stringtranslate.com

hidrocarburo aromático policíclico

Un hidrocarburo aromático policíclico ( PAH ) es una clase de compuestos orgánicos que se compone de múltiples anillos aromáticos . El representante más simple es la naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos, antraceno y fenantreno . Los HAP no están cargados, no son polares y son planos. Muchos son incoloros. Muchos de ellos se encuentran en el carbón y en los depósitos de petróleo , y también se producen por la combustión incompleta de materia orgánica —por ejemplo, en motores e incineradores o cuando la biomasa se quema en incendios forestales .

Se analizan los hidrocarburos aromáticos policíclicos como posibles materiales de partida para la síntesis abiótica de materiales requeridos por las primeras formas de vida . [1] [2]

Nomenclatura y estructura

Para este concepto también se utilizan los términos hidrocarburo poliaromático , [3] o hidrocarburo aromático polinuclear [4] (abreviado como PNA). [5]

Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen múltiples anillos aromáticos, lo que impide que el benceno sea considerado un HAP. Algunas fuentes, como la EPA y los CDC de EE. UU ., consideran que la naftaleno es el HAP más simple. [6] Otros autores consideran que los HAP comienzan con las especies tricíclicas fenantreno y antraceno . [7] La ​​mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o que portan sustituyentes . [8]

Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de varios tamaños, incluidos algunos que no son aromáticos. Se dice que son alternantes aquellos que sólo tienen anillos de seis miembros . [9]

Los siguientes son ejemplos de HAP que varían en el número y disposición de sus anillos:

Geometría

La mayoría de los HAP, como la naftaleno, el antraceno y el coroneno, son planos. Esta geometría es consecuencia del hecho de que los enlaces σ que resultan de la fusión de orbitales híbridos sp 2 de carbonos adyacentes se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Esos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.

En casos raros, los HAP no son planos. En algunos casos, la no planaridad puede verse forzada por la topología de la molécula y la rigidez (en longitud y ángulo) de los enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, a diferencia del coroneno , el coranuleno adopta forma de cuenco para reducir la tensión de unión. Las dos configuraciones posibles, cóncava y convexa, están separadas por una barrera energética relativamente baja (unas 11 kcal / mol ). [10]

En teoría, hay 51 isómeros estructurales del coroneno que tienen seis anillos de benceno fusionados en una secuencia cíclica, con dos carbonos en los bordes compartidos entre anillos sucesivos. Todos ellos deben ser no planos y tener una energía de enlace considerablemente mayor (calculada en al menos 130 kcal/mol) que el coroneno; y, hasta 2002, ninguno de ellos había sido sintetizado. [11]

Otros HAP que podrían parecer planos, considerando sólo el esqueleto de carbono, pueden estar distorsionados por la repulsión o el impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno en su periferia. El benzo[c]fenantreno, con cuatro anillos fusionados en forma de "C", tiene una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par más cercano de átomos de hidrógeno en los dos anillos extremos. [12] Este efecto también provoca la distorsión del piceno. [13]

Agregar otro anillo de benceno para formar dibenzo[c,g]fenantreno crea un impedimento estérico entre los dos átomos de hidrógeno extremos. [14] Agregar dos anillos más en el mismo sentido produce heptaheliceno en el que los dos anillos extremos se superponen. [15] Estas formas no planas son quirales y sus enantiómeros se pueden aislar. [dieciséis]

hidrocarburos bencenoideos

Los hidrocarburos bencenoideos se han definido como hidrocarburos policíclicos insaturados totalmente conjugados, condensados, cuyas moléculas son esencialmente planas con todos los anillos de seis miembros. La conjugación completa significa que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono deben tener la estructura sp 2 del benceno. Esta clase es en gran medida un subconjunto de los HAP alternativos, pero se considera que incluye compuestos inestables o hipotéticos como el trianguleno o el heptaceno . [dieciséis]

Hasta 2012, se habían aislado y caracterizado más de 300 hidrocarburos bencenoideos. [dieciséis]

Vinculación y aromaticidad.

La aromaticidad varía para los HAP. Según la regla de Clar , [17] la estructura de resonancia de un HAP que tiene el mayor número de sextetos pi aromáticos disjuntos , es decir, restos similares al benceno , es la más importante para la caracterización de las propiedades de ese HAP. [18]

Por ejemplo, el fenantreno tiene dos estructuras Clar: una con un solo sexteto aromático (el anillo medio) y la otra con dos (el primer y tercer anillos). El último caso es, por tanto, el de naturaleza electrónica más característico de los dos. Por tanto, en esta molécula los anillos exteriores tienen mayor carácter aromático mientras que el anillo central es menos aromático y por tanto más reactivo. [ cita necesaria ] Por el contrario, en el antraceno las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, y la aromaticidad se extiende de manera más uniforme por toda la molécula. [ cita necesaria ] Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en los diferentes espectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros, ya que los pi-sextetos de Clar más altos se asocian con brechas HOMO-LUMO más grandes; [19] la absorbancia de longitud de onda más alta del fenantreno está a 293 nm, mientras que el antraceno está a 374 nm. [20] Tres estructuras Clar con dos sextetos cada una están presentes en la estructura de criseno de cuatro anillos: una tiene sextetos en el primer y tercer anillos, otra en el segundo y cuarto anillos, y otra en el primero y cuarto anillos. [ cita necesaria ] La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos externos es mayor (cada uno tiene un sexteto en dos de las tres estructuras Clar) en comparación con los anillos internos (cada uno tiene un sexteto en solo uno de los tres).

Propiedades

fisicoquimico

Los HAP son apolares y lipófilos . Los HAP más grandes generalmente son insolubles en agua, aunque algunos HAP más pequeños son solubles. [21] [22] Los miembros más grandes también son poco solubles en disolventes orgánicos y en lípidos . Los miembros más grandes, por ejemplo el perileno, están fuertemente coloreados. [dieciséis]

Redox

Los compuestos aromáticos policíclicos se caracterizan por producir radicales y aniones tras el tratamiento con metales alcalinos. Los HAP grandes también forman dianiones. [23] El potencial redox se correlaciona con el tamaño de la HAP.

Fuentes

Artificial

Por lo tanto, las fuentes dominantes de HAP en el medio ambiente provienen de la actividad humana: la quema de madera y otros biocombustibles, como el estiércol o los residuos de cultivos, contribuyen con más de la mitad de las emisiones globales anuales de HAP, particularmente debido al uso de biocombustibles en India y China. [26] [27] En 2004, los procesos industriales y la extracción y uso de combustibles fósiles representaron poco más de una cuarta parte de las emisiones globales de HAP, dominando la producción en países industriales como Estados Unidos. [26]

Una campaña de muestreo de un año de duración en Atenas, Grecia, encontró que un tercio (31%) de la contaminación del aire urbano por HAP es causada por la quema de madera, como el diésel y el petróleo (33%) y la gasolina (29%). También encontró que la quema de leña es responsable de casi la mitad (43%) del riesgo anual de cáncer de HAP (potencial cancerígeno ) en comparación con otras fuentes y que los niveles de HAP en invierno eran 7 veces más altos que en otras estaciones, especialmente si la dispersión atmosférica es importante. bajo. [28] [29]

La combustión a baja temperatura, como fumar tabaco o quemar leña , tiende a generar HAP de bajo peso molecular, mientras que los procesos industriales de alta temperatura suelen generar HAP con pesos moleculares más altos. [30] El incienso también es una fuente. [31]

Los HAP suelen encontrarse como mezclas complejas. [32] [30]

Natural

Incendios naturales

Los HAP pueden resultar de la combustión incompleta de materia orgánica en incendios forestales naturales . [27] [26] Se han medido concentraciones de HAP en el aire, el suelo y el agua exteriores sustancialmente más altas en Asia, África y América Latina que en Europa, Australia, Estados Unidos y Canadá. [26]

Carbono fósil

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran principalmente en fuentes naturales como el betún . [33] [34]

Los HAP también pueden producirse geológicamente cuando los sedimentos orgánicos se transforman químicamente en combustibles fósiles como el petróleo y el carbón . [32] Los minerales raros idrialita , curtisita y carpatita consisten casi en su totalidad en HAP que se originaron a partir de dichos sedimentos, que fueron extraídos, procesados, separados y depositados mediante fluidos muy calientes. [35] [13] [36] Se han detectado niveles elevados de dichos HAP en el límite Cretácico-Terciario (KT) , más de 100 veces el nivel en las capas adyacentes. El aumento se atribuyó a incendios masivos que consumieron alrededor del 20% de la biomasa terrestre sobre el suelo en muy poco tiempo. [37]

Extraterrestre

Los HAP prevalecen en el medio interestelar (ISM) de las galaxias tanto en el Universo cercano como en el distante y constituyen un mecanismo de emisión dominante en el rango de longitud de onda del infrarrojo medio, que contiene hasta el 10% de la luminosidad infrarroja integrada total de las galaxias. [38] Los HAP generalmente trazan regiones de gas molecular frío, que son entornos óptimos para la formación de estrellas. [38]

El Telescopio Espacial Spitzer de la NASA y el Telescopio Espacial James Webb incluyen instrumentos para obtener tanto imágenes como espectros de luz emitida por HAP asociados con la formación estelar . Estas imágenes pueden rastrear la superficie de las nubes de formación de estrellas en nuestra propia galaxia o identificar galaxias que forman estrellas en el universo distante. [39] En junio de 2013, se detectaron HAP en la atmósfera superior de Titán , la luna más grande del planeta Saturno . [40]

fuentes menores

Las erupciones volcánicas pueden emitir HAP. [32]

Ciertos HAP, como el perileno , también pueden generarse en sedimentos anaeróbicos a partir de material orgánico existente, aunque aún no se ha determinado si procesos abióticos o microbianos impulsan su producción. [41] [42] [43]

Distribución en el medio ambiente.

