaron a utilizar derivados y sustitutos del permanganato de potasio para evitar la operación. [63]

El permanganato de potasio se utiliza como agente oxidante en la síntesis de cocaína y metcatinona . [64]

El permanganato de potasio es uno de los posibles tratamientos para Ichthyophthirius multifiliis (comúnmente conocido como "ich"), un parásito que infecta y generalmente mata a los peces de acuario de agua dulce.

Historia

En 1659, Johann Rudolf Glauber fusionó una mezcla del mineral pirolusita (dióxido de manganeso, MnO 2 ) y carbonato de potasio para obtener un material que, cuando se disolvía en agua, daba una solución verde ( manganato de potasio ) que lentamente viró a violeta y luego finalmente a rojo. [65] La reacción que produjo los cambios de color que Glauber observó en su solución de permanganato de potasio y manganato de potasio (K 2 MnO 4 ) ahora se conoce como el " camaleón químico ". [66] Este informe representa la primera descripción de la producción de permanganato de potasio. [67] Poco menos de 200 años después, el químico londinense Henry Bollmann Condy se interesó en los desinfectantes; descubrió que fusionar pirolusita con hidróxido de sodio (NaOH) y disolverlo en agua producía una solución con propiedades desinfectantes. Patentó esta solución y la comercializó como 'Condy's Fluid'. Aunque efectiva, la solución no era muy estable. Esto se solucionó utilizando hidróxido de potasio (KOH) en lugar de NaOH. Este era más estable y tenía la ventaja de convertirse fácilmente en cristales de permanganato de potasio, igualmente eficaces. Este material cristalino se conocía como "cristales de Condy" o "polvo de Condy". El permanganato de potasio era comparativamente fácil de fabricar, por lo que Condy se vio obligada posteriormente a dedicar un tiempo considerable a litigios para impedir que los competidores comercializaran productos similares. [68]

Los primeros fotógrafos lo utilizaban como componente de la pólvora para flashes . Actualmente se lo ha sustituido por otros oxidantes debido a la inestabilidad de las mezclas de permanganato. [ cita requerida ]

Preparación

El permanganato de potasio se produce industrialmente a partir del dióxido de manganeso , que también se encuentra en forma de pirolusita . En 2000, la producción mundial se estimó en 30.000 toneladas. [36] El MnO 2 se fusiona con hidróxido de potasio y se calienta en aire o con otra fuente de oxígeno, como nitrato de potasio o clorato de potasio . [36] Este proceso da como resultado manganato de potasio :

Con el hidróxido de sodio, el producto final no es manganato de sodio sino un compuesto de Mn(V), que es una de las razones por las que el permanganato de potasio se utiliza con más frecuencia que el permanganato de sodio . Además, la sal de potasio cristaliza mejor. [36]

El manganato de potasio se convierte luego en permanganato mediante oxidación electrolítica en medios alcalinos:

Otros métodos

Aunque no tiene importancia comercial, el manganato de potasio puede oxidarse con cloro o por desproporción en condiciones ácidas. [69] La reacción de oxidación del cloro es

y la reacción de desproporción inducida por ácido puede escribirse como

Para esta reacción es suficiente un ácido débil como el ácido carbónico :

Las sales de permanganato también se pueden generar mediante el tratamiento de una solución de iones Mn 2+ con oxidantes fuertes como dióxido de plomo (PbO 2 ), bismutato de sodio (NaBiO 3 ) o peroxidisulfato . Las pruebas para detectar la presencia de manganeso aprovechan el color violeta intenso del permanganato producido por estos reactivos.

Reacciones

Química orgánica

Las soluciones diluidas de KMnO 4 convierten los alquenos en dioles . Este comportamiento también se utiliza como prueba cualitativa de la presencia de enlaces dobles o triples en una molécula, ya que la reacción decolora la solución de permanganato inicialmente púrpura y genera un precipitado marrón (MnO 2 ). En este contexto, a veces se lo denomina reactivo de Baeyer . Sin embargo, el bromo sirve mejor para medir la insaturación (enlaces dobles o triples) cuantitativamente, ya que el KMnO 4 , al ser un agente oxidante muy fuerte , puede reaccionar con una variedad de grupos.

En condiciones ácidas, el doble enlace del alqueno se escinde para dar el ácido carboxílico apropiado : [70]

El permanganato de potasio oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos, lo que se ilustra mediante la conversión de n - heptanal en ácido heptanoico: [71]

Incluso un grupo alquilo (con un hidrógeno bencílico) en un anillo aromático se oxida, por ejemplo, el tolueno a ácido benzoico . [72]

Los glicoles y polioles son altamente reactivos con el KMnO 4 . Por ejemplo, la adición de permanganato de potasio a una solución acuosa de azúcar e hidróxido de sodio produce la reacción química del camaleón , que implica cambios dramáticos de color asociados con los diversos estados de oxidación del manganeso . Una reacción vigorosa relacionada se explota como iniciador de fuego en kits de supervivencia. Por ejemplo, una mezcla de permanganato de potasio y glicerol o glucosa pulverizada se enciende fácilmente. [56] Sus propiedades esterilizantes son otra razón para la inclusión de KMnO 4 en un kit de supervivencia. [ cita requerida ]

Intercambio iónico

El tratamiento de una mezcla de permanganato de potasio acuoso con una sal de amonio cuaternario produce un intercambio iónico que precipita la sal cuaternaria de permanganato. Las soluciones de estas sales a veces son solubles en disolventes orgánicos: [73]

De manera similar, la adición de un éter corona también produce una sal lipofílica. [74]

Reacción con ácidos y bases

El permanganato reacciona con ácido clorhídrico concentrado para producir cloro y manganeso (II):

En solución neutra , el permanganato se reduce lentamente a dióxido de manganeso (MnO 2 ). Este es el material que mancha la piel cuando se manipula KMnO 4 .

KMnO 4 se reduce en solución alcalina para dar K 2 MnO 4 verde : [75]

Esta reacción ilustra el papel relativamente raro del hidróxido como agente reductor.

La adición de ácido sulfúrico concentrado al permanganato de potasio produce Mn2O7 . [ 76] Aunque no se observe reacción aparente, el vapor sobre la mezcla encenderá el papel impregnado con alcohol. El permanganato de potasio y el ácido sulfúrico reaccionan para producir algo de ozono , que tiene un alto poder oxidante y oxida rápidamente el alcohol , provocando su combustión. Como la reacción también produce Mn2O7 explosivo , esto solo debe intentarse con gran precaución. [77] [78]

Descomposición térmica

El permanganato de potasio sólido se descompone cuando se calienta:

Es una reacción redox.

Seguridad y manipulación

El permanganato de potasio presenta riesgos como oxidante . [79] El contacto con la piel puede causar irritación cutánea y, en algunos casos, reacciones alérgicas graves. También puede provocar decoloración y manchas en la ropa. [80]

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