[1]​[3]​ Sus películas por lo general se centran en temas como las relaciones sentimentales, el sexo, la tecnología y el proceso de filmación.

Dos años después, Swanberg dirigió su primera película, Kissing on the Mouth.

A ésta le siguió LOL en 2006, la cual marcó la primera ocasión en la que Swanberg trabajaba con la actriz Greta Gerwig.

La siguiente película de Swanberg, Alexander the Last fue producida por Noah Baumbach, quien más adelante seleccionaría a Gerwig junto a Ben Stiller para su película de 2010, Greenberg.

Después de pasar todo el 2009 trabajando en Silver Bullets, Swanberg finalmente terminó siete películas en 2010: Uncle Kent, Caitlin Plays Herself, The Zone, Art History, Silver Bullets, Privacy Setting y Autoerotic (codirigida junto al director de terror, Adam Wingard).