Ambientes acuáticos

La mayoría de los HAP son insolubles en agua, lo que limita su movilidad en el medio ambiente, aunque los HAP se absorben en sedimentos de grano fino ricos en materia orgánica . [44] [45] [46] [47] La ​​solubilidad acuosa de los HAP disminuye aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta la masa molecular . [48]

Los HAP de dos anillos y, en menor medida, los de tres anillos, se disuelven en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica . [47] [48] [49] Además, los HAP de dos a cuatro anillos se volatilizan lo suficiente como para aparecer en la atmósfera predominantemente en forma gaseosa, aunque el estado físico de los HAP de cuatro anillos puede depender de la temperatura. [50] [51] Por el contrario, los compuestos con cinco o más anillos tienen baja solubilidad en agua y baja volatilidad; por lo tanto, se encuentran predominantemente en estado sólido , ligados a partículas contaminantes del aire , suelos o sedimentos . [47] En estado sólido, estos compuestos son menos accesibles para la absorción o degradación biológica, lo que aumenta su persistencia en el medio ambiente. [48] ​​[52]

Exposición humana

La exposición humana varía en todo el mundo y depende de factores como las tasas de tabaquismo, los tipos de combustible para cocinar y los controles de contaminación en plantas de energía, procesos industriales y vehículos. [32] [26] [53] Los países desarrollados con controles más estrictos de la contaminación del aire y el agua, fuentes más limpias de cocina (es decir, gas y electricidad frente a carbón o biocombustibles) y prohibiciones de fumar en público tienden a tener niveles más bajos de exposición a los HAP. mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos. [32] [26] [53] Se ha demostrado que las columnas de humo quirúrgico contienen HAP en varios estudios de investigación independientes. [54]

Una estufa de leña al aire libre . El humo de los combustibles sólidos como la madera es una gran fuente de HAP a nivel mundial.

La quema de combustibles sólidos como el carbón y los biocombustibles en el hogar para cocinar y calentar es una fuente global dominante de emisiones de HAP que en los países en desarrollo conduce a altos niveles de exposición a la contaminación del aire interior por partículas que contienen HAP, particularmente para mujeres y niños que pasan más tiempo en el hogar o cocinando. [26] [55]

En los países industrializados, las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de tabaco ajeno se encuentran entre los grupos más expuestos; El humo del tabaco contribuye al 90% de los niveles de HAP en el interior de los hogares de los fumadores. [53] Para la población general de los países desarrollados, la dieta es, por lo demás, la fuente dominante de exposición a los HAP, particularmente por fumar o asar carne o consumir HAP depositados en alimentos vegetales, especialmente vegetales de hoja ancha, durante el crecimiento. [56] La exposición también se produce al beber alcohol envejecido en barriles carbonizados, aromatizado con humo de turba o elaborado con granos tostados. [57] Los HAP suelen encontrarse en bajas concentraciones en el agua potable. [53]

Niebla en El Cairo . La contaminación del aire por partículas, incluido el smog, es una causa importante de exposición humana a los HAP.

Las emisiones de vehículos como automóviles y camiones pueden ser una fuente importante de HAP en la contaminación del aire por partículas. [32] [26] Geográficamente, las carreteras principales son, por tanto, fuentes de HAP, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse en las cercanías. [58] Se estima que los convertidores catalíticos reducen 25 veces las emisiones de PAH de los vehículos propulsados ​​por gasolina. [32]

Las personas también pueden estar expuestas ocupacionalmente durante trabajos que involucran combustibles fósiles o sus derivados, quema de leña, electrodos de carbón o exposición a gases de escape diésel . [59] [60] La actividad industrial que puede producir y distribuir HAP incluye la fabricación de aluminio , hierro y acero ; gasificación del carbón , destilación del alquitrán , extracción de petróleo de esquisto ; producción de coque , creosota , negro de humo y carburo de calcio ; pavimentación de carreteras y fabricación de asfalto ; producción de neumáticos de caucho ; fabricación o uso de fluidos para trabajar metales ; y actividad de centrales eléctricas de carbón o gas natural . [32] [59] [60]

Contaminación y degradación ambiental

El guante de un trabajador toca una densa mancha de petróleo negro en una playa de arena.
Petróleo crudo en una playa después de un derrame de petróleo en 2007 en Corea.

Los HAP normalmente se dispersan desde fuentes difusas urbanas y suburbanas a través de la escorrentía de las carreteras , las aguas residuales y la circulación atmosférica y la posterior deposición de partículas contaminantes del aire. [61] [62] El suelo y los sedimentos de los ríos cerca de sitios industriales, como las instalaciones de fabricación de creosota, pueden estar altamente contaminados con HAP. [32] Los derrames de petróleo , la creosota, el polvo de la minería del carbón y otras fuentes de combustibles fósiles también pueden distribuir HAP en el medio ambiente. [32] [63]

Los HAP de dos y tres anillos pueden dispersarse ampliamente mientras están disueltos en agua o como gases en la atmósfera, mientras que los HAP con pesos moleculares más altos pueden dispersarse local o regionalmente adheridos a partículas suspendidas en el aire o el agua hasta que las partículas aterrizan o se sedimentan. de la columna de agua . [32] Los HAP tienen una fuerte afinidad por el carbono orgánico y, por lo tanto, los sedimentos altamente orgánicos en ríos , lagos y océanos pueden ser un sumidero sustancial de HAP. [58]

Las algas y algunos invertebrados como los protozoos , los moluscos y muchos poliquetos tienen una capacidad limitada para metabolizar los HAP y bioacumular concentraciones desproporcionadas de HAP en sus tejidos; sin embargo, el metabolismo de los HAP puede variar sustancialmente entre especies de invertebrados. [62] [64] La mayoría de los vertebrados metabolizan y excretan HAP con relativa rapidez. [62] Las concentraciones tisulares de HAP no aumentan ( se biomagnifican ) desde los niveles más bajos a los más altos de las cadenas alimentarias. [62]

Los HAP se transforman lentamente en una amplia gama de productos de degradación. La degradación biológica por microbios es una forma dominante de transformación de HAP en el medio ambiente. [52] [65] Los invertebrados que consumen el suelo, como las lombrices de tierra, aceleran la degradación de los HAP, ya sea a través del metabolismo directo o mejorando las condiciones para las transformaciones microbianas. [65] La degradación abiótica en la atmósfera y las capas superiores de las aguas superficiales puede producir HAP nitrogenados, halogenados, hidroxilados y oxigenados; algunos de estos compuestos pueden ser más tóxicos, solubles en agua y móviles que sus HAP originales. [62] [66] [67]

Suelos urbanos

El Servicio Geológico Británico informó sobre la cantidad y distribución de compuestos HAP, incluidas las formas originales y alquiladas, en suelos urbanos en 76 lugares del Gran Londres . [68] El estudio mostró que el contenido original (16 HAP) oscilaba entre 4 y 67 mg/kg (peso seco del suelo) y una concentración promedio de HAP de 18 mg/kg (peso seco del suelo), mientras que el contenido total de HAP (33 HAP) osciló entre 6 y 88 mg/kg y el fluoranteno y el pireno fueron generalmente los HAP más abundantes. [68] El benzo[ a ]pireno (B a P), el más tóxico de los HAP originales, se considera ampliamente un marcador de HAP clave para las evaluaciones ambientales; [69] la concentración normal de fondo de Ba P en los sitios urbanos de Londres fue de 6,9 ​​mg/kg (peso seco del suelo). [68] Los suelos de Londres contenían HAP más estables de cuatro a seis anillos que eran indicativos de combustión y fuentes pirolíticas, como la quema de carbón y petróleo y partículas provenientes del tráfico. Sin embargo, la distribución general también sugirió que los HAP en los suelos de Londres habían sufrido meteorización y habían sido modificados por una variedad de procesos previos y posteriores a la deposición, como la volatilización y la biodegradación microbiana .

