En 2009, él y su hermano lucharon dos veces como equipo de etiqueta para Xtreme Championship Wrestling (XCW).
En marzo, se les unió Sarona Snuka, quien comenzó a actuar como su mánager y el 13 de marzo, The Usos derrotaron a The Fortunate Sons (Joe Hennig & Brett DiBiase) para ganar el Campeonato en Parejas de FCW.
La semana siguiente, Bret Hart, quien fungía como gerente general de la marca roja, declaró que los tres habían firmado contratos con la WWE.
Tres días después, ellos y Tamina hicieron su debut en eventos PPV ante The Hart Dynasty en una lucha por equipos mixtos en Fatal 4-Way, perdiendo el combate.
Ambos hermanos recibieron otra oportunidad por los títulos en parejas en Night of Champions en un Tag Team Turmoil match, donde eliminaron tanto a The Hart Dynasty como al equipo de Vladimir Kozlov y Santino Marella antes de ser eliminados por Mark Henry y Evan Bourne.
En el episodio del 29 de agosto, desafiaron a The Ascension, pero ellos nuevamente les propinaron una paliza.
En Money in the Bank de julio, desafiaron a Seth Rollins y Roman Reigns por los títulos, pero serían derrotados.
Luego en el kick-off de WrestleMania XXX defendieron con éxito los títulos contra Ryback & Curtis Axel, The Real Americans y Los Matadores en un Fatal 4-Way Tag Elimination match.
Durante el periodo en que Jey estaba lesionado, Jimmy sería sacado de la programación.
Más tarde esa noche, Stephanie McMahon le dijo a The Usos que serían insertados en la lucha por el campeonato en parejas en el evento TLC: Tables, Ladders & Chairs si Roman Reigns derrotase a Sheamus, lo cual pasó aunque la lucha terminara por descalificación.
En TLC el 13 de diciembre, compitieron ante The New Day y Lucha Dragons en un Ladder match, pero fueron derrotados.
La siguiente semana en Raw, perdieron ante The Vaudevillains (Simon Gotch & Aiden English) en la ronda de semifinales.
Durante este periodo, modificaron su gimmick al de unos matones callejeros, y posteriormente en Survivor Series participaron en un Traditional Survivor Series Elimination Tag Team match, en el que fueron los últimos eliminados por Cesaro & Sheamus del Team Raw.
The Usos reanudarían su enemistad con American Alpha después en Elimation Chamber en un Tag Team Turmoil match, que acabo con victoria del equipo de Gable & Jordan.
Después tuvieron otra defensa titular en Backlash al imponerse sobre Breezango y en Money in the Bank contra The New Day (Big E & Kofi Kingston), pero los perdieron ante estos últimos en Battleground, sólo que Woods se intercambió con Big E, poniendo fin a su reinado de 124 días.
En el episodio del 10 de octubre, Jey afirmó que tenían respeto por The New Day, convirtiéndose en faces.
Un mes después en Clash of Champions, retuvieron el título en una Fatal 4-Way match ante los equipos de Chad Gable & Shelton Benjamin, Rusev & Aiden English y The New Day (Big E & Kofi Kingston).
A inicios de 2018 en Royal Rumble, retuvieron los títulos contra Gable y Benjamin en un 2-out-of-3 Falls match.
Por ello se pactó un combate entre los tres equipos para WrestleMania 34, donde Jimmy luchó por primera vez en la cartelera principal, aunque con su hermano no pudo retener los títulos al ganar Harper y Rowan, lo que puso fin a su reinado en 182 días.
En el primer SmackDown después del magno evento, los hermanos derrotarían a The New Day para ganar una revancha contra Harper y Rowan por los títulos en Greatest Royal Rumble, que se celebraba en Arabia Saudita.
Como parte del WWE Superstar Shake-up, The Usos fueron reclutados para la marca Raw después de tres años en SmackDown Live.
Luego en Money in the Bank, derrotaron a Bryan y Rowan en una lucha no titular.
En Extreme Rules, Jimmy y su hermano Jey desafiaron a The Revival por los títulos, donde no tuvieron éxito.
Después del mismo, Jey, quien estaba entre la multitud, entró al ring para abrazar a Zayn, aunque terminó propinándole un Superkick como muestra de lealtad hacia su sangre.
Más adelante, The Usos y Solo Sikoa luego atacaron a Zayn antes de que Cody Rhodes saliera para auxiliar.
En la primera noche del evento el 1 de abril, los hermanos participaron en el evento principal de WrestleMania por primera vez en sus carreras, donde perdieron los títulos ante Owens y Zayn, poniendo así fin a su reinado en Raw en 316 días y su reinado récord en SmackDown en 622 días.
Jimmy se volvió face después de que él y Jey le costaron a Reigns y Sikoa el combate por los Campeonatos Indiscutidos en Parejas de la WWE en Night of Champions con Jimmy pateando a Reigns por maltratarlos.
La semana siguiente, The Usos aplicaron superkicks a Sikoa y Reigns, oficializando su salida del grupo.
Trinity es la madrastra de los dos hijos que tuvo anteriormente con otra mujer, Jayla y Jaidan.
Luego, los oficiales le pidieron a Trinity que saliera de la camioneta para poder hablar con ella.