Tras este suceso fue admitido en el Chelsea Hospital como paciente interno y luego como pensionista externo.
En 1762 fue enviado como estudiante a la escuela Moravian Academy, en Bedford, donde permaneció hasta sus ocho años de edad.
Tras una experiencia negativa con la compañía de teatro regresó a Londres y fue admitido en la institución artística Royal Academy, ubicada en Piccadilly.
Durante sus primeros años de estudios se dedicó a admirar las obras del grabador y pintor William Hogarth.
En 1779 realizó su primera caricatura titulada Irlandés a caballo (en inglés, Paddy on Horseback).
Humphrey y Gillray vivieron juntos durante los años de fama del caricaturista.
Se cree que Gillray tuvo la intención de contraer matrimonio y que en una ocasión cuando estaban dirigiéndose a la iglesia, le dijo: «Esto es un asunto insensato, me parece a mí, señorita Humphrey.
Su hombre, el saltarín Talley, mezclando la masa (en inglés, Tiddy-Doll, the Great French Gingerbread Maker Drawing out a New Batch of Kings.
De todas maneras, Gillray no debe ser visto como un entusiasta partidario político del partido liberal británico, llamado Whig o del partido conservador inglés, denominado Tory, sino más bien como un espíritu libre.
La lucha entre partidos se llevaba a cabo con gran vigor y sin amargura; de modo que se complacía de manera libre a las personalidades en ambos bandos.
Charles Stanhope declaró que: «Gillray fue un periodista con un discurso veraz y también un sugerente ilustrador de eventos».
Entre las mejores sátiras sobre Jorge III están: El granjero Jorge y su esposa (en inglés, Farmer George and his wife) la cual consta de dos ilustraciones, en una de las láminas aparece el rey tostando magdalenas para el desayuno y en la otra retrata a la reina friendo boquerones; Los anti-azucaritas (en inglés, The Anti-Saccharites), donde la pareja real propone dejar de consumir azúcar, causando una gran consternación a su familia; Un experto examinado el cobre (en inglés, A Connoisseur Examining Copper); también el par de ilustraciones Un sibarita frente a los horrores de la digestión (en inglés, A Voluptuary under the Horrors of Digestion), y La templanza disfrutando de una cena frugal (en inglés, Temperance enjoying a Frugal Meal), en las cuales satiriza los excesos del príncipe regente (quien más tarde sería Jorge IV del Reino Unido) y la mezquindad de su padre Jorge III respectivamente; y finalmente las sátiras Afabilidad real (en inglés, Royal affability), Una lección sobre dumplings de manzana (en inglés, A lesson in Apple dumplings) y Los cerdos poseídos (en inglés, The Pigs Possessed).
A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information (en inglés) (11.ª edición).