Turberas

Se ha demostrado que la quema controlada de vegetación de páramos en el Reino Unido genera HAP que se incorporan a la superficie de la turba . [70] La quema de vegetación de páramo, como el brezo , genera inicialmente grandes cantidades de HAP de dos y tres anillos en relación con los HAP de cuatro a seis anillos en los sedimentos superficiales; sin embargo, este patrón se invierte a medida que los HAP de menor peso molecular se atenúan por Decaimiento biótico y fotodegradación . [70] La evaluación de las distribuciones de HAP utilizando métodos estadísticos como el análisis de componentes principales (PCA) permitió que el estudio vinculara la fuente (páramo quemado) con la vía (sedimento de corriente suspendido) con el sumidero deposicional (lecho del embalse). [70]

Ríos, estuarios y sedimentos costeros

Las concentraciones de HAP en los sedimentos de ríos y estuarios varían según una variedad de factores, incluida la proximidad a los puntos de descarga municipales e industriales, la dirección del viento y la distancia de las principales vías urbanas, así como el régimen de mareas que controla el efecto diluyente de los sedimentos marinos generalmente más limpios en relación con los sedimentos marinos. descarga de agua dulce. [61] [71] [72] En consecuencia, las concentraciones de contaminantes en los estuarios tienden a disminuir en la desembocadura del río. [73] Comprender los HAP alojados en sedimentos en los estuarios es importante para la protección de las pesquerías comerciales (como los mejillones ) y la conservación del hábitat ambiental en general porque los HAP pueden afectar la salud de los organismos en suspensión y que se alimentan de sedimentos. [74] Los sedimentos superficiales de los estuarios de los ríos en el Reino Unido tienden a tener un contenido de HAP más bajo que los sedimentos enterrados entre 10 y 60 cm de la superficie, lo que refleja una menor actividad industrial actual combinada con una mejora en la legislación ambiental sobre HAP. [72] Las concentraciones típicas de HAP en los estuarios del Reino Unido oscilan entre 19 y 16 163 µg/kg (peso del sedimento seco) en el río Clyde y entre 626 y 3766 µg/kg en el río Mersey . [72] [75] En general, los sedimentos estuarinos con un mayor contenido de carbono orgánico total (TOC) natural tienden a acumular HAP debido a la alta capacidad de sorción de materia orgánica. [75] También se ha observado una correspondencia similar entre HAP y COT en los sedimentos de manglares tropicales ubicados en la costa del sur de China. [76]

Salud humana

El cáncer es un riesgo primario para la salud humana por la exposición a los HAP. [77] La ​​exposición a los HAP también se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares y un desarrollo fetal deficiente.

Cáncer

Los HAP se han relacionado con cánceres de piel , pulmón , vejiga , hígado y estómago en estudios bien establecidos en modelos animales. [77] Los compuestos específicos clasificados por varias agencias como posibles o probables carcinógenos humanos se identifican en la sección "Regulación y supervisión" a continuación.

Historia

Un dibujo lineal de un hombre y un niño del siglo XVIII, el hombre que lleva herramientas largas como una escoba.
Un dibujo de deshollinadores del siglo XVIII .

Históricamente, los HAP contribuyeron sustancialmente a nuestra comprensión de los efectos adversos para la salud derivados de la exposición a contaminantes ambientales , incluida la carcinogénesis química . [78] En 1775, Percivall Pott , cirujano del Hospital St. Bartholomew de Londres, observó que el cáncer de escroto era inusualmente común en los deshollinadores y propuso la causa como exposición ocupacional al hollín . [79] Un siglo más tarde, Richard von Volkmann informó un aumento de los cánceres de piel en los trabajadores de la industria del alquitrán de hulla en Alemania y, a principios del siglo XX, se aceptaba ampliamente el aumento de las tasas de cáncer por exposición al hollín y al alquitrán de hulla. En 1915, Yamigawa e Ichicawa fueron los primeros en producir experimentalmente cánceres, específicamente de piel, aplicando tópicamente alquitrán de hulla en orejas de conejo. [79]

En 1922, Ernest Kennaway determinó que el componente cancerígeno de las mezclas de alquitrán de hulla era un compuesto orgánico formado únicamente por carbono e hidrógeno. Este componente se relacionó posteriormente con un patrón fluorescente característico que era similar pero no idéntico al benzo[ a ]antraceno , un HAP que posteriormente se demostró que causa tumores . [79] Cook, Hewett y Hieger luego vincularon el perfil fluorescente espectroscópico específico del benzo[ a ]pireno al del componente cancerígeno del alquitrán de hulla, [79] la primera vez que se detectó un compuesto específico de una mezcla ambiental (alquitrán de hulla). demostrado ser cancerígeno.

En la década de 1930 y posteriormente, epidemiólogos de Japón, el Reino Unido y los Estados Unidos, incluido Richard Doll y varios otros, informaron mayores tasas de muerte por cáncer de pulmón después de la exposición ocupacional a ambientes ricos en HAP entre los trabajadores de hornos de coque y de carbonización y gasificación del carbón. procesos. [80]

Mecanismos de carcinogénesis.

Un aducto formado entre una cadena de ADN y un epóxido derivado de una molécula de benzo[ a ]pireno (centro); dichos aductos pueden interferir con la replicación normal del ADN.

La estructura de un HAP influye en si el compuesto individual es cancerígeno y en qué medida. [77] [81] Algunos HAP cancerígenos son genotóxicos e inducen mutaciones que inician el cáncer; otros no son genotóxicos y, en cambio, afectan la promoción o progresión del cáncer. [81] [82]

Los HAP que afectan la iniciación del cáncer generalmente primero son modificados químicamente por enzimas en metabolitos que reaccionan con el ADN, lo que lleva a mutaciones. Cuando se altera la secuencia del ADN en los genes que regulan la replicación celular , puede producirse cáncer. Los HAP mutagénicos, como el benzo[ a ]pireno, suelen tener cuatro o más anillos aromáticos, así como una "región de bahía", un bolsillo estructural que aumenta la reactividad de la molécula a las enzimas metabolizadoras. [83] Los metabolitos mutagénicos de los HAP incluyen epóxidos de diol , quinonas y cationes radicales de HAP . [83] [84] [85] Estos metabolitos pueden unirse al ADN en sitios específicos, formando complejos voluminosos llamados aductos de ADN que pueden ser estables o inestables. [79] [86] Los aductos estables pueden provocar errores de replicación del ADN , mientras que los aductos inestables reaccionan con la cadena de ADN, eliminando una base purínica (ya sea adenina o guanina ). [86] Tales mutaciones, si no se reparan, pueden transformar genes que codifican proteínas de señalización celular normal en oncogenes que causan cáncer . [81] Las quinonas también pueden generar repetidamente especies reactivas de oxígeno que pueden dañar el ADN de forma independiente. [83]

Las enzimas de la familia de los citocromos ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizan los HAP a epóxidos de diol. [87] La ​​exposición a los HAP puede aumentar la producción de enzimas citocromo, lo que permite que las enzimas conviertan los HAP en epóxidos de diol mutagénicos a mayor velocidad. [87] En esta vía, las moléculas de PAH se unen al receptor de aril hidrocarburo (AhR) y lo activan como un factor de transcripción que aumenta la producción de enzimas citocromo. Por el contrario, la actividad de estas enzimas en ocasiones puede proteger contra la toxicidad de los HAP, algo que aún no se comprende bien. [87]

Los HAP de bajo peso molecular, con dos a cuatro anillos de hidrocarburos aromáticos, son más potentes como cocancerígenos durante la etapa de promoción del cáncer. En esta etapa, una célula iniciada (una célula que ha conservado una mutación cancerígena en un gen clave relacionado con la replicación celular) se elimina de las señales supresoras del crecimiento de sus células vecinas y comienza a replicarse clonalmente. [88] Los HAP de bajo peso molecular que tienen regiones en forma de bahía o similares pueden desregular los canales de unión intercelular , interfiriendo con la comunicación intercelular y también afectan las proteínas quinasas activadas por mitógenos que activan los factores de transcripción involucrados en la proliferación celular. [88] El cierre de los canales proteicos de unión comunicante es un precursor normal de la división celular. El cierre excesivo de estos canales después de la exposición a los HAP da como resultado la eliminación de una célula de las señales normales de regulación del crecimiento impuestas por su comunidad local de células, lo que permite que las células cancerosas iniciadas se repliquen. Estos HAP no necesitan metabolizarse enzimáticamente primero. Los HAP de bajo peso molecular prevalecen en el medio ambiente, lo que supone un riesgo importante para la salud humana en las fases de promoción del cáncer.

