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Ácido poliláctico

El ácido poliláctico , también conocido como poli ( ácido láctico ) o polilactida ( PLA ), es un poliéster termoplástico (o polihidroxialcanoato ) con fórmula de cadena principal (C
3yo
4Oh
2)
norteo [–C(CH
3)HC(=O)O–]
norte, obtenido formalmente por condensación del ácido láctico C(CH
3)(OH)HCOOH con pérdida de agua (de ahí su nombre). También se puede preparar mediante polimerización por apertura de anillo de lactida [–C(CH
3)HC(=O)O–]
2, el dímero cíclico de la unidad repetitiva básica.

El PLA se ha convertido en un material popular debido a que se produce de forma económica a partir de recursos renovables . En 2021, el PLA tuvo el mayor volumen de consumo de todos los bioplásticos del mundo, [3] aunque todavía no es un polímero comercial . Su aplicación generalizada se ha visto obstaculizada por numerosas deficiencias físicas y de procesamiento. [4] El PLA es el material de filamento plástico más utilizado en la impresión 3D FDM , debido a su bajo punto de fusión, alta resistencia, baja expansión térmica y buena adhesión de capas, aunque posee poca resistencia al calor a menos que se recozca . [5] [6]

Aunque el nombre "ácido poliláctico" se utiliza ampliamente, no cumple con la nomenclatura estándar de la IUPAC , que es "poli(ácido láctico)". [7] El nombre "ácido poliláctico" es potencialmente ambiguo o confuso, porque el PLA no es un poliácido ( polielectrolito ), sino un poliéster. [8]

Propiedades químicas

Síntesis

El monómero generalmente se elabora a partir de almidón vegetal fermentado, como el de maíz , mandioca , caña de azúcar o pulpa de remolacha azucarera .

Existen varias rutas industriales que permiten obtener PLA utilizable (es decir, de alto peso molecular). Se utilizan dos monómeros principales: ácido láctico y el diéster cíclico, lactida . La ruta más común para obtener PLA es la polimerización por apertura de anillo de lactida con varios catalizadores metálicos (normalmente etilhexanoato de estaño ) en solución o como suspensión . La reacción catalizada por metal tiende a provocar la racemización del PLA, lo que reduce su estereorregularidad en comparación con el material de partida (normalmente almidón de maíz). [9]

La condensación directa de monómeros de ácido láctico también se puede utilizar para producir PLA. Este proceso debe llevarse a cabo a menos de 200 °C; por encima de esa temperatura, se genera el monómero de lactida favorecido entrópicamente. Esta reacción genera un equivalente de agua por cada paso de condensación ( esterificación ). La reacción de condensación es reversible y está sujeta al equilibrio, por lo que se requiere la eliminación de agua para generar especies de alto peso molecular. La eliminación de agua mediante la aplicación de un vacío o por destilación azeotrópica es necesaria para impulsar la reacción hacia la policondensación. De esta manera se pueden obtener pesos moleculares de 130 kDa. Incluso se pueden lograr pesos moleculares más altos cristalizando cuidadosamente el polímero crudo a partir de la masa fundida. De este modo, los grupos terminales de ácido carboxílico y alcohol se concentran en la región amorfa del polímero sólido y, por lo tanto, pueden reaccionar. De este modo, se pueden obtener pesos moleculares de 128 a 152 kDa. [9]

Dos rutas principales hacia el EPL

Otro método ideado es poner en contacto el ácido láctico con una zeolita. Esta reacción de condensación es un proceso de un solo paso y se desarrolla a una temperatura unos 100 °C más baja. [10] [11]

Estereoisómeros

Debido a la naturaleza quiral del ácido láctico, existen varias formas distintas de polilactida: la poli- L -lactida ( PLLA ) es el producto resultante de la polimerización de L , L -lactida (también conocida como L -lactida). El progreso en biotecnología ha dado como resultado el desarrollo de la producción comercial de la forma enantiomérica D. [12]

