Empezó su carrera como cantante en el grupo de música pop juvenil llamado New Kids on the Block.
Ese mismo año hizo el papel de secuestrador en la película Rescate con Mel Gibson.
Participó en la película The Sixth Sense (1999) junto a Bruce Willis, personaje de apertura.
En 2001 participó en la serie Band of Brothers, producida por Steven Spielberg y Tom Hanks.
En ese mismo año también coprotagonizó What Does It Kill You con Ethan Hawke, Mark Ruffalo y Amanda Peet.