[2] Durante su carrera escribió más de 100 artículos sobre temas legales y jurídicos.
Su primera actuación política fue presentarse y ser elegido diputado del Partido Liberal en el año 1897.
La debilidad del gabinete de Orlando, junto con su rivalidad con el otro representante italiano, el barón Sidney Sonnino, causaron que la posición italiana ante los Aliados careciera de firmeza: Orlando admitía renunciar a toda pretensión italiana sobre Dalmacia a cambio que los Aliados otorgaran el estratégico puerto de Rijeka a Italia, pero Sonnino rechazaba toda opción de que Italia abandone sus ambiciones sobre Dalmacia.
Respecto a este hecho, Orlando se mostró siempre orgulloso de señalar que hizo su mayor esfuerzo para defender la posición de Italia para obtener los beneficios que sus aliados habían prometido.
[4] Orlando regresó tras la caída del régimen fascista, convirtiéndose en el líder de la Unión Democrática Conservadora.