En sus últimos años en secundaria, Sean obtuvo una valiosa relación con el hip hop.

En un principio West se mostró reacio al MC, sin embargo le dio Sean 16 barras de rap para él.

También grabó un video musical de "Get'cha Some", que fue dirigido por Hype Williams.

Las pistas incluyen acompañamiento de varios artistas como: King Chip, Curren$y, SAYITAINTTONE, Tyga, Drake, Mike Posner, Suai, Chuck Inglish, Asher Roth, Don Kennedy, James Boldy, y Chiddy Bang.

El primer sencillo del álbum "My Last", cuenta con la colaboración de Chris Brown y es producido por No I.D.

El segundo sencillo del álbum es "Marvin Gaye & Chardonnay", con Roscoe Dash y Kanye West.

Sean mantuvo una relación con la actriz de la serie televisiva Glee, Naya Rivera.

En agosto de 2014, inició una relación amorosa con la cantante y actriz Ariana Grande.

[4]​ En julio de 2022 se hizo público que estaban esperando su primer hijo en común.