Después de graduarse, Poehler se trasladó a Chicago, donde estudió junto con su amiga y futura estrella, Tina Fey.
Allí Poehler ha imitado a diversas figuras famosas, actores, actrices, y cantantes, tales como Kelly Ripa, Avril Lavigne, Sharon Osbourne, Paula Abdul, Hillary Clinton, Sharon Stone y Michael Jackson.
[4] En 2014, publicó el libro Yes, Please, donde compartió historias personales, relatos sobre sexo, amistad, amor, maternidad y consejos de vida.
[5] En 2019, dirigió su primera película, Wine Country, la cual también protagonizó junto a Maya Rudolph, Rachel Dratch, Ana Gasteyer, Jason Schwartzman, Tina Fey y Cherry Jones.
La pareja ha aparecido en varias películas juntos, entre ellas, Monsters vs Aliens, Dr. Seuss' Horton Hears a Who!, On Broadway y Spring Breakdown, que se estrenó en junio de 2009.