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Pirrol

El pirrol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico , un anillo de cinco miembros con la fórmula C 4 H 4 NH . [3] Es un líquido volátil incoloro que se oscurece fácilmente al exponerse al aire. Los derivados sustituidos también se denominan pirroles, por ejemplo, N - metilpirrol, C 4 H 4 NCH 3 . El porfobilinógeno , un pirrol trisustituido, es el precursor biosintético de muchos productos naturales como el hemo . [4]

Los pirroles son componentes de macrociclos más complejos, incluidos los porfirinógenos y los productos derivados de ellos, incluidas las porfirinas del hemo , las clorinas , las bacterioclorinas y las clorofilas . [5]

Propiedades, estructura, enlaces

El pirrol es un líquido volátil incoloro que se oscurece fácilmente al exponerse al aire y generalmente se purifica por destilación inmediatamente antes de su uso. [6] El pirrol tiene un olor a nuez. El pirrol es un heterociclo aromático de 5 miembros , como el furano y el tiofeno . A diferencia del furano y el tiofeno, tiene un dipolo en el que el extremo positivo se encuentra del lado del heteroátomo, con un momento dipolar de 1,58  D. En CDCl3 , tiene desplazamientos químicos en 6,68 (H2, H5) y 6,22 (H3, H4). El pirrol es una base extremadamente débil para una amina, con un ácido conjugado p K a de −3,8 . El catión pirrolio más estable termodinámicamente (C4H6N + ) se forma por protonación en la posición 2. La sustitución del pirrol por sustituyentes alquilo proporciona una molécula más básica; por ejemplo, el tetrametilpirrol tiene un ácido conjugado p K a de +3,7. El pirrol también es débilmente ácido en la posición N–H, con un p K a de 16,5. Como ácido de Lewis que forma enlaces de hidrógeno, se clasifica como un ácido duro y el modelo ECW enumera sus parámetros de acidez como E A = 1,38 y C A = 0,68.

El pirrol tiene carácter aromático porque los pares solitarios de electrones en el átomo de nitrógeno están parcialmente deslocalizados en el anillo, creando un  sistema aromático 4 n + 2 (ver la regla de Hückel ). En términos de su aromaticidad, la del pirrol es modesta en relación con el benceno , pero comparable a los heterociclos relacionados tiofeno y furano . Las energías de resonancia del benceno, pirrol, tiofeno y furano son, respectivamente, 152, 88, 121 y 67 kJ/mol (36, 21, 29 y 16 kcal/mol). [7] La ​​molécula es plana.

Historia

El pirrol fue detectado por primera vez por F. F. Runge en 1834, como un componente del alquitrán de hulla . [8] En 1857, fue aislado del pirolizado de hueso . Su nombre proviene del griego pyrrhos ( πυρρός , "rojizo, ardiente"), de la reacción utilizada para detectarlo: el color rojo que imparte a la madera cuando se humedece con ácido clorhídrico . [9]

Ocurrencia en la naturaleza

Estructura del hemo B

El pirrol en sí no se produce de forma natural, pero muchos de sus derivados se encuentran en una variedad de cofactores y productos naturales . Las moléculas comunes producidas naturalmente que contienen pirroles incluyen vitamina B 12 , pigmentos biliares como la bilirrubina y la biliverdina , y las porfirinas del hemo , clorofila , clorinas , bacterioclorinas y porfirinógenos. [5] Otros metabolitos secundarios que contienen pirrol incluyen PQQ, makaluvamina M, rianodina, rhazinilam, lamellarina, prodigiosina, mirmicarina y esceptrina. La síntesis de hemina que contiene pirrol, sintetizada por Hans Fischer , fue reconocida con el Premio Nobel.

