Astin comenzó su carrera en 2006, interpretando a Georg en el musical de Broadway Spring Awakening.

[1]​ Astin comenzó su carrera en el teatro en 2006, interpretando a Georg en el musical de Broadway Spring Awakening.

También interpretó a Mark Cohen en el musical Rent, dirigido por Neil Patrick Harris, en agosto del 2010 en el Hollywood Bowl.

En la televisión se unió al elenco de Adam Carolla, para la comedia Ace 2009 para la cadena CBS, aunque finalmente no fue seleccionado.

[2]​[3]​ Fue invitado especial en el capítulo "City of Angels" de la serie televisiva Glee.