Enfermedad cardiovascular

La exposición de adultos a los HAP se ha relacionado con enfermedades cardiovasculares . [89] Los HAP se encuentran entre el complejo conjunto de contaminantes del humo del tabaco y la contaminación del aire por partículas y pueden contribuir a las enfermedades cardiovasculares resultantes de dichas exposiciones. [90]

En experimentos de laboratorio, los animales expuestos a ciertos HAP han mostrado un mayor desarrollo de placas ( aterogénesis ) dentro de las arterias. [91] Los mecanismos potenciales para la patogénesis y el desarrollo de placas ateroscleróticas pueden ser similares a los mecanismos implicados en las propiedades cancerígenas y mutagénicas de los HAP. [91] Una hipótesis principal es que los HAP pueden activar la enzima citocromo CYP1B1 en las células del músculo liso vascular . Luego, esta enzima procesa metabólicamente los HAP en metabolitos de quinona que se unen al ADN en aductos reactivos que eliminan las bases purínicas. Las mutaciones resultantes pueden contribuir al crecimiento desregulado de las células del músculo liso vascular o a su migración al interior de la arteria, que son pasos en la formación de placa . [90] [91] Estos metabolitos de quinona también generan especies reactivas de oxígeno que pueden alterar la actividad de los genes que afectan la formación de placas. [91]

El estrés oxidativo tras la exposición a HAP también podría provocar enfermedades cardiovasculares al provocar inflamación , que se ha reconocido como un factor importante en el desarrollo de la aterosclerosis y las enfermedades cardiovasculares. [92] [93] Los biomarcadores de exposición a HAP en humanos se han asociado con biomarcadores inflamatorios que se reconocen como predictores importantes de enfermedades cardiovasculares, lo que sugiere que el estrés oxidativo resultante de la exposición a HAP puede ser un mecanismo de enfermedad cardiovascular en humanos. [94]

Impactos en el desarrollo

Múltiples estudios epidemiológicos de personas que viven en Europa, Estados Unidos y China han relacionado la exposición intraútero a los HAP, a través de la contaminación del aire o la exposición ocupacional de los padres, con un crecimiento fetal deficiente, una función inmune reducida y un desarrollo neurológico más deficiente , incluido un coeficiente intelectual más bajo . [95] [96] [97] [98]

Regulación y supervisión

Algunos organismos gubernamentales, incluida la Unión Europea , así como NIOSH y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), regulan las concentraciones de HAP en el aire, el agua y el suelo. [99] La Comisión Europea ha restringido las concentraciones de 8 HAP cancerígenos en productos de consumo que entran en contacto con la piel o la boca. [100]

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos prioritarios identificados por la EPA de EE. UU., la Agencia de Registro de Enfermedades y Sustancias Tóxicas de EE. UU . (ATSDR) y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) debido a su carcinogenicidad o genotoxicidad y/o capacidad de ser monitoreados son los siguientes: [ 101] [102] [103]

A Considerados carcinógenos humanos probables o posibles por la EPA de EE. UU., la Unión Europea y/o la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC). [103] [5]

Detección y propiedades ópticas.

Existe una base de datos espectral [1] para rastrear los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el universo . [104] La detección de HAP en materiales a menudo se realiza mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida con métodos espectroscópicos de fluorescencia o ultravioleta visible o mediante el uso de tiras indicadoras de HAP de prueba rápida. Las estructuras de los HAP se han analizado mediante espectroscopia infrarroja. [105]

Los HAP poseen espectros de absorbancia UV muy característicos . Estos suelen poseer muchas bandas de absorbancia y son únicos para cada estructura de anillo. Así, para un conjunto de isómeros , cada isómero tiene un espectro de absorbancia UV diferente al de los demás. Esto es particularmente útil en la identificación de HAP. La mayoría de los HAP también son fluorescentes y emiten longitudes de onda de luz características cuando se excitan (cuando las moléculas absorben luz). Las estructuras electrónicas extendidas de electrones pi de los HAP conducen a estos espectros, así como a ciertos HAP grandes que también exhiben comportamientos semiconductores y de otro tipo.

Orígenes de la vida

La Nebulosa Pata de Gato se encuentra dentro de la Vía Láctea y está ubicada en la constelación de Escorpio .
Las áreas verdes muestran regiones donde la radiación de estrellas calientes chocó con moléculas grandes y pequeños granos de polvo llamados "hidrocarburos aromáticos policíclicos" (PAH), provocando que emitieran fluorescencia .
( Telescopio espacial Spitzer , 2018)

Los HAP pueden ser abundantes en el universo. [2] [106] [107] [108] Parecen haberse formado ya un par de miles de millones de años después del Big Bang , y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [1] Más del 20% del carbono del universo puede estar asociado con HAP. [1] Los HAP se consideran posibles materiales de partida para las primeras formas de vida . [1] [2] La luz emitida por la nebulosa del Rectángulo Rojo posee firmas espectrales que sugieren la presencia de antraceno y pireno . [109] [110] Este informe se consideró una hipótesis controvertida de que a medida que las nebulosas del mismo tipo que el Rectángulo Rojo se acercan al final de sus vidas, las corrientes de convección hacen que el carbono y el hidrógeno en los núcleos de las nebulosas queden atrapados en los vientos estelares e irradien. exterior. A medida que se enfrían, los átomos supuestamente se unen entre sí de diversas maneras y eventualmente forman partículas de un millón o más de átomos. Adolf Witt y su equipo dedujeron [109] que los HAP, que pueden haber sido vitales en la formación de la vida temprana en la Tierra , sólo pueden originarse en nebulosas. [110]

Dos estrellas extremadamente brillantes iluminan una niebla de HAP en esta imagen del Telescopio Espacial Spitzer . [111]

Los HAP, sometidos a condiciones del medio interestelar (ISM) , se transforman, mediante hidrogenación , oxigenación e hidroxilación , en compuestos orgánicos más complejos , "un paso en el camino hacia los aminoácidos y los nucleótidos , las materias primas de las proteínas y el ADN , respectivamente". . [112] [113] Además, como resultado de estas transformaciones, los HAP pierden su firma espectroscópica , lo que podría ser una de las razones "de la falta de detección de HAP en los granos de hielo interestelar , particularmente en las regiones exteriores de nubes frías y densas o las capas moleculares superiores de los discos protoplanetarios ". [112] [113]

