Antes de mudarse a Florida, Beasley jugó para la Secundaria South Side por dos años.Sin embargo, sin haber jugado un solo partido, fue transferido al Chicago Fire, con quienes se destacó desde su debut en el año 2000.[1] El entrenador del PSV, Guus Hiddink trajo a Beasley para ser el sucesor de Arjen Robben (quien había fichado con el Chelsea), y por esta razón, Beasley recibió la camiseta número 11.Además de tener un gran impacto en las competiciones locales, Beasley se convirtió en el primer estadounidense en jugar un partido semifinal en la UEFA Champions League cuando el PSV se enfrentó al AC Milan.El 30 de diciembre, Beasley anotó su primer gol con el Manchester City, dándole la victoria sobre el West Ham United en el minuto 83.Esta lesión no le permitió terminar el partido y finalmente se determinó que quedaría fuera para toda la temporada.Aunque rangers ganó el título, Beasley no recibió la medalla de campeón ya que solo jugó 8 partidos en toda la temporada, menos del 25% requerido.[22] Beasley ha tenido una carrera notable con la selección nacional de Estados Unidos.Beasley, junto con el joven volante Landon Donovan, fueron criticados por los fanes y el entrenador Bruce Arena por su pobre desempeño durante la Copa del Mundo de 2006.Sirvió el pase para el único gol del equipo en el torneo (anotado por Clint Dempsey) contra Ghana y tuvo en sus pies lo que pudo haber sido el gol de la victoria contra Italia cuando Brian McBride fue encontrado fuera de lugar, bloqueando a Gianluigi Buffon.En un partido de las Eliminatorias al Mundial 2010 contra Trinidad y Tobago, Beasley jugó como lateral izquierdo los noventa minutos.[23] Las lesiones por las que pasó mientras jugaba para el Rangers perjudicaron su rendimiento con la selección nacional.Fue sustituido poco después y no volvió a jugar en todo el campeonato.Beasley fue convocado por Bob Bradley entre los 23 jugadores que viajaron a Sudádfrica en el 2010, pero solo jugó entrando desde la banca en el último partido de la fase de grupos contra Argelia.[25] Días más tarde, el entrenador Jürgen Klinsmann nombró a Beasley como capitán del equipo para el torneo.[29][30] En el torneo, Beasley se convirtió en el primer estadounidense en jugar en cuatro Mundiales consecutivos.[34] El 14 de julio se anunció que Beasley sería uno de tres jugadores que se incorporarían a la selección estadounidense como reemplazo para la segunda ronda del torneo, oficializando así su regreso al fútbol internacional.
