[10]​[11]​ En diciembre de 1981 la organización terrorista ETA secuestró a su abuelo, el doctor Julio Iglesias Puga en España.

De esta forma, Iglesias pudo grabar su primer disco en Toronto (Canadá) teniendo que dejar así su carrera universitaria inconclusa.

A esta canción le siguieron los sencillos «Experiencia religiosa», «Trapecista», «Por amarte» y «No llores por mí».

Ese año fue nominado por primera vez a los American Music Awards en la categoría de artista latino preferido.

Con este sencillo, Enrique Iglesias llegó por primera vez al número uno de la lista Billboard Hot 100 en inglés en los Estados Unidos.

Este contrato tuvo lugar a finales de la década de los noventa, cuando numerosos artistas latinos estaban incursionando o iban a incursionar en el mercado inglés con sus canciones (Shakira, Ricky Martin, Jennifer López, Paulina Rubio o Laura Pausini, entre otros).

De este álbum pop con algunas influencias latinas se desprendieron seis exitosos sencillos: «Bailamos», «Rhythm Divine», «Be with you» (su segundo número uno en Estados Unidos en la lista del Billboard Hot 100), «Could I have this kiss forever» (a dúo con Whitney Houston), «Sad Eyes» (una versión de Bruce Springsteen) y «You're my number one» (grabada con diferentes artistas: la rusa Alsou, los brasileños Sandy & Junior y Valen Hsu de Taipéi).

El primer sencillo «Hero» («Héroe» en su versión española) fue un éxito en Reino Unido y en muchos otros países europeos.

El cuarto sencillo «Love to see you cry» se grabó en inglés y francés siendo la primera vez que Iglesias cantaba en ese idioma.

Iglesias comprobó la buena acogida internacional de este álbum gracias a la gira One Night Stand World Tour.

El sencillo «Addicted» y la canción «Not in Love» (a dúo con la cantante Kelis) fueron los dos éxitos promocionales del álbum.

En Insomniac se escuchó un estilo pop más contemporáneo que en sus anteriores álbumes así como un acercamiento al r&b.

El segundo sencillo «Tired of Being Sorry» (cover de la banda californiana Ringside) fue presentado para Europa.

Scott Thomas (líder y vocalista de Ringside) produjo a Iglesias esta nueva versión tanto en inglés como en español.

Al año siguiente lanzó «Push», una canción hip-hop que hizo con la colaboración del rapero estadounidense Lil Wayne.

En su primera visita a la escena británica se presentó en Mánchester, Wembley, Birmingham y Cardiff en el Reino Unido.

La gira de conciertos pasó por Rusia, Países Bajos, Lituania, Portugal, Bélgica, Estonia, Ucrania, Turquía o Irlanda, entre otros.

El 1 de febrero de 2010 Enrique grabó una versión del clásico «We are the world» con artistas internacionales como Adam Levine, Celine Dion, Barbra Streisand, Janet Jackson, Miley Cyrus, Fergie, Toni Braxton, Usher, Wyclef Jean, Jennifer Hudson, Justin Bieber, Josh Groban, Lil Wayne, Pink, Jamie Foxx o Kanye West, entre otros.

Fue lanzado tras la salida del disco al mercado con la colaboración de Ludacris y DJ Frank E.

[27]​ Euphoria (producido con RedOne, Mark Taylor y Carlos Paucar) fue un éxito comercial en todo el mundo.

[37]​ Para la ocasión Mark Taylor, Carlos Paucar, The Cataracs, Rome Ramirez y Marty James fueron sus productores.

En este disco se incluyen dúos junto a Jennifer López, Juan Magán, Kylie Minogue,[38]​ Flo Rida, Descemer Bueno, Pitbull o Wisin and Yandel, entre otros.

El cantante lanzó además «Bailando», un tema pop tropical con sabor urbano a dúo con Descemer Bueno y Gente de Zona.

También se presentó una versión en inglés junto a Sean Paul, una brasileña con Luan Santana y otra portuguesa con Mickael Carreira.

Uno por ser el artista con más canciones número uno en ese país (26 en total) y otro por las 41 semanas que estuvo su tema «Bailando» en la primera posición.

En 2004 compuso con la colaboración de Guy Chambers la canción italiana «Un Nuovo Giorno» para el tenor Andrea Bocelli.

Ese mismo año coescribió y produjo la canción «The Way» para el cantante estadounidense Clay Aiken (surgido de American Idol).

En 2005 Enrique tradujo al inglés y produjo una canción para la cantante británica Mel C de las Spice Girls.

[52]​[53]​ Años después, en 2007, aparece como artista invitado en un episodio de la serie Dos hombres y medio interpretando a un carpintero.

También ha sido imagen de Tommy Hilfiger, Doritos, Viceroy watches y Azzaro Paris protagonizando sus anuncios.