Son de interés las rutas químicas a baja temperatura desde compuestos orgánicos simples hasta HAP complejos. Estas vías químicas pueden ayudar a explicar la presencia de HAP en la atmósfera de baja temperatura de Titán , la luna de Saturno , y pueden ser vías importantes, en términos de la hipótesis mundial de HAP , en la producción de precursores de sustancias bioquímicas relacionadas con la vida tal como la conocemos. [114] [115]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcde Hoover, R. (21 de febrero de 2014). "¿Necesita rastrear nanopartículas orgánicas en todo el universo? La NASA tiene una aplicación para eso". NASA . Consultado el 22 de febrero de 2014 .
  2. ^ a b C Allamandola, Louis; et al. (13 de abril de 2011). "Distribución cósmica de la complejidad química". NASA . Archivado desde el original el 27 de febrero de 2014 . Consultado el 3 de marzo de 2014 .
  3. ^ Gerald Rhodes, Richard B. Opsal, Jon T. Meek y James P. Reilly (1983): "Análisis de mezclas de hidrocarburos poliaromáticos con cromatografía de gases por ionización láser/espectrometría de masas". Química analítica , volumen 55, número 2, páginas 280–286 doi :10.1021/ac00253a023
  4. ^ Kevin C. Jones, Jennifer A. Stratford, Keith S. Waterhouse y col. (1989): "Aumentos en el contenido de hidrocarburos aromáticos polinucleares de un suelo agrícola durante el último siglo". Ciencia y tecnología ambientales , volumen 23, número 1, páginas 95–101. doi :10.1021/es00178a012
  5. ^ ab Gehle, Kim. "Toxicidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): efectos sobre la salud asociados con la exposición a HAP". CENTROS PARA EL CONTROL Y LA PREVENCIÓN DE ENFERMEDADES . Agencia de Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades. Archivado desde el original el 6 de agosto de 2019 . Consultado el 1 de febrero de 2016 .
  6. ^ "Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)" (PDF) . La naftaleno es un HAP que se produce comercialmente en los EE. UU.
  7. ^ Nomenclatura IUPAC de GP Moss para sistemas de anillos fusionados [ cita completa necesaria ]
  8. ^ Fetzer, John C. (16 de abril de 2007). "La química y el análisis de grandes HAP". Compuestos Aromáticos Policíclicos . 27 (2): 143–162. doi :10.1080/10406630701268255. S2CID  97930473.
  9. ^ Harvey, RG (1998). "Química ambiental de los HAP". HAP y compuestos relacionados: química . El manual de química ambiental. Saltador. págs. 1–54. ISBN 978-3-540-49697-7.
  10. ^ Marina V. Zhigalko, Oleg V. Shishkin, Leonid Gorb y Jerzy Leszczynski (2004): "Deformabilidad fuera del plano de sistemas aromáticos en naftaleno, antraceno y fenantreno". Journal of Molecular Structure , volumen 693, números 1 a 3, páginas 153-159. doi :10.1016/j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Enero Cz. Dobrowolski (2002): "Sobre el cinturón y los isómeros de Moebius de la molécula de coroneno". Journal of Chemical Information and Computer Science , volumen 42, número 3, páginas 490–499 doi :10.1021/ci0100853
  12. ^ FH Herbstein y GMJ Schmidt (1954): "La estructura de compuestos aromáticos superpoblados. Parte III. La estructura cristalina del 3:4-benzofenantreno". Journal of the Chemical Society ( Reanudado ), volumen 1954, número 0, páginas 3302-3313. doi :10.1039/JR9540003302
  13. ^ ab Takuya Echigo, Mitsuyoshi Kimata y Teruyuki Maruoka (2007): "Características isotópicas de carbono y químicas cristalinas de la karpatita (C 24 H 12 ) del área de Picacho Peak, condado de San Benito, California: evidencias de la formación hidrotermal" . American Mineralogist , volumen 92, números 8-9, páginas 1262-1269. doi :10.2138/am.2007.2509
  14. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart y Emanuel Gil-Av (1976): "Resolución de isómeros ópticos mediante cromatografía líquida de alta resolución, utilizando agentes complejantes de transferencia de carga quirales recubiertos y unidos como fases estacionarias". Journal of Chromatography A , volumen 122, páginas 205-221. doi :10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ František Mikeš, Geraldine Boshart y Emanuel Gil-Av (1976): "Helicenos. Resolución de agentes complejantes de transferencia de carga quirales mediante cromatografía líquida de alta resolución". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications , volumen 1976, número 3, páginas 99-100. doi :10.1039/C39760000099
  16. ^ abcd Ivan Gutman y Sven J. Cyvin (2012): Introducción a la teoría de los hidrocarburos bencenoideos . 152 páginas. ISBN 9783642871436 
  17. ^ Clar, E. (1964). Hidrocarburos Policíclicos . Nueva York, NY: Academic Press . LCCN  63012392.
  18. ^ Portella, G.; Poater, J.; Solá, M. (2005). "Evaluación de la regla del π-sexteto aromático de Clar mediante indicadores de aromaticidad local PDI, NICS y HOMA". Revista de Química Física Orgánica . 18 (8): 785–791. doi :10.1002/poc.938.
  19. ^ Chen, TA; Liu, R.-S. (2011). "Síntesis de hidrocarburos poliaromáticos a partir de bis (biaril) diinos: HAP grandes con sextetos bajos en Clar". Química: una revista europea . 17 (21): 8023–8027. doi :10.1002/chem.201101057. PMID  21656594.
  20. ^ Stevenson, Philip E. (1964). "Los espectros ultravioleta de los hidrocarburos aromáticos: predicción de cambios de sustitución e isomería". Revista de Educación Química . 41 (5): 234–239. Código bibliográfico : 1964JChEd..41..234S. doi :10.1021/ed041p234.
  21. ^ Feng, Xinliang; Pisula, Wojciech; Mullen, Klaus (2009). "Grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos: síntesis y organización discótica". Química Pura y Aplicada . 81 (2): 2203–2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID  98098882.
  22. ^ "Anexo al Vol. 2. Criterios de salud y otra información de apoyo", Directrices para la calidad del agua potable (2ª ed.), Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1998
  23. ^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Aislamiento de areniuros de metales alcalinos cuantificables gravimétricamente utilizando 18-crown-6". Nueva Revista de Química . 40 (3): 1923-1926. doi :10.1039/C5NJ02841H.
  24. ^ Ruoff, RS; Kadish, KM; Boulas, P.; Chen, ECM (1995). "Relación entre las afinidades electrónicas y los potenciales de reducción de media onda de fullerenos, hidrocarburos aromáticos y complejos metálicos". El diario de la química física . 99 (21): 8843–8850. doi :10.1021/j100021a060.
  25. ^ Rieke, Rubén D.; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Calcio altamente reactivo para la preparación de reactivos organocálcicos: haluros de 1-adamantil calcio y su adición a cetonas: 1- (1-adamantil) ciclohexanol". Síntesis orgánicas . 72 : 147. doi : 10.15227/orgsyn.072.0147.
  26. ^ abcdefgh Ramesh, A.; Archibong, A.; Capucha, DB; et al. (2011). "Distribución ambiental global y efectos sobre la salud humana de los hidrocarburos aromáticos policíclicos". Tendencias mundiales de contaminación de sustancias químicas orgánicas persistentes . Boca Ratón, FL: CRC Press. págs. 97-126. ISBN 978-1-4398-3831-0.
  27. ^ ab Abdel-Shafy, Hussein I. (2016). "Una revisión sobre los hidrocarburos aromáticos policíclicos: fuente, impacto ambiental, efecto en la salud humana y remediación". Revista egipcia del petróleo . 25 (1): 107–123. doi : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  28. ^ "Las estufas de leña causan casi la mitad del riesgo de cáncer por contaminación del aire urbano: estudio". El guardián . 17 de diciembre de 2021 . Consultado el 16 de enero de 2022 .
  29. ^ Tsiodra, Irini; Grivas, Georgios; Tavernaraki, Kalliopi; et al. (7 de diciembre de 2021). "Exposición anual a hidrocarburos aromáticos policíclicos en entornos urbanos vinculada a episodios de quema de leña en invierno". Química y Física Atmosférica . 21 (23): 17865–17883. Código Bib : 2021ACP....2117865T. doi : 10.5194/acp-21-17865-2021 . ISSN  1680-7316. S2CID  245103794.
  30. ^ ab Tobiszewski, M.; Namieśnik, J. (2012). "Ratios de diagnóstico de HAP para la identificación de fuentes de emisión de contaminantes". Contaminación ambiental . 162 : 110-119. doi :10.1016/j.envpol.2011.10.025. ISSN  0269-7491. PMID  22243855.
  31. ^ Bootdee, Susira; Chantara, Somporn; Prapamontol, Tippawan (1 de julio de 2016). "Determinación de PM2,5 e hidrocarburos aromáticos policíclicos procedentes de la emisión de incienso en el santuario para evaluación de riesgos para la salud". Investigación sobre la contaminación atmosférica . 7 (4): 680–689. Código Bib : 2016AtmPR...7..680B. doi : 10.1016/j.abr.2016.03.002 . ISSN  1309-1042.
