El hidróxido es un anión diatómico con fórmula química OH − . Está formado por un átomo de oxígeno y un átomo de hidrógeno unidos por un único enlace covalente y lleva una carga eléctrica negativa . Es un constituyente importante pero generalmente menor del agua . Funciona como base , ligando , nucleófilo y catalizador . El ion hidróxido forma sales , algunas de las cuales se disocian en solución acuosa, liberando iones hidróxido solvatados. El hidróxido de sodio es un producto químico que produce millones de toneladas al año . El correspondiente compuesto eléctricamente neutro HO • es el radical hidroxilo . El correspondiente grupo unido covalentemente –OH de los átomos es el grupo hidroxi . Tanto el ion hidróxido como el grupo hidroxi son nucleófilos y pueden actuar como catalizadores en química orgánica .
Muchas sustancias inorgánicas que llevan la palabra hidróxido en su nombre no son compuestos iónicos del ion hidróxido, sino compuestos covalentes que contienen grupos hidroxi .
El ion hidróxido se produce naturalmente a partir del agua mediante la reacción de autoionización : [1]
La constante de equilibrio para esta reacción, definida como
tiene un valor cercano a 10 −14 a 25 °C, por lo que la concentración de iones hidróxido en agua pura es cercana a 10 −7 mol∙dm −3 , para satisfacer la restricción de carga igual. El pH de una solución es igual al cologaritmo decimal de la concentración del catión de hidrógeno ; [nota 2] el pH del agua pura es cercano a 7 a temperatura ambiente. La concentración de iones hidróxido se puede expresar en términos de pOH , que está cerca de (14 - pH), [nota 3] por lo que el pOH del agua pura también está cerca de 7. La adición de una base al agua reducirá el catión de hidrógeno. concentración y por lo tanto aumentar la concentración del ion hidróxido (aumentar el pH, disminuir el pOH) incluso si la base no contiene hidróxido. Por ejemplo, las soluciones de amoniaco tienen un pH mayor a 7 debido a la reacción NH 3 + H + ⇌ NH+
4, lo que disminuye la concentración del catión hidrógeno, lo que aumenta la concentración del ion hidróxido. El pOH se puede mantener en un valor casi constante con varias soluciones tampón .
En solución acuosa [3] el ion hidróxido es una base en el sentido de Brønsted-Lowry , ya que puede aceptar un protón [nota 4] de un ácido de Brønsted-Lowry para formar una molécula de agua. También puede actuar como base de Lewis donando un par de electrones a un ácido de Lewis. En solución acuosa, tanto los iones de hidrógeno como los de hidróxido están fuertemente solvatados, con enlaces de hidrógeno entre los átomos de oxígeno e hidrógeno. De hecho, el ion bihidróxido H
3oh−
2Se ha caracterizado en estado sólido. Este compuesto es centrosimétrico y tiene un enlace de hidrógeno muy corto (114,5 pm ) que es similar a la longitud del ion bifluoruro HF.−
2(114 h.) [2] En solución acuosa, el ion hidróxido forma fuertes enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Una consecuencia de esto es que las soluciones concentradas de hidróxido de sodio tienen una alta viscosidad debido a la formación de una red extendida de enlaces de hidrógeno como en las soluciones de fluoruro de hidrógeno .
En solución, expuesto al aire, el ion hidróxido reacciona rápidamente con el dióxido de carbono atmosférico , actuando como un ácido, para formar, inicialmente, el ion bicarbonato .
La constante de equilibrio para esta reacción se puede especificar como una reacción con dióxido de carbono disuelto o como una reacción con dióxido de carbono gaseoso (ver Ácido carbónico para valores y detalles). A pH neutro o ácido, la reacción es lenta, pero está catalizada por la enzima anhidrasa carbónica , que crea eficazmente iones de hidróxido en el sitio activo.
Soluciones que contienen el ion hidróxido de vidrio de ataque . En este caso, los silicatos del vidrio actúan como ácidos. Los hidróxidos básicos, ya sean sólidos o en solución, se almacenan en recipientes de plástico herméticos .
