Gresley nació en Edimburgo, coincidiedo con la visita de su madre para ver a un ginecólogo,[1] pero se crio en Netherseal.Pertenecía a una rama menor de una familia asentada durante mucho tiempo en Gresley, Derbyshire.Un año después, firmó un contrato con el Gran Ferrocarril del Norte (GNR) como Superintendente de Coches y Vagones.Tras la Agrupación del Ferrocarril Británico de 1923, accedió al cargo de ingeniero mecánico jefe del recién formado Ferrocarril de Londres y del Noreste (FL&NE) (el puesto se le había ofrecido originalmente al anciano John G. Robinson; quien lo rechazó y sugirió a Gresley para el cargo).[2] La casa todavía existe hoy como residencia privada, situada junto al Centro de Patrimonio Aeronáutico De Havilland, vinculado al diseño del famoso avión Mosquito durante la Segunda Guerra Mundial.Promovida por la Sociedad Gresley, incluye dibujos de sus locomotoras Flying Scotsman y Mallard.
Salisbury Hall, la casa de Gresley durante la década de 1930
Placa conmemorativa a los logros de Gresley, exhibida en el vestíbulo principal de la Estación de Waverley, en Edimburgo