Arabitol- Ribitol
- Xilitol
El xilitol es un compuesto químico con la fórmula C
5yo
12Oh
5, o HO(CH 2 )(CHOH) 3 (CH 2 )OH; específicamente, un estereoisómero particular con esa fórmula estructural. Es un sólido cristalino incoloro o blanco que es libremente soluble en agua. Se clasifica como un polialcohol y un alcohol de azúcar , específicamente un alditol . El nombre deriva del griego antiguo : ξύλον , xyl[on] 'madera', con el sufijo -itol utilizado para indicar que es un alcohol de azúcar.
El xilitol se utiliza como aditivo alimentario y sustituto del azúcar . Su código de la Unión Europea es E967 . [3] Reemplazar el azúcar por xilitol en los productos alimenticios puede promover una mejor salud dental, pero faltan pruebas sobre si el xilitol en sí previene las caries dentales . [4] [5] En los Estados Unidos, el xilitol se utiliza como un sustituto común del azúcar y se considera seguro. [6]
En septiembre de 1890, Emil Fischer , profesor de química alemán, y su asistente Rudolf Stahel aislaron un nuevo compuesto a partir de virutas de madera de haya y lo llamaron Xylit , la palabra alemana para xilitol. Al año siguiente, el químico francés M. G. Bertrand aisló el jarabe de xilitol procesando paja de trigo y avena. [7] El racionamiento del azúcar durante la Segunda Guerra Mundial provocó un interés en los sustitutos del azúcar . El interés por el xilitol y otros polioles se intensificó, lo que llevó a su caracterización y métodos de fabricación. [8] [9]
El xilitol es uno de los tres alcoholes de azúcar de cinco carbonos. Los otros son el arabitol y el ribitol . Estos tres compuestos difieren en la estereoquímica de los tres grupos de alcoholes secundarios.
El xilitol se encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en ciruelas, fresas, coliflor y calabaza; los seres humanos y muchos otros animales producen cantidades traza durante el metabolismo de los carbohidratos . [8] A diferencia de la mayoría de los alcoholes de azúcar, el xilitol es aquiral . [10] La mayoría de los demás isómeros del pentano-1,2,3,4,5-pentol son quirales, pero el xilitol tiene un plano de simetría.
La producción industrial comienza con biomasa lignocelulósica de la que se extrae el xilano ; las materias primas de la biomasa incluyen maderas duras , maderas blandas y desechos agrícolas del procesamiento del maíz, el trigo o el arroz. La mezcla se hidroliza con ácido para dar xilosa . La xilosa se purifica mediante cromatografía . La xilosa purificada se hidrogena catalíticamente en xilitol utilizando un catalizador de níquel Raney . [11] La conversión cambia el azúcar (xilosa, un aldehído ) en el alcohol primario , xilitol. [8]
El xilitol también se puede obtener por fermentación industrial , pero esta metodología no es tan económica como la ruta de hidrólisis ácida/cromatografía descrita anteriormente. La fermentación la efectúan bacterias, hongos o levaduras, especialmente Candida tropicalis . [8] [12] Según el Departamento de Energía de los EE. UU ., la producción de xilitol por fermentación a partir de biomasa desechada es uno de los productos químicos renovables más valiosos para el comercio, y se prevé que sea una industria de 1.400 millones de dólares estadounidenses para 2025. [13]
El xilitol se utiliza como sustituto del azúcar en productos manufacturados como medicamentos , suplementos dietéticos , dulces , pasta de dientes y chicles , pero no es un edulcorante doméstico común. [4] [6] [14] El xilitol tiene efectos insignificantes sobre el azúcar en sangre porque su asimilación y metabolismo son independientes de la insulina . [14] Está aprobado como aditivo alimentario y sustituto del azúcar en los Estados Unidos. [6] El xilitol a menudo se comercializa como "azúcar de abedul".
El xilitol también se encuentra como aditivo en soluciones salinas para irrigación nasal y se ha informado que es eficaz para mejorar los síntomas de la sinusitis crónica . [15]
El xilitol también se puede incorporar a los tejidos para producir un tejido refrescante. Cuando la humedad, como el sudor, entra en contacto con el xilitol incrustado en el tejido, produce una sensación refrescante. [16]
Los humanos absorben el xilitol más lentamente que la sacarosa, y el xilitol aporta un 40% menos de calorías que una masa igual de sacarosa. [14]
El xilitol tiene aproximadamente la misma dulzura que la sacarosa , [14] pero es más dulce que compuestos similares como el sorbitol y el manitol . [8]
El xilitol es lo suficientemente estable como para ser utilizado en repostería [17], pero como el xilitol y otros polioles son más estables al calor, no se caramelizan como lo hacen los azúcares. Cuando se utilizan en alimentos, reducen el punto de congelación de la mezcla [18] .