El ion hidróxido puede funcionar como un ligando donador de pares de electrones típico , formando complejos tales como tetrahidroxoaluminato/tetrahidróxidoaluminato [ Al(OH) 4 ] - . También se encuentra a menudo en complejos de ligandos mixtos del tipo [ML x (OH) y ] z + , donde L es un ligando. El ion hidróxido a menudo sirve como ligando puente , donando un par de electrones a cada uno de los átomos que se unen. Como lo ilustra [Pb 2 (OH)] 3+ , los hidróxidos metálicos a menudo se escriben en un formato simplificado. Incluso puede actuar como donante de 3 pares de electrones, como en el tetrámero [PtMe 3 (OH)] 4 . [4]
Cuando se unen a un centro metálico fuertemente aceptor de electrones, los ligandos de hidróxido tienden a ionizarse formando ligandos de óxido. Por ejemplo, el ion bicromato [HCrO 4 ] − se disocia según
con una ap K a de aproximadamente 5,9. [5]
Los espectros infrarrojos de compuestos que contienen el grupo funcional OH tienen fuertes bandas de absorción en la región centrada alrededor de 3500 cm -1 . [6] La alta frecuencia de vibración molecular es una consecuencia de la pequeña masa del átomo de hidrógeno en comparación con la masa del átomo de oxígeno, y esto hace que la detección de grupos hidroxilo mediante espectroscopia infrarroja sea relativamente fácil. Una banda debida a un grupo OH tiende a ser nítida. Sin embargo, el ancho de la banda aumenta cuando el grupo OH participa en enlaces de hidrógeno. Una molécula de agua tiene un modo de flexión HOH a aproximadamente 1600 cm -1 , por lo que la ausencia de esta banda se puede utilizar para distinguir un grupo OH de una molécula de agua.
Cuando el grupo OH está unido a un ion metálico en un complejo de coordinación , se puede observar un modo de flexión M-OH. Por ejemplo, en [Sn(OH) 6 ] 2− ocurre a 1065 cm −1 . El modo de flexión para un hidróxido puente tiende a ser a una frecuencia más baja como en [( bipiridina )Cu(OH) 2 Cu( bipiridina )] 2+ (955 cm −1 ). [7] Las vibraciones de estiramiento M-OH ocurren por debajo de aproximadamente 600 cm -1 . Por ejemplo, el ion tetraédrico [Zn(OH) 4 ] 2− tiene bandas a 470 cm −1 ( activo Raman , polarizado) y 420 cm −1 (infrarrojo). El mismo ion tiene una vibración de flexión (HO)–Zn–(OH) a 300 cm −1 . [8]
Las soluciones de hidróxido de sodio , también conocidas como lejía y sosa cáustica, se utilizan en la fabricación de pulpa y papel , textiles , agua potable , jabones y detergentes , y como limpiador de desagües . La producción mundial en 2004 fue de aproximadamente 60 millones de toneladas . [9] El principal método de fabricación es el proceso cloro-álcali .
Las soluciones que contienen el ion hidróxido se generan cuando se disuelve en agua una sal de un ácido débil . El carbonato de sodio se utiliza como álcali, por ejemplo, debido a la reacción de hidrólisis .
Aunque la fuerza base de las soluciones de carbonato de sodio es menor que la de una solución concentrada de hidróxido de sodio, tiene la ventaja de ser un sólido. También se fabrica a gran escala (42 millones de toneladas en 2005) mediante el proceso Solvay . [10] Un ejemplo del uso del carbonato de sodio como álcali es cuando la soda de lavado (otro nombre para el carbonato de sodio) actúa sobre los ésteres insolubles, como los triglicéridos , comúnmente conocidos como grasas, para hidrolizarlos y hacerlos solubles.
La bauxita , un hidróxido básico de aluminio , es el principal mineral a partir del cual se fabrica el metal. [11] De manera similar, la goethita (α-FeO(OH)) y la lepidocrocita (γ-FeO(OH)), hidróxidos básicos de hierro , se encuentran entre los principales minerales utilizados para la fabricación de hierro metálico. [12]
Aparte del NaOH y el KOH, que gozan de aplicaciones a muy gran escala, también son útiles los hidróxidos de otros metales alcalinos. El hidróxido de litio es una base fuerte, con una p K b de −0,36. [13] El hidróxido de litio se utiliza en sistemas de purificación de gases respirables para naves espaciales , submarinos y rebreathers para eliminar el dióxido de carbono del gas exhalado. [14]
Se prefiere el hidróxido de litio al de sodio debido a su menor masa. El hidróxido de sodio , el hidróxido de potasio y los hidróxidos de otros metales alcalinos también son bases fuertes . [15]
El hidróxido de berilio Be(OH) 2 es anfótero . [16] El hidróxido en sí es insoluble en agua, con un producto de solubilidad log K * sp de −11,7. La adición de ácido da productos de hidrólisis solubles , incluido el ion trimérico [Be 3 (OH) 3 (H 2 O) 6 ] 3+ , que tiene grupos OH que forman puentes entre pares de iones berilio formando un anillo de 6 miembros. [17] A un pH muy bajo se forma el ion agua [Be(H 2 O) 4 ] 2+ . La adición de hidróxido a Be(OH) 2 da el anión tetrahidroxoberilato o tetrahidróxido berilato soluble , [Be(OH) 4 ] 2− .
