[1]​[2]​ Tanto Anna como su hermano mayor, el actor Michael Cooke Kendrick, asistieron a la Escuela Primaria Longfellow, Lincoln Middle School y la Escuela Superior Deering en Portland, graduándose de esta en el año 2003.

En 2003 hizo su debut en películas interpretando el papel de Fritzi Wagner en la comedia musical Camp, por el que fue nominada a Mejor actriz de reparto en los Premios Chlotrudis y como Mejor revelación en los Premios Independent Spirit.

Su actuación fue muy elogiada por los críticos y fue nominada ese mismo año como Mejor actriz de reparto para los Premios Independent Spirit.

La guionista Melissa Rosenberg dijo que los personajes Jessica Stanley y Lauren Mallory del libro se combinaron para crear un solo papel.

[12]​[13]​ A finales del mismo año Anna repitió su papel como Jessica Stanley en La saga Crepúsculo: Amanecer - Parte 1.

[31]​[32]​[33]​[34]​ En octubre se anunció que Anna protagonizaría, junto a Jeremy Jordan, The Last 5 Years.

La película, dirigida por Richard LaGravenese, es una adaptación del musical homónimo del 2002 (protagonizado por Norbert Leo Butz y Sherie Rene Scott) que se centra en la relación tumultuosa de Jamie (un escritor) y Cathy (una aspirante a actriz) en el transcurso de 5 años.

[35]​[36]​ En noviembre Kendrick fue la encargada, junto a Zoe Saldaña y el rapero Common, de anunciar los nominados para los Premios Independent Spirit 2013.

Cuando el hombre mata por accidente a la mujer, empieza a escuchar los consejos de su bondadoso perro y su malvado gato sobre cómo podría borrar las huellas de su delito y así evitar un problema mayor.

Estos personajes llevarán al protagonista por un camino de fantasía que desembocará en la salvación.

[46]​ En mayo se confirmó que Anna formaría parte del elenco de Wish I Was Here dirigida por Zach Braff y coprotagonizado por Jim Parsons, Kate Hudson y por el mismo directo.

[47]​[48]​ El filme cuenta la historia de Aidan Bloom (Braff), un actor, padre y esposo que todavía intenta buscar un sentido a su vida.

Cuando ya no puede pagar el colegio privado de sus hijos, decide empezar a darles clase en su casa.

[49]​[50]​ En julio de 2013 se anunció que Ashley Greene sustituiría a Kendrick en la película Wish I Was Here, debido a que la ajustada agenda de la actriz le impedía grabar la película.

[52]​ Además en este mes se anunció que Anna será quien dará vida a una nueva Cenicienta en la adaptación al cine del musical Into The Wood, de Stephen Sondheim.

Ambos se adentran en un bosque con el propósito de encontrar a la bruja (Streep) que les ha lanzado un hechizo.