La familia de Diana emigró a los Estados Unidos al estallar la Primera Guerra Mundial y se mudaron a 15 East 77th Street en Nueva York, donde se convirtieron en figuras prominentes de la sociedad.
Luego se mudaron a 17 Hanover Terrace, Regent's Park, Londres, anteriormente la casa de William Wilkie Collins y Edmund Gosse.
Durante su estancia en Londres, ella bailó con las Tiller Girls y conoció a Cecil Beaton, quien se convirtió en su amigo de toda la vida.
[6] Desde 1936 hasta su renuncia, Diana Vreeland publicó una columna para Harper's Bazaar llamada "¿Por qué no lo haces?"
Diana Vreeland "descubrió" a la actriz Lauren Bacall durante la Segunda Guerra Mundial.
[9] Hasta su renuncia de Harper's Bazaar, trabajó estrechamente con Louise Dahl-Wolfe, Richard Avedon,[10] Nancy White,[11] y Alekséi Brodóvich.
Kennedy sobre la vestimenta durante la administración de su esposo, y un pequeño consejo sobre qué ponerse en el Día de la Inauguración en 1961[13] Según algunas fuentes, a Diana le dolió que la hayan pasado por alto para un ascenso dentro de Harper's Bazaar en 1957, por ello se unió a Vogue en 1962, donde fue editora en jefe desde 1963 hasta 1971.
Vreeland disfrutó enormemente de los años sesenta porque sentía que se estaba celebrando la singularidad."
El personaje de Maggie Prescott interpretada por Kay Thompson en Funny Face (1957) está inspirada totalmente en ella.