La polimerización de una mezcla racémica de L- y D -lactidas generalmente conduce a la síntesis de poli- DL -lactida ( PDLLA ), que es amorfa. El uso de catalizadores estereoespecíficos puede conducir a PLA heterotáctico que se ha encontrado que muestra cristalinidad. El grado de cristalinidad, y por lo tanto muchas propiedades importantes, está controlado en gran medida por la relación de enantiómeros D a L utilizados, y en menor medida por el tipo de catalizador utilizado. Además del ácido láctico y la lactida, el ácido láctico O -carboxianhídrido ("lac-OCA"), un compuesto cíclico de cinco miembros, también se ha utilizado académicamente. Este compuesto es más reactivo que la lactida, porque su polimerización está impulsada por la pérdida de un equivalente de dióxido de carbono por equivalente de ácido láctico. El agua no es un coproducto. [13]

Se ha informado de la biosíntesis directa de PLA, de manera similar a la producción de poli(hidroxialcanoatos) [14] .

Propiedades físicas

Los polímeros PLA varían desde polímeros vítreos amorfos hasta polímeros semicristalinos y altamente cristalinos con una transición vítrea de 60 a 65 °C, una temperatura de fusión de 130 a 180 °C y un módulo de Young de 2,7 a 16 GPa. [15] [16] [17] El PLA resistente al calor puede soportar temperaturas de 110 °C. [18] Las propiedades mecánicas básicas del PLA están entre las del poliestireno y el PET . [15] La temperatura de fusión del PLLA se puede aumentar en 40 a 50 °C y su temperatura de deflexión térmica se puede aumentar de aproximadamente 60 °C a hasta 190 °C mezclando físicamente el polímero con PDLA (poli- D -lactida). El PDLA y el PLLA forman un estereocomplejo altamente regular con mayor cristalinidad. La estabilidad de la temperatura se maximiza cuando se utiliza una mezcla 1:1, pero incluso a concentraciones más bajas de 3 a 10 % de PDLA, todavía hay una mejora sustancial. En el último caso, el PDLA actúa como agente nucleante , aumentando así la velocidad de cristalización. [19] La biodegradación del PDLA es más lenta que la del PLA debido a la mayor cristalinidad del PDLA [ cita requerida ] . El módulo de flexión del PLA es mayor que el del poliestireno y el PLA tiene una buena capacidad de sellado térmico.

Aunque el PLA tiene un rendimiento mecánico similar al PET en cuanto a propiedades de resistencia a la tracción y módulo elástico , el material es muy frágil y da como resultado menos del 10% de elongación en la rotura. [20] Además, esto limita el uso de PLA en aplicaciones que requieren cierto nivel de deformación plástica a altos niveles de estrés. Se ha estado realizando un esfuerzo para aumentar la elongación en la rotura del PLA, especialmente para reforzar la presencia del PLA como un plástico comercial y mejorar el panorama de los bioplásticos. Por ejemplo, los biocompuestos de PLLA han sido de interés para mejorar estas propiedades mecánicas. Al mezclar PLLA con poli (3-hidroxi butirato) (PHB), nanocristal de celulosa (CNC) y un plastificante (TBC), se demostró una mejora drástica de las propiedades mecánicas. [21] Mediante microscopía óptica polarizada (POM), los biocompositos de PLLA tenían esferulitas más pequeñas en comparación con el PLLA puro, lo que indica una densidad de nucleación mejorada y también contribuye a un aumento de la elongación a la rotura del 6 % en PLLA puro al 140-190 % en los biocompositos. Los biocompositos como estos son de gran interés para el envasado de alimentos debido a su mayor resistencia y biodegradabilidad.