  32. ^ abcdefghijk Ravindra, K.; Sokhi, R.; Van Grieken, R. (2008). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos atmosféricos: atribución de fuentes, factores de emisión y regulación". Ambiente Atmosférico . 42 (13): 2895–2921. Código Bib : 2008AtmEn..42.2895R. doi :10.1016/j.atmosenv.2007.12.010. hdl : 2299/1986 . ISSN  1352-2310. S2CID  2388197.
  33. ^ Sörensen, Anja; Wichert, Bodo. "Asfalto y Betún". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  34. ^ "QRPOIL". www.qrpoil.com . Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 19 de julio de 2018 .
  35. ^ Stephen A. Wise, Robert M. Campbell, W. Raymond West y otros. (1986): "Caracterización de minerales de hidrocarburos aromáticos policíclicos curtisita, idrialita y pendletonita mediante cromatografía líquida de alta resolución, cromatografía de gases, espectrometría de masas y espectroscopia de resonancia magnética nuclear". Geología química , volumen 54, números 3 a 4, páginas 339-357. doi :10.1016/0009-2541(86)90148-8
  36. ^ Max Blumer (1975): "Curtisita, idrialita y pendletonita, minerales de hidrocarburos aromáticos policíclicos: su composición y origen" Geología química , volumen 16, número 4, páginas 245-256. doi :10.1016/0009-2541(75)90064-9
  37. ^ Tetsuya Arinobu, Ryoshi Ishiwatari, Kunio Kaiho y Marcos A. Lamolda (1999): "Aumento de hidrocarburos aromáticos policíclicos pirosintéticos asociados con una disminución abrupta en δ 13 C de un biomarcador terrestre en el límite Cretácico-Terciario en Caravaca, España" . Geología , volumen 27, número 8, páginas 723–726 doi :10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  38. ^ ab Svea Hernandez: arrojando luz sobre el gas molecular CO-oscuro en el corazón de M83 , consultado el 9 de enero de 2022
  39. ^ Robert Hurt (27 de junio de 2005). "Comprensión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos". Telescopio espacial Spitzer . Consultado el 21 de abril de 2018 .
  40. ^ López Puertas, Manuel (6 de junio de 2013). "HAP en la atmósfera superior de Titán". CSIC . Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2013 . Consultado el 6 de junio de 2013 .
  41. ^ Meyers, Philip A.; Ishiwatari, Ryoshi (septiembre de 1993). "Geoquímica orgánica lacustre: una descripción general de los indicadores de fuentes de materia orgánica y diagénesis en sedimentos lacustres" (PDF) . Geoquímica Orgánica . 20 (7): 867–900. Código Bib : 1993OrGeo..20..867M. doi :10.1016/0146-6380(93)90100-P. hdl : 2027.42/30617 . S2CID  36874753.
  42. ^ Silliman, JE; Meyers, Pensilvania; Eadie, BJ; Val Klump, J. (2001). "Una hipótesis sobre el origen del perileno basada en su baja abundancia en sedimentos de Green Bay, Wisconsin". Geología Química . 177 (3–4): 309–322. Código Bib :2001ChGeo.177..309S. doi :10.1016/S0009-2541(00)00415-0. ISSN  0009-2541.
  43. ^ Wakeham, Stuart G.; Schaffner, cristiano; Giger, Walter (marzo de 1980). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos en sedimentos lacustres recientes — II. Compuestos derivados de precursores biogénicos durante la diagénesis temprana". Geochimica et Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Código Bib : 1980GeCoA..44..415W. doi :10.1016/0016-7037(80)90041-1.
  44. ^ Caminante, TR; MacAskill, D.; Rushton, T.; et al. (2013). "Seguimiento de los efectos de la remediación en la recuperación de sedimentos naturales en el puerto de Sydney, Nueva Escocia". Monitoreo y Evaluación Ambiental . 185 (10): 8089–107. doi :10.1007/s10661-013-3157-8. PMID  23512488. S2CID  25505589.
  45. ^ Caminante, TR; MacAskill, D.; Tejedor, P. (2013). "Recuperación ambiental en el puerto de Sydney, Nueva Escocia: evidencia de cobertura de sedimentos naturales y antropogénicos". Boletín de Contaminación Marina . 74 (1): 446–52. Código Bib : 2013MarPB..74..446W. doi :10.1016/j.marpolbul.2013.06.013. PMID  23820194.
  46. ^ Caminante, TR; MacAskill, Dakota del Norte; Thalheimer, AH; Zhao, L. (2017). "Flujo masivo de contaminantes y evaluación forense de hidrocarburos aromáticos policíclicos: herramientas para informar la toma de decisiones de remediación en un sitio contaminado en Canadá". Diario de remediación . 27 (4): 9–17. Código Bib : 2017RemJ...27d...9W. doi : 10.1002/rem.21525.
  47. ^ abc Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos". Directrices de la OMS para la calidad del aire interior: contaminantes seleccionados . Ginebra: Organización Mundial de la Salud.
  48. ^ abcJohnsen, Anders R.; Wick, Lucas Y.; Daños, Hauke ​​(2005). "Principios de la degradación microbiana de los HAP en el suelo". Contaminación ambiental . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  49. ^ Mackay, D.; Callcott, D. (1998). "Partición y propiedades físico-químicas de los HAP". En Neilson, A. (ed.). HAP y compuestos relacionados . El manual de química ambiental. vol. 3/3I. Springer Berlín Heidelberg. págs. 325–345. doi :10.1007/978-3-540-49697-7_8. ISBN 978-3-642-08286-3.
  50. ^ Atkinson, R.; Arey, J. (1 de octubre de 1994). "Química atmosférica de hidrocarburos aromáticos policíclicos en fase gaseosa: formación de mutágenos atmosféricos". Perspectivas de salud ambiental . 102 (Suplemento 4): 117–126. doi :10.2307/3431940. ISSN  0091-6765. JSTOR  3431940. PMC 1566940 . PMID  7821285. 
  51. ^ Srogi, K. (1 de noviembre de 2007). "Seguimiento de la exposición ambiental a hidrocarburos aromáticos policíclicos: una revisión". Cartas de Química Ambiental . 5 (4): 169-195. doi :10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC 5614912 . PMID  29033701. 
  52. ^ ab Haritash, Alaska; Kaushik, CP (2009). "Aspectos de la biodegradación de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): una revisión". Diario de materiales peligrosos . 169 (1–3): 1–15. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.03.137. ISSN  0304-3894. PMID  19442441.
  53. ^ abcd Choi, H.; Harrison, R.; Komulainen, H.; Delgado Saborit, J. (2010). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos". Directrices de la OMS para la calidad del aire interior: contaminantes seleccionados . Ginebra: Organización Mundial de la Salud.
  54. ^ Dobrogowski, Milosz; Wesołowski, Wiktor; Kucharska, Małgorzata; et al. (01/01/2014). "Composición química del humo quirúrgico formado en la cavidad abdominal durante la colecistectomía laparoscópica - Evaluación del riesgo para el paciente". Revista Internacional de Medicina Ocupacional y Salud Ambiental . 27 (2): 314–25. doi : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN  1896-494X. PMID  24715421.
  55. ^ Kim, K.-H.; Jahan, SA; Kabir, E. (2011). "Una revisión de las enfermedades asociadas a la contaminación del aire doméstico por el uso de combustibles de biomasa". Diario de materiales peligrosos . 192 (2): 425–431. doi :10.1016/j.jhazmat.2011.05.087. ISSN  0304-3894. PMID  21705140.
  56. ^ Phillips, DH (1999). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos en la dieta". Investigación de mutaciones / Toxicología genética y mutagénesis ambiental . 443 (1–2): 139–147. doi :10.1016/S1383-5742(99)00016-2. ISSN  1383-5718. PMID  10415437.
  57. ^ Berrigan, David; Freedman, Neal D. (enero de 2024). "Perspectiva invitada: Hidrocarburos poliaromáticos en el alcohol: ¿un mecanismo cancerígeno no apreciado?". Perspectivas de salud ambiental . 132 (1). doi :10.1289/EHP14255. ISSN  0091-6765. PMC 10798426 . PMID  38241190. 
  58. ^ ab Srogi, K. (2007). "Seguimiento de la exposición ambiental a hidrocarburos aromáticos policíclicos: una revisión". Cartas de Química Ambiental . 5 (4): 169-195. doi :10.1007/s10311-007-0095-0. ISSN  1610-3661. PMC 5614912 . PMID  29033701. 
  59. ^ ab Boffetta, P.; Jourenkova, N.; Gustavsson, P. (1997). "Riesgo de cáncer por exposición laboral y ambiental a hidrocarburos aromáticos policíclicos". Causas y control del cáncer . 8 (3): 444–472. doi :10.1023/A:1018465507029. ISSN  1573-7225. PMID  9498904. S2CID  35174373.
  60. ^ ab Wagner, M.; Bolm-Audorff, U.; Hegewald, J.; et al. (2015). "Exposición ocupacional a hidrocarburos aromáticos policíclicos y riesgo de cáncer de laringe: una revisión sistemática y un metanálisis". Medicina del Trabajo y Ambiental . 72 (3): 226–233. doi :10.1136/oemed-2014-102317. ISSN  1470-7926. PMID  25398415. S2CID  25991349 . Consultado el 13 de abril de 2015 .