La solubilidad en agua de los demás hidróxidos de este grupo aumenta al aumentar el número atómico . [18] El hidróxido de magnesio Mg(OH) 2 es una base fuerte (hasta el límite de su solubilidad, que es muy baja en agua pura), al igual que los hidróxidos de las tierras alcalinas más pesadas: hidróxido de calcio , hidróxido de estroncio y bario. hidróxido . Una solución o suspensión de hidróxido de calcio se conoce como agua de cal y se puede utilizar para analizar el dióxido de carbono ácido débil . La reacción Ca(OH) 2 + CO 2 ⇌ Ca 2+ + HCO−
3+ OH − ilustra la basicidad del hidróxido de calcio. La cal sodada , que es una mezcla de las bases fuertes NaOH y KOH con Ca(OH) 2 , se utiliza como absorbente de CO2 .
El hidróxido de boro más simple B(OH) 3 , conocido como ácido bórico , es un ácido. A diferencia de los hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, no se disocia en solución acuosa. En cambio, reacciona con moléculas de agua que actúan como un ácido de Lewis, liberando protones.
Se conocen diversos oxianiones de boro que en forma protonada contienen grupos hidróxido. [19]
El hidróxido de aluminio Al(OH) 3 es anfótero y se disuelve en solución alcalina. [dieciséis]
En el proceso Bayer [20] para la producción de óxido de aluminio puro a partir de minerales de bauxita , este equilibrio se manipula mediante un control cuidadoso de la temperatura y la concentración de álcali. En la primera fase, el aluminio se disuelve en una solución alcalina caliente como Al(OH)−
4, pero otros hidróxidos habitualmente presentes en el mineral, como los hidróxidos de hierro, no se disuelven porque no son anfóteros. Después de eliminar los insolubles, el llamado lodo rojo , se hace precipitar hidróxido de aluminio puro reduciendo la temperatura y agregando agua al extracto, lo que, al diluir el álcali, reduce el pH de la solución. El hidróxido de aluminio básico AlO(OH), que puede estar presente en la bauxita, también es anfótero.
En soluciones ligeramente ácidas, los complejos hidroxo/hidróxido formados por el aluminio son algo diferentes de los del boro, lo que refleja el mayor tamaño de Al(III) frente a B(III). La concentración de la especie [Al 13 (OH) 32 ] 7+ depende mucho de la concentración total de aluminio. Varios otros complejos hidroxo se encuentran en compuestos cristalinos. Quizás el más importante sea el hidróxido básico AlO(OH), un material polimérico conocido con el nombre del mineral que forma boehmita o diáspora , dependiendo de la estructura cristalina. El hidróxido de galio , [16] el hidróxido de indio y el hidróxido de talio (III) también son anfóteros. El hidróxido de talio (I) es una base fuerte. [21]
El carbono no forma hidróxidos simples. El hipotético compuesto C(OH) 4 ( ácido ortocarbónico o metanetetrol) es inestable en solución acuosa: [22]
El dióxido de carbono también se conoce como anhídrido carbónico, lo que significa que se forma por deshidratación del ácido carbónico H 2 CO 3 (OC(OH) 2 ). [23]
Ácido silícico es el nombre que reciben una variedad de compuestos con fórmula genérica [SiO x (OH) 4−2 x ] n . [24] [25] El ácido ortosilícico se ha identificado en una solución acuosa muy diluida. Es un ácido débil con p K a1 = 9,84, p K a2 = 13,2 a 25 °C. Generalmente se escribe como H 4 SiO 4 , pero generalmente se acepta la fórmula Si(OH) 4 . [5] [ dudoso ] Se han caracterizado otros ácidos silícicos como el ácido metasilícico (H 2 SiO 3 ), el ácido disilícico (H 2 Si 2 O 5 ) y el ácido pirosilícico (H 6 Si 2 O 7 ). Estos ácidos también tienen grupos hidróxido unidos al silicio; las fórmulas sugieren que estos ácidos son formas protonadas de polioxianiones .
