La xilosa ( cf. griego antiguo : ξύλον , xylon , "madera") es un azúcar que se aisló por primera vez de la madera y recibió su nombre. La xilosa se clasifica como un monosacárido del tipo aldopentosa , lo que significa que contiene cinco átomos de carbono e incluye un grupo funcional aldehído . Se deriva de la hemicelulosa , uno de los principales constituyentes de la biomasa . Como la mayoría de los azúcares, puede adoptar varias estructuras según las condiciones. Con su grupo aldehído libre , es un azúcar reductor .
La forma acíclica de xilosa tiene fórmula química HOCH
2(CH(OH))3CHO . Los isómeros hemiacetal cíclicos son más frecuentes en solución y son de dos tipos: las piranosas , que presentan C de seis miembros
5O anillos, y las furanosas , que cuentan con cinco miembros C
4Anillos O (con un colgante CH
2grupo OH ). Cada uno de estos anillos está sujeto a isomería adicional, dependiendo de la orientación relativa del grupo hidroxi anomérico.
La forma dextrógira , d -xilosa, es la que suele presentarse de forma endógena en los seres vivos . Se puede sintetizar una forma levorotativa, l -xilosa .
La xilosa es el componente principal de la hemicelulosa xilano , que comprende alrededor del 30% de algunas plantas (el abedul, por ejemplo), y mucho menos en otras (el abeto y el pino tienen alrededor del 9% de xilano). Por lo demás, la xilosa es omnipresente y se encuentra en los embriones de la mayoría de las plantas comestibles. Fue aislado por primera vez de la madera por el científico finlandés Koch en 1881, [3] pero se volvió comercialmente viable por primera vez, con un precio cercano al de la sacarosa , en 1930. [4]
La xilosa es también el primer sacárido agregado a la serina o treonina en la O-glicosilación de tipo proteoglicano y, por lo tanto, es el primer sacárido en las vías biosintéticas de la mayoría de los polisacáridos aniónicos como el heparán sulfato y el sulfato de condroitina . [5]
La xilosa también se encuentra en algunas especies de escarabajos Chrysolinina, incluida Chrysolina coerulans . Tienen glucósidos cardíacos (incluida la xilosa) en sus glándulas defensivas. [6]
La degradación de la hemicelulosa catalizada por ácido da furfural , [7] [8] un precursor de los polímeros sintéticos y del tetrahidrofurano . [9]
La xilosa es metabolizada por los humanos, aunque no es un nutriente humano importante y se excreta en gran medida por los riñones. [10] Los seres humanos pueden obtener xilosa sólo de su dieta. En los microorganismos eucariotas está presente una vía de oxidorreductasa . Los seres humanos tienen enzimas llamadas proteínas xilosiltransferasas ( XYLT1 , XYLT2 ) que transfieren xilosa de UDP a una serina en la proteína central de los proteoglicanos.
La xilosa contiene 2,4 calorías por gramo [11] (menos que la glucosa o la sacarosa, aproximadamente 4 calorías por gramo).
En medicina animal, la xilosa se utiliza para detectar malabsorción mediante su administración en agua al paciente después del ayuno . Si se detecta xilosa en la sangre y/o en la orina en las próximas horas, significa que ha sido absorbida por los intestinos. [12]
La ingesta elevada de xilosa, del orden de aproximadamente 100 g/kg de peso corporal animal, es relativamente bien tolerada en los cerdos y, de manera similar a los resultados de estudios en humanos, una parte de la ingesta de xilosa se excreta en la orina sin digerir. [13]
En 2014, se anunció un proceso impulsado por enzimas a presión atmosférica y baja temperatura de 50 °C (122 °F) para convertir xilosa en hidrógeno con casi el 100% del rendimiento teórico. El proceso emplea 13 enzimas, incluida una nueva polifosfato xiluloquinasa (XK). [14] [15]
La reducción de xilosa mediante hidrogenación catalítica produce el sustituto del azúcar xilitol .