[1][2] Ha colaborado con el director Joe Swanberg en varios proyectos, incluyendo la película Nights and Weekends escrita, dirigida y protagonizada por ambos.
[7] Posteriormente participó en el cine mainstream, en películas como No Strings Attached, Arthur y To Rome with Love, dirigida por Woody Allen, donde interpretó a Sally, una joven estudiante.
[8] Gerwig fue nominada al premio Oscar a pesar de no haber recibido nunca una formación cinematográfica profesional.
[11] Gerwig previamente fue anunciada como guionista de la película, y después se confirmó que también sería la directora.
Sin embargo, ella permite poca improvisación y prefiere que el guion se siga bastante de cerca.
En una entrevista con The New Yorker, Gerwig citó que Woody Allen tiene una gran influencia en su trabajo al afirmar: "Su influencia es difícil de medir porque es muy profunda" sobre todo tras haber trabajado con él en To Rome with Love.
[21][22] Sus otras influencias incluyen, Howard Hawks, Ernst Lubitsch, Alfred Hitchcock, Carole Lombard, Joan Didion, Patti Smith, Chantal Akerman, Claire Denis, Mia Hansen-Løve, John Huston, Mike Leigh y Agnès Varda.
[23][24] Gerwig vive en Brooklyn, Nueva York con su marido, el cineasta Noah Baumbach, desde finales de 2011.