  61. ^ ab Davis, Emily; Walker, Tony R.; Adams, Michelle; et al. (julio de 2019). "Distribución de la fuente de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en sedimentos superficiales de puertos de embarcaciones pequeñas (SCH) en Nueva Escocia, Canadá". Ciencia del Medio Ambiente Total . 691 : 528–537. Código Bib : 2019ScTEn.691..528D. doi :10.1016/j.scitotenv.2019.07.114. PMC 8190821 . PMID  31325853. 
  62. ^ abcde Hylland, K. (2006). "Ecotoxicología de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en ecosistemas marinos". Revista de Toxicología y Salud Ambiental, Parte A. 69 (1–2): 109–123. Código Bib : 2006JTEHA..69..109H. doi : 10.1080/15287390500259327. ISSN  1528-7394. PMID  16291565. S2CID  23704718.
  63. ^ Achten, C.; Hofmann, T. (2009). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) nativos en el carbón: una fuente de contaminación ambiental apenas reconocida". Ciencia del Medio Ambiente Total . 407 (8): 2461–2473. Código Bib : 2009ScTEn.407.2461A. doi :10.1016/j.scitotenv.2008.12.008. ISSN  0048-9697. PMID  19195680.
  64. ^ Jorgensen, A.; Giessing, AMB; Rasmussen, LJ; Andersen, O. (2008). «Biotransformación de hidrocarburos aromáticos policíclicos en poliquetos marinos» (PDF) . Investigación Ambiental Marina . 65 (2): 171–186. Código Bib : 2008MarER..65..171J. doi :10.1016/j.marenvres.2007.10.001. ISSN  0141-1136. PMID  18023473. S2CID  6404851.
  65. ^ ab Johnsen, AR; Mecha, LY; Daños, H. (2005). "Principios de la degradación microbiana de los HAP en el suelo". Contaminación ambiental . 133 (1): 71–84. doi :10.1016/j.envpol.2004.04.015. ISSN  0269-7491. PMID  15327858.
  66. ^ Lundstedt, S.; Blanco, Pensilvania; Lemieux, CL; et al. (2007). "Fuentes, destino y peligros tóxicos de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) oxigenados en sitios contaminados con HAP". Ambio: una revista sobre el entorno humano . 36 (6): 475–485. doi :10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2. ISSN  0044-7447. PMID  17985702. S2CID  36295655.
  67. ^ Fu, PP; Xia, Q.; Sol, X.; Yu, H. (2012). "Fototoxicidad y transformación ambiental de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): especies de oxígeno reactivo inducidas por la luz, peroxidación lipídica y daño al ADN". Revista de Ciencias Ambientales y Salud, Parte C. 30 (1): 1–41. Código Bib : 2012JESHC..30....1F. doi :10.1080/10590501.2012.653887. ISSN  1059-0501. PMID  22458855. S2CID  205722865.
  68. ^ abcVane , Christopher H.; Kim, Alejandro W.; Beriro, Darren J.; et al. (2014). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y bifenilos policlorados (PCB) en suelos urbanos del Gran Londres, Reino Unido". Geoquímica Aplicada . 51 : 303–314. Código Bib : 2014ApGC...51..303V. doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN  0883-2927.
  69. ^ Cueva, Mark R.; Wragg, Joanna; Harrison, Ian; et al. (2010). "Comparación del modo por lotes y pruebas dinámicas de bioaccesibilidad basadas en fisiología para HAP en muestras de suelo" (PDF) . Ciencia y tecnología ambientales . 44 (7): 2654–2660. Código Bib : 2010EnST...44.2654C. doi :10.1021/es903258v. ISSN  0013-936X. PMID  20201516.
  70. ^ abcVane , Christopher H.; Rawlins, Barry G.; Kim, Alejandro W.; et al. (2013). "Transporte sedimentario y destino de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) procedentes de la quema controlada de vegetación de páramo sobre una capa de turba, South Yorkshire, Reino Unido". Ciencia del Medio Ambiente Total . 449 : 81–94. Código Bib : 2013ScTEn.449...81V. doi :10.1016/j.scitotenv.2013.01.043. ISSN  0048-9697. PMID  23416203.
  71. ^ Vane, CH; Harrison, I.; Kim, AW; et al. (2008). "Estado de los contaminantes orgánicos en los sedimentos superficiales del estuario de Barnegat Bay-Little Egg Harbor, Nueva Jersey, EE. UU." (PDF) . Boletín de Contaminación Marina . 56 (10): 1802–1808. Código Bib : 2008MarPB..56.1802V. doi :10.1016/j.marpolbul.2008.07.004. ISSN  0025-326X. PMID  18715597.
  72. ^ abc Vane, CH; Chenery, SR; Harrison, I.; et al. (2011). "Firmas químicas del Antropoceno en el estuario de Clyde, Reino Unido: Pb alojado en sedimentos, 207/206Pb, registros de contaminación total de hidrocarburos de petróleo, hidrocarburos poliaromáticos y bifenilos policlorados" (PDF) . Transacciones filosóficas de la Royal Society A: Ciencias matemáticas, físicas y de ingeniería . 369 (1938): 1085-1111. Código Bib : 2011RSPTA.369.1085V. doi :10.1098/rsta.2010.0298. ISSN  1364-503X. PMID  21282161. S2CID  1480181.
  73. ^ Vane, Christopher H.; Beriro, Darren J.; Turner, Grenville H. (2015). "Aumento y caída de la contaminación por mercurio (Hg) en núcleos de sedimentos del estuario del Támesis, Londres, Reino Unido" (PDF) . Transacciones de ciencias ambientales y de la tierra de la Real Sociedad de Edimburgo . 105 (4): 285–296. doi : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN  1755-6910.
  74. ^ Langston, WJ; O'Hara, S.; Papa, ND; et al. (2011). "Vigilancia de bioacumulación en Milford Haven Waterway" (PDF) . Monitoreo y Evaluación Ambiental . 184 (1): 289–311. doi :10.1007/s10661-011-1968-z. ISSN  0167-6369. PMID  21432028. S2CID  19881327.
  75. ^ ab Vane, C.; Harrison, I.; Kim, A. (2007). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y bifenilos policlorados (PCB) en sedimentos del estuario de Mersey, Reino Unido" (PDF) . Ciencia del Medio Ambiente Total . 374 (1): 112-126. Código Bib : 2007ScTEn.374..112V. doi :10.1016/j.scitotenv.2006.12.036. ISSN  0048-9697. PMID  17258286.
  76. ^ Vane, CH; Harrison, I.; Kim, AW; et al. (2009). "Contaminación orgánica y metálica en sedimentos superficiales de manglares del sur de China" (PDF) . Boletín de Contaminación Marina . 58 (1): 134-144. Código Bib : 2009MarPB..58..134V. doi :10.1016/j.marpolbul.2008.09.024. ISSN  0025-326X. PMID  18990413.
  77. ^ abc Bostrom, C.-E.; Gerde, P.; Hanberg, A.; et al. (2002). "Evaluación del riesgo de cáncer, indicadores y directrices para los hidrocarburos aromáticos policíclicos en el aire ambiente". Perspectivas de salud ambiental . 110 (Suplemento 3): 451–488. doi :10.1289/ehp.02110s3451. ISSN  0091-6765. PMC 1241197 . PMID  12060843. 
  78. ^ Loeb, Luisiana; Harris, CC (2008). "Avances en la carcinogénesis química: una revisión histórica y una perspectiva". Investigación sobre el cáncer . 68 (17): 6863–6872. doi :10.1158/0008-5472.CAN-08-2852. ISSN  0008-5472. PMC 2583449 . PMID  18757397. 
  79. ^ ABCDE Dipple, A. (1985). "Carcinogénesis de hidrocarburos aromáticos policíclicos". Hidrocarburos Policíclicos y Carcinogénesis . Serie de simposios de la ACS. vol. 283. Sociedad Química Estadounidense. págs. 1-17. doi :10.1021/bk-1985-0283.ch001. ISBN 978-0-8412-0924-4.
  80. ^ Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (1984). Compuestos aromáticos polinucleares, parte 3, Exposiciones industriales en la producción de aluminio, gasificación de carbón, producción de coque y fundición de hierro y acero (Informe). Monografías de la IARC sobre la evaluación de riesgos cancerígenos para los seres humanos. Lyon, Francia: Organización Mundial de la Salud. págs. 89–92, 118–124. Archivado desde el original el 7 de abril de 2010 . Consultado el 13 de febrero de 2016 .
  81. ^ abc Baird, WM; Hooven, Luisiana; Mahadevan, B. (1 de febrero de 2015). "Aductos de ADN-hidrocarburo aromático policíclico cancerígenos y mecanismo de acción". Mutagénesis ambiental y molecular . 45 (2–3): 106–114. doi :10.1002/em.20095. ISSN  1098-2280. PMID  15688365. S2CID  4847912.
  82. ^ Escoria, TJ (1984). "Capítulo 7: Carcinogénesis cutánea en múltiples etapas: un modelo útil para el estudio de la quimioprevención del cáncer". Acta Farmacológica y Toxicológica . 55 (T2): 107-124. doi :10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x. ISSN  1600-0773. PMID  6385617.
  83. ^ abc Xue, W.; Warshawsky, D. (2005). "Activación metabólica de hidrocarburos aromáticos policíclicos y heterocíclicos y daño del ADN: una revisión". Toxicología y Farmacología Aplicada . 206 (1): 73–93. doi :10.1016/j.taap.2004.11.006. ISSN  0041-008X. PMID  15963346.
  84. ^ Shimada, T.; Fujii-Kuriyama, Y. (1 de enero de 2004). "Activación metabólica de hidrocarburos aromáticos policíclicos a carcinógenos por los citocromos P450 1A1 y 1B1". Ciencia del cáncer . 95 (1): 1–6. doi : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN  1349-7006. PMID  14720319. S2CID  26021902.
  85. ^ Androutsopoulos, vicepresidente; Tsatsakis, AM; Spandidos, DA (2009). "Citocromo P450 CYP1A1: funciones más amplias en la progresión y prevención del cáncer". Cáncer BMC . 9 (1): 187. doi : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN  1471-2407. PMC 2703651 . PMID  19531241. 