Varias tecnologías como el recocido , [22] [23] [24] la adición de agentes nucleantes , la formación de compuestos con fibras o nanopartículas , [25] [26] [27] la extensión de cadena [28] [29] y la introducción de estructuras de reticulación se han utilizado para mejorar las propiedades mecánicas de los polímeros de PLA. Se ha demostrado que el recocido aumenta significativamente el grado de cristalinidad de los polímeros de PLA. En un estudio, el aumento de la duración del recocido afectó directamente a la conductividad térmica, la densidad y la temperatura de transición vítrea. [30] Los cambios estructurales de este tratamiento mejoraron aún más características como la resistencia a la compresión y la rigidez en casi un 80%. Procesos como este pueden impulsar la presencia del PLA en el mercado de los plásticos, ya que mejorar las propiedades mecánicas será importante para reemplazar los plásticos actuales derivados del petróleo. También se ha demostrado que la adición de un agente nucleante reticulado a base de PLA mejoró el grado de cristalinidad del material de PLA final. [6] Junto con el uso del agente nucleante, se demostró que el recocido mejora aún más el grado de cristalinidad y, por lo tanto, la tenacidad y el módulo de flexión del material. Este ejemplo revela la capacidad de utilizar varios de estos procesos para reforzar las propiedades mecánicas del PLA. El ácido poliláctico se puede procesar como la mayoría de los termoplásticos en fibra (por ejemplo, utilizando procesos de hilado por fusión convencionales ) y película. El PLA tiene propiedades mecánicas similares al polímero PETE , pero tiene una temperatura máxima de uso continuo significativamente menor. [31]

También se ha investigado la arquitectura de la cadena principal del PLA y su efecto en la cinética de cristalización, específicamente para comprender mejor las condiciones de procesamiento más adecuadas para el PLA. El peso molecular de las cadenas de polímero puede desempeñar un papel importante en las propiedades mecánicas. [32] Un método para aumentar el peso molecular es mediante la introducción de ramificaciones de la misma cadena de polímero en la cadena principal. A través de la caracterización de un PLA de grado ramificado y lineal, el PLA ramificado conduce a una cristalización más rápida. [33] Además, el PLA ramificado experimenta tiempos de relajación mucho más largos a bajas velocidades de corte, lo que contribuye a una mayor viscosidad que el grado lineal. Se presume que esto se debe a regiones de alto peso molecular dentro del PLA ramificado. Sin embargo, se observó que el PLA ramificado se cortaba más fuertemente, lo que conduce a una viscosidad mucho menor a altas velocidades de corte. Comprender propiedades como estas es crucial al determinar las condiciones de procesamiento óptimas para los materiales, y que simples cambios en la estructura pueden alterar su comportamiento drásticamente.

El PLA racémico y el PLLA puro tienen temperaturas de transición vítrea bajas , lo que los hace indeseables debido a su baja resistencia y punto de fusión. Un estereocomplejo de PDLA y PLLA tiene una temperatura de transición vítrea más alta, lo que le otorga mayor resistencia mecánica. [34]

La alta energía superficial del PLA permite una buena capacidad de impresión, lo que lo hace ampliamente utilizado en la impresión 3D. La resistencia a la tracción del PLA impreso en 3D se determinó previamente. [35]

Disolventes

El PLA es soluble en una variedad de solventes orgánicos. [36] El acetato de etilo se usa ampliamente debido a su fácil acceso y bajo riesgo. Es útil en impresoras 3D para limpiar los cabezales del extrusor y para quitar los soportes de PLA.

Otros disolventes seguros son el carbonato de propileno , que es más seguro que el acetato de etilo, pero es difícil de adquirir comercialmente. Se puede utilizar piridina , pero tiene un olor característico a pescado y es menos segura que el acetato de etilo. El PLA también es soluble en benceno caliente , tetrahidrofurano y dioxano . [37]

Fabricación

Los objetos de PLA se pueden fabricar mediante impresión 3D, fundición, moldeo por inyección , extrusión , mecanizado y soldadura con solvente.

Filamento PLA para uso en impresión 3D

El PLA se utiliza como materia prima en la fabricación de filamentos fusionados de escritorio mediante impresoras 3D , como las impresoras RepRap . [38] [39]

El PLA se puede soldar con disolvente usando diclorometano . [40] La acetona también suaviza la superficie del PLA, volviéndola pegajosa sin disolverla, para soldarla a otra superficie de PLA. [41]

Una forma de maíz impresa en 3D utilizando PLA (ácido poliláctico) derivado del maíz.

