Durante la década de los años 90 actuó en diferentes series televisivas como actor episódico.

Actuó en The Next Best Thing (2002) como David, el novio del personaje interpretado por Rupert Everett.

Además, realizó un cameo en Will y Grace como alguien que se dedica a convertir a los homosexuales en heterosexuales y termina por descubrir que realmente le gustan los hombres.

Junto a Anne Heche protagonizó, en Broadway, Proof (2002) y un año más tarde interpretó al Maestro de Ceremonias en Cabaret, junto a Deborah Gibson y Tom Bosley.

En 2004 interpretó a un asesino en serie en Law & Order: Criminal Intent y se parodió a sí mismo en Harold & Kumar Go to White Castle y en sus dos secuelas.

La vida de este actor cambió en 2005 con How I Met Your Mother, serie en la que interpretó a Barney Stinson.

Por otra parte, en septiembre de 2007 acudió a los premios Emmy con su novio, el también actor David Burtka.