  86. ^ ab Henkler, F.; Stolpmann, K.; Luch, Andreas (2012). "Exposición a hidrocarburos aromáticos policíclicos: aductos de ADN voluminosos y respuestas celulares". En Luch, A. (ed.). Toxicología Molecular, Clínica y Ambiental . Suplemento de experiencia. vol. 101. Springer Basilea. págs. 107-131. doi :10.1007/978-3-7643-8340-4_5. ISBN 978-3-7643-8340-4. PMID  22945568.
  87. ^ abc Nebert, DW; Dalton, TP; Bien, AB; González, FJ (2004). "Papel de la inducción de las enzimas CYP1 mediada por el receptor de hidrocarburos arilo en la toxicidad ambiental y el cáncer". Revista de Química Biológica . 279 (23): 23847–23850. doi : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN  1083-351X. PMID  15028720.
  88. ^ ab Ramesh, A.; Walker, SA; Capucha, DB; et al. (2004). "Evaluación de riesgos y biodisponibilidad de hidrocarburos aromáticos policíclicos ingeridos por vía oral". Revista Internacional de Toxicología . 23 (5): 301–333. doi : 10.1080/10915810490517063 . ISSN  1092-874X. PMID  15513831. S2CID  41215420.
  89. ^ Korashy, HM; El-Kadi, AOS (2006). "El papel del receptor de aril hidrocarburos en la patogénesis de las enfermedades cardiovasculares". Reseñas del metabolismo de los fármacos . 38 (3): 411–450. doi :10.1080/03602530600632063. ISSN  0360-2532. PMID  16877260. S2CID  30406435.
  90. ^ ab Lewtas, J. (2007). "Emisiones de combustión de contaminación del aire: caracterización de agentes causales y mecanismos asociados con efectos cancerígenos, reproductivos y cardiovasculares". Investigación de mutaciones/Reseñas en investigación de mutaciones . Las fuentes y los peligros potenciales de los mutágenos en matrices ambientales complejas – Parte II. 636 (1–3): 95–133. doi :10.1016/j.mrrev.2007.08.003. ISSN  1383-5742. PMID  17951105.
  91. ^ abcd Ramos, Kenneth S.; Moorthy, Bhagavatula (2005). "Bioactivación de carcinógenos de hidrocarburos aromáticos policíclicos dentro de la pared vascular: implicaciones para la aterogénesis humana". Reseñas del metabolismo de los fármacos . 37 (4): 595–610. doi :10.1080/03602530500251253. ISSN  0360-2532. PMID  16393887. S2CID  25713047.
  92. ^ Kunzli, N.; Tager, I. (2005). "Contaminación del aire: del pulmón al corazón" (PDF) . Semanario médico suizo . 135 (47–48): 697–702. doi :10.4414/smw.2005.11025. PMID  16511705. S2CID  28408634. Archivado desde el original (PDF) el 9 de octubre de 2016 . Consultado el 16 de diciembre de 2015 .
  93. ^ Ridker, primer ministro (2009). "Proteína C reactiva: ochenta años desde el descubrimiento hasta la aparición como un importante marcador de riesgo de enfermedad cardiovascular". Química Clínica . 55 (2): 209–215. doi :10.1373/clinchem.2008.119214. ISSN  1530-8561. PMID  19095723.
  94. ^ Rossner, P. Jr.; Sram, RJ (2012). "Detección inmunoquímica de ADN dañado por oxidación". Investigación de radicales libres . 46 (4): 492–522. doi :10.3109/10715762.2011.632415. ISSN  1071-5762. PMID  22034834. S2CID  44543315.
  95. ^ Sram, RJ; Binková, B.; Dejmek, J.; Bobak, M. (2005). "La contaminación del aire ambiente y los resultados del embarazo: una revisión de la literatura". Perspectivas de salud ambiental . 113 (4): 375–382. doi :10.1289/ehp.6362. ISSN  0091-6765. PMC 1278474 . PMID  15811825. 
  96. ^ Winans, B.; Humilde, M.; Lawrence, BP (2011). "Los tóxicos ambientales y el sistema inmunológico en desarrollo: ¿un eslabón perdido en la batalla global contra las enfermedades infecciosas?". Toxicología Reproductiva . 31 (3): 327–336. doi :10.1016/j.reprotox.2010.09.004. PMC 3033466 . PMID  20851760. 
  97. ^ Wormley, DD; Ramesh, A.; Capucha, DB (2004). "Efectos de la mezcla de contaminantes ambientales sobre el desarrollo, la plasticidad y el comportamiento del SNC". Toxicología y Farmacología Aplicada . 197 (1): 49–65. doi :10.1016/j.taap.2004.01.016. ISSN  0041-008X. PMID  15126074.
  98. ^ Suades-González, E.; Gascón, M.; Guxens, M.; Sunyer, J. (2015). "Contaminación del aire y desarrollo neuropsicológico: una revisión de la evidencia más reciente". Endocrinología . 156 (10): 3473–3482. doi :10.1210/en.2015-1403. ISSN  0013-7227. PMC 4588818 . PMID  26241071. 
  99. ^ abc Kim, Ki-Hyun; Jahan, Shamin Ara; Kabir, Ehsanul; Marrón, Richard JC (1 de octubre de 2013). "Una revisión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el aire y sus efectos en la salud humana". Medio Ambiente Internacional . 60 : 71–80. doi :10.1016/j.envint.2013.07.019. ISSN  0160-4120. PMID  24013021.
  100. ^ Unión Europea (6 de diciembre de 2013), Reglamento (UE) 1272/2013 de la Comisión , consultado el 1 de febrero de 2016
  101. ^ Keith, Lawrence H. (8 de diciembre de 2014). "La fuente de los dieciséis contaminantes HAP prioritarios de la EPA de EE. UU.". Compuestos Aromáticos Policíclicos . 35 (2–4): 147–160. doi :10.1080/10406638.2014.892886. ISSN  1040-6638. S2CID  98493548.
  102. ^ Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR) (1995). Perfil toxicológico de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) (Informe). Atlanta, GA: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Servicio de Salud Pública . Consultado el 6 de mayo de 2015 .
  103. ^ ab Panel de la EFSA sobre contaminantes en la cadena alimentaria (CONTAM) (2008). Hidrocarburos aromáticos policíclicos en los alimentos: opinión científica del Panel sobre contaminantes en la cadena alimentaria (Informe). Parma, Italia: Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA). págs. 1–4.
  104. ^ "Base de datos espectroscópica IR PAH Ames de la NASA". www.astrochem.org .
  105. ^ Sasaki, Tatsuya; Yamada, Yasuhiro; Sato, Satoshi (18 de septiembre de 2018). "Análisis cuantitativo de bordes en zigzag y sillones en materiales de carbono con y sin pentágonos mediante espectroscopia infrarroja". Química analítica . 90 (18): 10724–10731. doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949. ISSN  0003-2700. PMID  30079720. S2CID  51920955.
  106. ^ Carey, Björn (18 de octubre de 2005). "Los componentes básicos de la vida abundan en el espacio'". Espacio.com . Consultado el 3 de marzo de 2014 .
  107. ^ Hudgins, DM; Bauschlicher, CW Jr; Allamandola, LJ (2005). "Variaciones en la posición máxima de la característica de emisión interestelar de 6,2 μm: un trazador de N en la población de hidrocarburos aromáticos policíclicos interestelares". Revista Astrofísica . 632 (1): 316–332. Código Bib : 2005ApJ...632..316H. CiteSeerX 10.1.1.218.8786 . doi :10.1086/432495. S2CID  7808613. 
  108. ^ Clavin, Whitney (10 de febrero de 2015). "Por qué los cometas son como helado frito". NASA . Consultado el 10 de febrero de 2015 .
  109. ^ ab Battersby, S. (2004). "Las moléculas espaciales apuntan a orígenes orgánicos". Científico nuevo . Consultado el 11 de diciembre de 2009 .
  110. ^ ab Mulas, G.; Malloci, G.; Joblin, C .; Toublanc, D. (2006). "Flujos estimados de emisión de IR y fosforescencia para hidrocarburos aromáticos policíclicos específicos en el Rectángulo Rojo". Astronomía y Astrofísica . 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph/0509586 . Código Bib : 2006A y A...446..537M. doi :10.1051/0004-6361:20053738. S2CID  14545794.
  111. ^ Personal (28 de julio de 2010). "Luces brillantes, ciudad verde". NASA . Consultado el 13 de junio de 2014 .
  112. ^ personal ab (20 de septiembre de 2012). "La NASA cocina productos orgánicos helados para imitar los orígenes de la vida". Espacio.com . Consultado el 22 de septiembre de 2012 .
  113. ^ ab Gudipati, MS; Yang, R. (2012). "Sondeo in situ del procesamiento de compuestos orgánicos inducido por radiación en análogos de hielo astrofísicos: nuevos estudios de espectroscopía de masas de tiempo de vuelo de ionización láser de desorción láser". Las cartas del diario astrofísico . 756 (1): L24. Código Bib : 2012ApJ...756L..24G. doi :10.1088/2041-8205/756/1/L24. S2CID  5541727.
  114. ^ ""Una Tierra prebiótica "- Eslabón perdido encontrado en la luna Titán de Saturno". DailyGalaxy.com . 11 de octubre de 2018. Archivado desde el original el 14 de agosto de 2021 . Consultado el 11 de octubre de 2018 .
  115. ^ Zhao, largo; et al. (8 de octubre de 2018). "Formación a baja temperatura de hidrocarburos aromáticos policíclicos en la atmósfera de Titán". Astronomía de la Naturaleza . 2 (12): 973–979. Código Bib : 2018NatAs...2..973Z. doi :10.1038/s41550-018-0585-y. S2CID  105480354.

enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los hidrocarburos aromáticos policíclicos .