En 1997, Lil Wayne se unió al grupo Hot Boys, que incluía a los raperos Juvenile, BG y Young Turk.Lil Wayne alcanzó la mayor popularidad en 2004 con "The Carter", que incluía el sencillo "Go D.J."Durante su estancia en prisión, lanzó un nuevo álbum titulado I Am Not A Human Being en septiembre de 2010, con artistas de Young Money, tales como Drake, Nicki Minaj, Lil Twist y Tyga.En 1991 conoció al rapero Birdman, dueño de la discográfica Cash Money Records, con la cual editarían su primer disco en colaboración, "True Story" con el rapero B. G., el proyecto se llamaría The B.G.A los trece años, se disparó accidentalmente con una pistola mientras cantaba con esta en la mano, y fue un policía quien tuvo que llevarlo de urgencia al hospital, salvando así su vida.En mayo de 2011 comienza una relación con una chica italiana, llamada Dhea Sodano.En 2010, Lil Wayne decidió acudir a múltiples terapias de desintoxicación ya que no le gustaba el modo de vida que estaba llevando, anclado a las drogas y al alcohol.Con ello se une a otros artistas como Willie Nelson, Drake y Snoop Dogg que han confiado en la comercialización de la hierba tras su legalización en California, Estados Unidos.Ha sido arrestado por consumo o posesión de marihuana y otras drogas.El incidente fue descrito más tarde como una "confusión" y los cargos fueron retirados.Los raperos le pidió que registraran algunos "estilo italiano grabaciones de la palabra hablada" en 2006.Sin embargo en ese momento, fue reportado por MTV y HipHopDX (y más tarde confirmado) que Lil Wayne iba a ser puesto en libertad cuatro meses a principios de noviembre.El lanzamiento del álbum Tha Carter III ha visto afectado por una serie de demandas: En marzo de 2011, el productor Deezle (Darío Harrison) demandó a Wayne y su etiqueta Cash Money Records en regalías no pagadas del mismo álbum.Weezy respondió indirectamente en un tema junto a Lil Boosie llamado "Louisianimal" incluido en el mixtape "The Drought Is Over Pt.50 le respondió a Lil Wayne en enero del 2009 en una canción titulada "Play Dis On The Radio".A principios de 2010, cuando Jay-Z y Kanye West lanzaron el sencillo "H•A•M" en el que Jay-Z ofendió al mentor de Lil Wayne, Birdman, diciendo: "I'm like really half a billi nigga, Really you got baby money, Keep it real with niggas, niggas ain't got my lady money".En la canción "La Familia" de JAY Z, en su más reciente álbum Magna Carta Holy Grail responde a Lil Wayne.El feudo entre Pusha-T y Wayne comienza por un tema del protegido de Weezy, Drake y la contestación inmediatande Pusha en el tema "Exodus 23:1" del álbum Cruel Summer de G.O.O.D Music.El feudo sigue en pie, pero con dudas, ya que muy recientemente Kanye (presidente de G.O.O.D Music) colaboró con DJ Khaled (DJ oficial de YMCMB, disquera fundada por Birdman, Lil Wayne y Mack Maine) en el también polémico tema "Cold", primer sencillo del futuro álbum de G.O.O.D Music, Cruel Summer.Y Lil Wayne lanzó "My Homies Still" el primer sencillo de I Am Not A Human Being II con la colaboración del también integrante de G.O.O.D Music, Big Sean.Recientemente, ante los problemas de Lil Wayne con Cash Money, Pusha-T le ofreció unirse a G.O.O.D Music.En 2009 participó con Shakira en una canción llamada Give it up to me , también colaboró con Eminem en "No Love" y con Drake en "Miss Me" y "Forever" junto con Eminem, Kanye West, asimismo también en Revolver junto a Madonna.En el 2011 colaboró con artistas tales como Game en el tema "Red Nation", David Guetta y Chris Brown en "I Can Only Imagine", JLo en "I'm Into You", Chris Brown en "Look At Me Now" junto con Busta Rhymes, Rick Ross en "9 Piece", Young Jeezy en "Ballin", Ace Hood en "Hustla Hard Remix" junto con Rick Ross.
