Riddle nació en Allentown, Pensilvania y fue entrenado en Rat Pack Fighting Systems, pero más tarde se mudó a Saratoga Springs, Nueva York, donde asistió a Saratoga Springs High School y fue campeón estatal en 2004 (189 lbs.)

Riddle más tarde asistió a la East Stroudsburg University, donde fue miembro del equipo de lucha por dos años y ganó muchos campeonatos.

Riddle utilizó el libro de BJ Penn Mixed Martial Arts: The Book of Knowledge, para ayudarse en su aprendizaje.

[5]​ Después de recuperarse, Riddle peleó y derrotó a Steve Bruno vía decisión unánime (29-28, 29-28, 29-28) en UFC Fight Night: Lauzon vs.

[7]​ Después de dominar los dos primeros asaltos, Soto conectó una patada alta ilegal a la cabeza de Riddle en el tercer asalto, lo que lo incapacitó para continuar y le dio la victoria a Riddle por descalificación.

[9]​ Sin embargo, Waldburger fue sacado de la cartelera por lesión y reemplazado por el recién llegado Sean Pierson.

[14]​ Sin embargo, Lopez también fue forzado a dejar la pelea y fue reemplazado por el recién llegado Henry Martinez.

[16]​ Sin embargo, Riddle fue forzado a dejar la pelea por otra lesión y fue reemplazado por Matt Brown.

[21]​ Sin embargo, Yousef fue forzado a salir de la pelea por una lesión y fue reemplazado por John Maguire.

[29]​ Unas semanas más tarde, Riddle salió de su retiro y se esperaba que luchara en Bellator 109.

[35]​ Sin embargo, la Riddle quedó fuera de la pelea por una lesión y fue reemplazado por el hombre que originalmente iba a enfrentar, Jose Landi-Jons.

7 días después, derrotaron a Grizzled Young Veterans (James Drake y Zack Gibson) en la final para ganar el torneo y por ende, ser los retadores al Campeonato de Parejas de NXT en NXT Takeover: Portland.

[52]​ La siguiente semana, Riddle se enfrentó a Lashley en una revancha por dicho título, sin embargo perdió.

[53]​[54]​ En el episodio del 25 de enero, Riddle derrotó a The Hurt Business (MVP, Cedric Alexander & Shelton Benjamin) en un Gauntlet Match para ganar otra oportunidad por el título contra Lashley, pero este último le atacó después del combate con un Full Nelson.

[55]​ En Royal Rumble, participó en el Men's Royal Rumble Match entrando en el #16, eliminando a Lashley con ayuda de Christian, Big E & Daniel Bryan, sin embargo fue eliminado por Seth Rollins, durando 31 minutos y 17 segundos.

[56]​[57]​[58]​ Riddle recibió su combate por el título la noche siguiente en Raw, donde derrotó a Lashley por descalificación pero no ganó el título ya que Lashley se negó a dejar de atacarlo pese al conteo del árbitro.

[62]​[63]​ Al siguiente episodio de Raw, Riddle vencería a Morrison en un combate no titular.

[67]​[68]​ Riddle y Ali se enfrentaron nuevamente en el kick-off del evento Fastlane, donde consiguió su segunda defensa titular.

[69]​[70]​[71]​ Rumbo a WrestleMania 37, empezaría una breve rivalidad con Sheamus luego de recibir un golpe con un scooter (que el mismo Riddle utilizaba en su entrada).

La semana siguiente, Orton estaba detrás del escenario con Riddle cuando sugirió que el equipo probara; el recién nombrado RK-Bro derrotó a The Hurt Business (Cedric Alexander & Shelton Benjamin), y luego de eso, Orton terminó volviéndose face primera vez desde principios de 2020.

En el episodio del 18 de octubre de Raw, Orton y Riddle se enfrentaron ante The Street Profits (Montez Ford & Angelo Dawkins) en un combate titular, que terminó sin resultado debido a que Styles y Omos atacaron a los cuatro hombres.

RK-Bro luego defendió con éxito los títulos en WrestleMania 38, también en una lucha por equipos de triple amenaza, que involucraba a Alpha Academy y The Street Profits.

[84]​ Dos semanas después, los Campeones de Parejas de Smackdown, The Usos (Jey Uso y Jimmy Uso) aparecieron en Raw desafiándolos a un combate donde ambos equipos pondrían los campeonatos en parejas en juego para WrestleMania Backlash, aceptando RK-Bro el desafío.

Luego de ello, Riddle sería derrotado por Rollins en Clash at the Castle, que se llevó a cabo en Cardiff, Galés.

[92]​ Esto hacía parecer que Riddle estaba en clara desventaja ya que Cormier es un amigo cercano de Rollins en la vida real; sin embargo en el evento del 8 de octubre, logró ganar el combate vía sumisión.

[93]​ Sus constantes problemas con las drogas (en gran medida ya que habría fallado en 2 pruebas de drogas al dar positivo) y por sus problemas familiares, fue ingresado a rehabilitación, por lo que estará apartado de los cuadriláteros por tiempo indefinido.

Por segundo año consecutivo en un Backlash, Riddle enfrentaba a The Usos en un combate por equipos de seis hombres, solo que esta vez haciendo equipo con Owens y Zayn; el combate lo ganaría The Bloodline al recibir el Samoan Spike cortesía de Solo Sikoa.

En Money in the Bank, Riddle intentaría destronar el largo reinado de Gunther, pero no logró vencerle.

En el The Crash Show del 19 de enero, se enfrentará a Bestia 666, Dralístico y Brian Cage en una súperlucha.

Cartwright alega que después de un programa del circuito independiente en mayo de 2018, Riddle le pidió a Cartwright que tuviera sexo con él, y cuando ella se negaba, Riddle la estranguló hasta obligarla a darle sexo oral.