Se han caracterizado pocos complejos hidroxo de germanio . Se preparó hidróxido de estaño (II) Sn(OH) 2 en medio anhidro. Cuando el óxido de estaño (II) se trata con álcali, se forma el hidroxocomplejo piramidal Sn(OH)−
3está formado. Cuando se acidifican soluciones que contienen este ion, se forma el ion [Sn 3 (OH) 4 ] 2+ junto con algunos hidroxo complejos básicos. La estructura de [Sn 3 (OH) 4 ] 2+ tiene un triángulo de átomos de estaño conectados por grupos hidróxido puente. [26] El hidróxido de estaño (IV) es desconocido, pero puede considerarse como el ácido hipotético del cual se derivan los estanatos, con una fórmula [Sn(OH) 6 ] 2− , por reacción con el ion hidróxido básico (Lewis). [27]
La hidrólisis de Pb 2+ en solución acuosa se acompaña de la formación de varios complejos que contienen hidroxo, algunos de los cuales son insolubles. El complejo hidroxo básico [Pb 6 O(OH) 6 ] 4+ es un grupo de seis centros de plomo con enlaces metal-metal que rodean un ion óxido central. Los seis grupos hidróxido se encuentran en las caras de los dos tetraedros externos de Pb 4 . En soluciones fuertemente alcalinas se forman iones plomizo solubles , incluido [Pb(OH) 6 ] 2− . [28]
En los estados de oxidación superiores de los pnictógenos , calcógenos , halógenos y gases nobles se encuentran los oxoácidos en los que el átomo central está unido a iones óxido e iones hidróxido. Los ejemplos incluyen ácido fosfórico H 3 PO 4 y ácido sulfúrico H 2 SO 4 . En estos compuestos, uno o más grupos hidróxido pueden disociarse con la liberación de cationes de hidrógeno como en un ácido de Brønsted-Lowry estándar . Se conocen muchos oxoácidos de azufre y todos presentan grupos OH que pueden disociarse. [29]
El ácido telúrico a menudo se escribe con la fórmula H 2 TeO 4 ·2H 2 O, pero estructuralmente se describe mejor como Te(OH) 6 . [30]
El ácido ortoperiódico [nota 6] puede perder todos sus protones y eventualmente formar el ion peryodato [IO 4 ] − . También se puede protonar en condiciones fuertemente ácidas para dar el ion octaédrico [I(OH) 6 ] + , completando la serie isoelectrónica , [E(OH) 6 ] z , E = Sn, Sb, Te, I; z = −2, −1, 0, +1. Se conocen otros ácidos del yodo (VII) que contienen grupos hidróxido, en particular en sales como el ion meso periodato que se encuentra en K 4 [I 2 O 8 (OH) 2 ]·8H 2 O. [31]
Como es común fuera de los metales alcalinos, los hidróxidos de los elementos en estados de oxidación más bajos son complicados. Por ejemplo, el ácido fosforoso H 3 PO 3 tiene predominantemente la estructura OP(H)(OH) 2 , en equilibrio con una pequeña cantidad de P(OH) 3 . [32] [33]
Los oxoácidos del cloro , el bromo y el yodo tienen la fórmula Onorte −1/2A(OH), donde n es el número de oxidación : +1, +3, +5 o +7, y A = Cl, Br o I. El único oxoácido del flúor es el F(OH), ácido hipofluorado . Cuando estos ácidos se neutralizan, el átomo de hidrógeno se elimina del grupo hidróxido. [34]
Los hidróxidos de los metales de transición y de los metales post-transición suelen tener el metal en el estado de oxidación +2 (M = Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn) o +3 (M = Fe, Ru, Rh, Ir). . Ninguno es soluble en agua y muchos están mal definidos. Una característica que complica los hidróxidos es su tendencia a sufrir una mayor condensación en óxidos, un proceso llamado olación . Los hidróxidos de metales en el estado de oxidación +1 también están mal definidos o son inestables. Por ejemplo, el hidróxido de plata Ag(OH) se descompone espontáneamente en óxido (Ag 2 O). Los hidróxidos de cobre (I) y oro (I) también son inestables, aunque se conocen aductos estables de CuOH y AuOH. [35] Los compuestos poliméricos M(OH) 2 y M(OH) 3 se preparan en general aumentando el pH de soluciones acuosas de los cationes metálicos correspondientes hasta que el hidróxido precipita de la solución. Por el contrario, los hidróxidos se disuelven en una solución ácida. El hidróxido de zinc Zn(OH) 2 es anfótero y forma el ion tetrahidróxido zincato Zn(OH)2-4
_en solución fuertemente alcalina. [dieciséis]
Existen numerosos complejos de ligandos mixtos de estos metales con el ion hidróxido. De hecho, en general están mejor definidas que las derivadas más simples. Muchos pueden formarse mediante la desprotonación del correspondiente complejo acuoso metálico .