Los sólidos impresos con PLA se pueden envolver en materiales de moldeo similares al yeso y luego quemarlos en un horno, de modo que el vacío resultante se pueda llenar con metal fundido. Esto se conoce como "fundición de PLA perdida", un tipo de fundición de inversión . [42]

Aplicaciones

Bienes de consumo

El PLA se utiliza en una gran variedad de productos de consumo, como vajillas desechables , cubiertos , carcasas para electrodomésticos de cocina y productos electrónicos como ordenadores portátiles y dispositivos portátiles, y bandejas para microondas. (Sin embargo, el PLA no es adecuado para recipientes para microondas debido a su baja temperatura de transición vítrea). Se utiliza para bolsas de abono, envases de alimentos y material de envasado de relleno suelto que se funde, moldea por inyección o hila. [43] En forma de película, se encoge al calentarse, lo que permite su uso en túneles de encogimiento . En forma de fibras, se utiliza para líneas de pesca y redes de monofilamento. En forma de telas no tejidas , se utiliza para tapicería , prendas desechables, toldos , productos de higiene femenina y pañales .

El PLA tiene aplicaciones en plásticos de ingeniería, donde el estereocomplejo se mezcla con un polímero similar al caucho, como el ABS . Estas mezclas tienen buena estabilidad de forma y transparencia visual, lo que las hace útiles en aplicaciones de embalaje de gama baja.

El PLA se utiliza para piezas de automóviles, como alfombrillas, paneles y cubiertas. Su resistencia al calor y su durabilidad son inferiores a las del polipropileno (PP), ampliamente utilizado, pero sus propiedades se mejoran mediante medios como el recubrimiento de los grupos terminales para reducir la hidrólisis. [43]

Agrícola

El PLA se utiliza en forma de fibras para la fabricación de monofilamentos para pesca y redes para la prevención de la vegetación y las malas hierbas. Se utiliza para sacos de arena, macetas, cintas de atar y cuerdas. [43]

Médico

El PLA puede degradarse en ácido láctico inocuo, lo que lo hace adecuado para su uso como implantes médicos en forma de anclajes, tornillos, placas, clavijas, varillas y mallas. [43] Dependiendo del tipo utilizado, se descompone dentro del cuerpo en un plazo de 6 meses a 2 años. Esta degradación gradual es deseable para una estructura de soporte, porque transfiere gradualmente la carga al cuerpo (por ejemplo, al hueso) a medida que esa zona se cura. Las características de resistencia de los implantes de PLA y PLLA están bien documentadas. [44]

Gracias a su biocompatibilidad y biodegradabilidad, el PLA encontró interés como estructura polimérica para la administración de fármacos.

La mezcla compuesta de poli( L -lactida - co - D , L -lactida) (PLDLLA) con fosfato tricálcico (TCP) se utiliza como andamiaje PLDLLA/TCP para ingeniería ósea. [45] [46]

El ácido poli- L -láctico (PLLA) es el ingrediente principal de Sculptra , un potenciador del volumen facial utilizado para tratar la lipoatrofia de las mejillas.

El PLLA se utiliza para estimular la síntesis de colágeno en fibroblastos a través de la reacción a cuerpos extraños en presencia de macrófagos. Los macrófagos actúan como estimulantes en la secreción de citocinas y mediadores como el TGF-β , que estimulan al fibroblasto para que secrete colágeno en el tejido circundante. Por lo tanto, el PLLA tiene aplicaciones potenciales en los estudios dermatológicos. [47] [48]

Se está investigando el PLLA como un andamio que puede generar una pequeña cantidad de corriente eléctrica a través del efecto piezoeléctrico que estimula el crecimiento de cartílago mecánicamente robusto en múltiples modelos animales. [49]

Degradación

En general, se considera que el PLA es compostable en condiciones de compostaje industrial , pero no en el compost doméstico, según los resultados de las pruebas realizadas según las normas EN 13432 y ASTM D6400 . Sin embargo, se ha demostrado que ciertos isómeros del PLA, como el PLLA o el PDLA, tienen diferentes tasas de degradación. [51]

El PLA se degrada abióticamente mediante tres mecanismos: [52]

  1. Hidrólisis : Los grupos éster de la cadena principal se escinden, reduciendo así el peso molecular.
  2. Descomposición térmica : Un fenómeno complejo que conduce a la aparición de diferentes compuestos como moléculas más ligeras y oligómeros lineales y cíclicos con diferente Mw y lactida.
  3. Fotodegradación : la radiación ultravioleta induce degradación. Este es un factor que se produce principalmente cuando el PLA se expone a la luz solar en sus aplicaciones en plasticultura , envases y películas.