En la mayoría de los seres humanos, no existe ningún riesgo grave para la salud en caso de consumir cantidades normales. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no ha establecido un límite para la ingesta diaria de xilitol. Debido al efecto laxante adverso que todos los polioles tienen sobre el sistema digestivo en dosis altas, el xilitol está prohibido en los refrescos de la Unión Europea . De manera similar, debido a un informe de 1985 del Comité Científico de la Alimentación de la UE que afirma que "la ingestión de 50 g al día de xilitol puede causar diarrea ", los edulcorantes de mesa (así como otros productos que contienen xilitol) deben mostrar la advertencia "El consumo excesivo puede inducir efectos laxantes". [19]
El xilitol tiene 2,4 kilocalorías de energía alimentaria por gramo de xilitol (10 kilojulios por gramo) según las regulaciones de etiquetado de alimentos de EE. UU. y la UE . [20] [3] El valor real puede variar, dependiendo de factores metabólicos. [21]
El xilitol absorbido se metaboliza principalmente en el hígado. La principal ruta metabólica en los seres humanos se produce en el citoplasma , a través de la deshidrogenasa dependiente de NAD no específica (poliol deshidrogenasa), que transforma el xilitol en D -xilulosa . La xiluloquinasa específica lo fosforila a D -xilulosa-5-fosfato . Esta luego pasa a la vía de las pentosas fosfato para su posterior procesamiento. [21]
Alrededor del 50% del xilitol ingerido se absorbe a través de los intestinos. Del 50% restante que no se absorbe en los intestinos, en los seres humanos, entre el 50 y el 75% del xilitol que queda en el intestino es fermentado por las bacterias intestinales en ácidos orgánicos de cadena corta y gases, que pueden producir flatulencia . El xilitol restante no absorbido que escapa a la fermentación se excreta sin cambios, principalmente en las heces; menos de 2 g de xilitol de cada 100 g ingeridos se excretan a través de la orina. [21]
La ingestión de xilitol también aumenta la secreción de motilina , lo que puede estar relacionado con la capacidad del xilitol de causar diarrea. [22] La naturaleza menos digerible pero fermentable del xilitol también contribuye a los efectos de alivio del estreñimiento. [23]
Una revisión Cochrane de 2015 de diez estudios entre 1991 y 2014 sugirió un efecto positivo en la reducción de la caries dental de las pastas dentales con flúor que contienen xilitol en comparación con la pasta dental solo con flúor, pero no hubo evidencia suficiente para determinar si otros productos que contienen xilitol pueden prevenir la caries dental en bebés, niños o adultos. [24] Revisiones posteriores respaldan la creencia de que el xilitol puede suprimir el crecimiento de Streptococcus patógeno en la boca, reduciendo así las caries dentales y la gingivitis , aunque existe la preocupación de que el xilitol ingerido pueda causar disbiosis intestinal . [25] [26] [27] Una revisión de 2022 sugirió que la goma de mascar que contiene xilitol disminuye la placa, pero no los caramelos que contienen xilitol. [28]
En 2011, la EFSA "concluyó que no había pruebas suficientes para respaldar" la afirmación de que la goma de mascar endulzada con xilitol podría prevenir las infecciones del oído medio, también conocidas como otitis media aguda (OMA). [19] [29] Una revisión de 2016 indicó que el xilitol en chicle o jarabe puede tener un efecto moderado en la prevención de la OMA en niños sanos. [30] Puede ser una alternativa a las terapias convencionales (como los antibióticos ) para reducir el riesgo de dolor de oído en niños sanos, reduciendo el riesgo de aparición en un 25% [31] , aunque no hay pruebas definitivas de que pueda usarse como terapia para el dolor de oído. [30]
En 2011, la EFSA aprobó una declaración de marketing que afirmaba que los alimentos o bebidas que contienen xilitol o sustitutos de azúcar similares causan niveles más bajos de glucosa en sangre y respuestas de insulina más bajas en comparación con los alimentos o bebidas que contienen azúcar. [17] [ 32] Los productos de xilitol se utilizan como sustitutos de la sacarosa para el control del peso, [17] [23] ya que el xilitol tiene un 40% menos de calorías que la sacarosa (2,4 kcal/g en comparación con las 4,0 kcal/g de la sacarosa). [17] [33] El índice glucémico (IG) del xilitol es solo el 7% del IG de la glucosa . [34]
Cuando se ingieren en dosis altas, el xilitol y otros polioles pueden causar molestias gastrointestinales , incluyendo flatulencia , diarrea y síndrome del intestino irritable (ver Metabolismo arriba); algunas personas experimentan efectos adversos en dosis más bajas. [19] [35] El xilitol tiene un umbral de laxación más bajo que algunos alcoholes de azúcar , pero se tolera más fácilmente que el manitol y el sorbitol . [36]
El aumento del consumo de xilitol puede aumentar la excreción de oxalato, calcio y fosfato en la orina (denominadas oxaluria , calciuria y fosfaturia , respectivamente). Estos son factores de riesgo conocidos para la enfermedad de cálculos renales , pero a pesar de eso, el xilitol no se ha relacionado con la enfermedad renal en humanos. [37]
El xilitol es venenoso para los perros . [38] La ingestión de 100 miligramos de xilitol por kilogramo de peso corporal (mg/kg de peso corporal) hace que los perros experimenten una liberación de insulina dependiente de la dosis; dependiendo de la dosis, puede resultar en una hipoglucemia potencialmente mortal . Los síntomas hipoglucémicos de la toxicidad del xilitol pueden surgir tan pronto como 30 a 60 minutos después de la ingestión. El vómito es un primer síntoma común, que puede ser seguido por cansancio y ataxia . En dosis superiores a 500 mg/kg de peso corporal, es probable que se produzca insuficiencia hepática y puede resultar en coagulopatías como la coagulación intravascular diseminada . [39]
El xilitol es seguro para los macacos rhesus , los caballos y las ratas . [39]
Un estudio de 2018 sugiere que el xilitol es seguro para los gatos en dosis de hasta 1000 mg/kg; sin embargo, este estudio se realizó solo en 6 gatos y no debe considerarse definitivo. [40]