El ácido vanádico H 3 VO 4 muestra similitudes con el ácido fosfórico H 3 PO 4 , aunque tiene una química de oxoanión vanadato mucho más compleja . El ácido crómico H 2 CrO 4 , tiene similitudes con el ácido sulfúrico H 2 SO 4 ; por ejemplo, ambos forman sales ácidas A + [HMO 4 ] − . Algunos metales, por ejemplo V, Cr, Nb, Ta, Mo, W, tienden a existir en estados de oxidación elevados. En lugar de formar hidróxidos en solución acuosa, se convierten en grupos oxo mediante el proceso de olación , formando polioxometalatos . [36]
En algunos casos, los productos de la hidrólisis parcial de iones metálicos, descrita anteriormente, se pueden encontrar en compuestos cristalinos. Un ejemplo sorprendente lo encontramos con el circonio (IV). Debido al alto estado de oxidación, las sales de Zr 4+ se hidrolizan ampliamente en agua incluso a pH bajo. Se descubrió que el compuesto originalmente formulado como ZrOCl 2 ·8H 2 O era la sal cloruro de un catión tetramérico [Zr 4 (OH) 8 (H 2 O) 16 ] 8+ en el que hay un cuadrado de iones Zr 4+ con dos grupos hidróxido que forman puentes entre los átomos de Zr a cada lado del cuadrado y con cuatro moléculas de agua unidas a cada átomo de Zr. [37]
El mineral malaquita es un ejemplo típico de carbonato básico. La fórmula, Cu 2 CO 3 (OH) 2 muestra que está a medio camino entre el carbonato de cobre y el hidróxido de cobre . De hecho, en el pasado la fórmula se escribía como CuCO 3 ·Cu(OH) 2 . La estructura cristalina está formada por iones de cobre, carbonato e hidróxido. [37] El mineral atacamita es un ejemplo de cloruro básico. Tiene la fórmula Cu 2 Cl (OH) 3 . En este caso la composición es más cercana a la del hidróxido que a la del cloruro CuCl 2 ·3Cu(OH) 2 . [38] El cobre forma compuestos de hidroxifosfato ( libetenita ), arseniato ( olinita ), sulfato ( brochantita ) y nitratos. La albayalde es un carbonato de plomo básico , (PbCO 3 ) 2 ·Pb(OH) 2 , que se ha utilizado como pigmento blanco debido a su calidad opaca, aunque su uso ahora está restringido porque puede ser una fuente de envenenamiento por plomo . [37]
El ion hidróxido parece girar libremente en cristales de hidróxidos de metales alcalinos más pesados a temperaturas más altas para presentarse como un ion esférico, con un radio iónico efectivo de aproximadamente 153 pm. [39] Por lo tanto, las formas de alta temperatura de KOH y NaOH tienen la estructura de cloruro de sodio , [40] que se congela gradualmente en una estructura de cloruro de sodio monoclínicamente distorsionada a temperaturas inferiores a aproximadamente 300 °C. Los grupos OH todavía giran incluso a temperatura ambiente alrededor de sus ejes de simetría y, por tanto, no pueden detectarse mediante difracción de rayos X. [41] La forma de NaOH a temperatura ambiente tiene la estructura de yoduro de talio . El LiOH, sin embargo, tiene una estructura en capas, formada por unidades tetraédricas de Li(OH) 4 y (OH) Li4 . [39] Esto es consistente con el carácter débilmente básico del LiOH en solución, lo que indica que el enlace Li-OH tiene mucho carácter covalente.