La reacción hidrolítica es:

-COO- + H2O → -COOH + -OH

La tasa de degradación es muy lenta a temperatura ambiente. Un estudio de 2017 descubrió que a 25 °C (77 °F) en agua de mar, el PLA no mostró pérdida de masa durante un año, pero el estudio no midió la descomposición de las cadenas de polímeros ni la absorción de agua. [53] Como resultado, se degrada mal en vertederos y compost doméstico, pero se digiere de manera efectiva en compost industrial más caliente, y generalmente se degrada mejor a temperaturas superiores a 60 °C (140 °F). [54]

Las espumas de PLA puro se hidrolizan selectivamente en medio de Eagle modificado por Dulbecco (DMEM) suplementado con suero bovino fetal (FBS) (una solución que imita el fluido corporal). Después de 30 días de inmersión en DMEM+FBS, un andamio de PLLA perdió aproximadamente el 20% de su peso. [55]

Se degradaron muestras de PLA de diversos pesos moleculares en lactato de metilo (un solvente verde) utilizando un catalizador de complejo metálico. [56] [57] [58]

El PLA también puede ser degradado por algunas bacterias, como Amycolatopsis y Saccharothrix . Una proteasa purificada de Amycolatopsis sp., la PLA despolimerasa, también puede degradar el PLA. Las enzimas como la pronasa y, con mayor eficacia, la proteinasa K de Tritirachium album degradan el PLA. [59]

Fin de la vida

El PLA tiene el código de identificación de resina SPI 7

Los cuatro escenarios posibles de final de vida son los más comunes:

  1. Reciclaje : [60] que puede ser químico o mecánico. Actualmente, el código de identificación de resina SPI 7 ("otros") es aplicable para PLA. En Bélgica, Galactic puso en marcha la primera unidad piloto para reciclar químicamente PLA (Loopla). [61] A diferencia del reciclaje mecánico, el material de desecho puede contener varios contaminantes. El ácido poliláctico se puede reciclar químicamente a monómero mediante despolimerización térmica o hidrólisis. Cuando se purifica, el monómero se puede utilizar para la fabricación de PLA virgen sin pérdida de propiedades originales [62] ( reciclaje de cuna a cuna ). [ dudoso – discutir ] El PLA al final de su vida útil se puede reciclar químicamente a lactato de metilo mediante transesterificación . [58]
  2. Compostaje : el PLA es biodegradable en condiciones de compostaje industrial, comenzando con un proceso de hidrólisis química, seguido de digestión microbiana, para finalmente degradar el PLA. En condiciones de compostaje industrial (58 °C (136 °F)), el PLA puede descomponerse parcialmente (aproximadamente la mitad) en agua y dióxido de carbono en 60 días, después de lo cual el resto se descompone mucho más lentamente, [63] y la velocidad depende del grado de cristalinidad del material. [64] En entornos sin las condiciones necesarias, la descomposición será muy lenta, similar a la de los no bioplásticos, y no se descompondrá por completo durante cientos o miles de años. [65]
  3. Incineración : El PLA puede incinerarse sin producir sustancias químicas que contengan cloro ni metales pesados, ya que solo contiene átomos de carbono , oxígeno e hidrógeno . Como no contiene cloro, no produce dioxinas ni ácido clorhídrico durante la incineración. [66] El PLA puede quemarse sin dejar residuos. Este y otros resultados sugieren que la incineración es una forma de eliminación de residuos de PLA respetuosa con el medio ambiente. [67] Al incinerarse, el PLA puede liberar dióxido de carbono. [68]
  4. Vertedero : la opción menos preferible es el vertedero porque el PLA se degrada muy lentamente a temperatura ambiente, a menudo tan lentamente como otros plásticos. [65]

Véase también

Referencias

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