El ion hidróxido muestra simetría cilíndrica en hidróxidos de metales divalentes Ca, Cd, Mn, Fe y Co. Por ejemplo, el hidróxido de magnesio Mg(OH) 2 ( brucita ) cristaliza con la estructura de la capa de yoduro de cadmio , con una especie de empaquetamiento cerrado. de iones magnesio e hidróxido. [39] [42]
El hidróxido anfótero Al(OH) 3 tiene cuatro formas cristalinas principales: gibbsita (la más estable), bayerita , nordstrandita y doyleita . [nota 7] Todos estos polimorfos están formados por capas dobles de iones de hidróxido (los átomos de aluminio en dos tercios de los agujeros octaédricos entre las dos capas) y difieren sólo en la secuencia de apilamiento de las capas. [43] Las estructuras son similares a la estructura de brucita. Sin embargo, mientras que la estructura de la brucita puede describirse como una estructura compacta en la gibbsita, los grupos OH en la parte inferior de una capa descansan sobre los grupos de la capa inferior. Esta disposición llevó a la sugerencia de que existen enlaces direccionales entre grupos OH en capas adyacentes. [44] Esta es una forma inusual de enlace de hidrógeno ya que se esperaría que los dos iones de hidróxido involucrados apuntaran en dirección contraria. Los átomos de hidrógeno se han localizado mediante experimentos de difracción de neutrones en α-AlO(OH) ( diáspora ). La distancia O – H – O es muy corta, 265 pm; el hidrógeno no está equidistante entre los átomos de oxígeno y el enlace corto OH forma un ángulo de 12° con la línea O – O. [45] Se ha propuesto un tipo similar de enlace de hidrógeno para otros hidróxidos anfóteros, incluidos Be(OH) 2 , Zn(OH) 2 y Fe(OH) 3 . [39]
Se conocen varios hidróxidos mixtos con estequiometría A 3 M III (OH) 6 , A 2 M IV (OH) 6 y AM V (OH) 6 . Como sugiere la fórmula, estas sustancias contienen unidades estructurales octaédricas M(OH) 6 . [46] Los hidróxidos dobles estratificados pueden representarse mediante la fórmula [Mz +
1− xMETRO3+
x(OH)
2] q + (X norte − )
q ⁄ norte· yH _
2O. _ Más comúnmente, z = 2 y M 2+ = Ca 2+ , Mg 2+ , Mn 2+ , Fe 2+ , Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ o Zn 2+ ; por tanto q = x .
El hidróxido de potasio y el hidróxido de sodio son dos reactivos muy conocidos en química orgánica .
El ion hidróxido puede actuar como catalizador básico . [47] La base extrae un protón de un ácido débil para dar un intermedio que luego reacciona con otro reactivo. Los sustratos comunes para la abstracción de protones son alcoholes , fenoles , aminas y ácidos carbónicos . El valor de pKa para la disociación de un enlace C-H es extremadamente alto, pero el pKa de los hidrógenos alfa de un compuesto carbonílico es aproximadamente 3 unidades logarítmicas más bajo. Los valores típicos de pKa son 16,7 para acetaldehído y 19 para acetona . [48] La disociación puede ocurrir en presencia de una base adecuada.
La base debe tener un valor de p K no inferior a unas 4 unidades logarítmicas más pequeño, o el equilibrio quedará casi completamente a la izquierda.
El ion hidróxido por sí solo no es una base lo suficientemente fuerte, pero se puede convertir en una agregando hidróxido de sodio al etanol.
para producir el ion etóxido . El pKa para la autodisociación del etanol es aproximadamente 16, por lo que el ion alcóxido es una base suficientemente fuerte. [49] La adición de un alcohol a un aldehído para formar un hemiacetal es un ejemplo de una reacción que puede ser catalizada por la presencia de hidróxido. El hidróxido también puede actuar como catalizador de base de Lewis. [50]
El ion hidróxido tiene una nucleofilia intermedia entre el ion fluoruro F − y el ion amida NH−
2. [51] Hidrólisis de éster en condiciones alcalinas (también conocida como hidrólisis básica)
es un ejemplo de sustitución de acilo nucleófilo con el ion hidróxido actuando como nucleófilo. [52]
Los primeros métodos para fabricar jabón trataban triglicéridos a partir de grasa animal (el éster) con lejía .
Otros casos en los que el hidróxido puede actuar como reactivo nucleofílico son la hidrólisis de amida , la reacción de Cannizzaro , la sustitución alifática nucleófila , la sustitución aromática nucleófila y en reacciones de eliminación . El medio de reacción para KOH y NaOH suele ser agua, pero con un catalizador de transferencia de fase el anión hidróxido también se puede transportar a un disolvente orgánico, por ejemplo en la generación del intermedio reactivo diclorocarbeno .
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