El pirrol es un componente del humo del tabaco y puede contribuir a sus efectos tóxicos. [10]

Síntesis

El pirrol se prepara industrialmente mediante el tratamiento del furano con amoníaco en presencia de catalizadores ácidos sólidos , como SiO 2 y Al 2 O 3 . [9]

Síntesis de pirrol a partir de furano
Síntesis de pirrol a partir de furano

El pirrol también se puede formar por deshidrogenación catalítica de pirrolidina. [ cita requerida ]

Se han descrito varias síntesis del anillo de pirrol. [11] Tres rutas dominan, [12] pero existen muchos otros métodos.

Síntesis de pirrol de Hantzsch

La síntesis de pirrol de Hantzsch es la reacción de β-cetoésteres ( 1 ) con amoníaco (o aminas primarias) y α-halocetonas ( 2 ) para dar pirroles sustituidos ( 3 ). [13] [14]

La síntesis del pirrol de Hantzsch
La síntesis del pirrol de Hantzsch

Síntesis de pirrol de Knorr

La síntesis de pirrol de Knorr implica la reacción de una α-aminocetona o un α-amino-β-cetoéster con un compuesto de metileno activado. [15] [16] [ 17] El método implica la reacción de una α- aminocetona ( 1 ) y un compuesto que contiene un grupo metileno α a (unido al siguiente carbono a) un grupo carbonilo ( 2 ). [18]

La síntesis del pirrol de Knorr
La síntesis del pirrol de Knorr

Síntesis de pirrol de Paal-Knorr

En la síntesis de pirrol de Paal-Knorr, un compuesto 1,4-dicarbonílico reacciona con amoníaco o una amina primaria para formar un pirrol sustituido. [19] [20]

La síntesis de pirrol de Paal-Knorr
La síntesis de pirrol de Paal-Knorr

Otros métodos

Los pirroles de la reacción de Van Leusen se producen por reacción de isocianuro de tosilmetilo (TosMIC) con una enona en presencia de una base, en una adición de Michael . Luego, una 5- endociclación forma el anillo de 5 miembros, que reacciona para eliminar el grupo tosilo. El último paso es la tautomerización al pirrol. [ cita requerida ]

Mecanismo de la reacción de Van Leusen para formar pirroles

Mediante la síntesis de Barton-Zard , un isocianoacetato reacciona con un nitroalqueno en una adición 1,4, seguida de una ciclización 5 - endo - dig , eliminación del grupo nitro y tautomerización . [21]

Los materiales de partida en la síntesis de pirrol de Piloty-Robinson, llamada así por Gertrude y Robert Robinson y Oskar Piloty , son dos equivalentes de un aldehído y una hidrazina . [22] [23] El producto es un pirrol con sustituyentes en las posiciones 3 y 4. El aldehído reacciona con la diamina para formar una di-imina intermedia ( R−C=N−N=C−R). En el segundo paso, tiene lugar una transposición sigmatrópica [3,3] entre. La adición de ácido clorhídrico conduce al cierre del anillo y la pérdida de amoníaco para formar el pirrol. El mecanismo fue desarrollado por los Robinson.

En una modificación, el propionaldehído se trata primero con hidrazina y luego con cloruro de benzoilo a altas temperaturas y con la ayuda de irradiación de microondas : [24]

Reacción de Piloty-Robinson[24]
Reacción de Piloty-Robinson [24]

Los pirroles con múltiples sustituyentes se han obtenido a partir de la reacción de münchnonas y alquinos . El mecanismo de reacción implica una cicloadición 1,3-dipolar seguida de pérdida de dióxido de carbono mediante un proceso retro- Diels-Alder . Se pueden realizar reacciones similares utilizando azalactonas.

Síntesis de pirroles mediante ciclización de Diels-Alder

Los pirroles también se pueden preparar mediante ciclización de alquinos con isonitrilos catalizada por plata , donde R 2 es un grupo que atrae electrones y R 1 es un alcano, un grupo arilo o un éster. También se ha observado que los ejemplos de alquinos disustituidos forman el pirrol deseado con un rendimiento considerable. Se propone que la reacción se lleve a cabo a través de un intermedio de acetiluro de plata . Este método es análogo a la química de clic de azida-alquino utilizada para formar azoles.

Síntesis de pirrol mediante química de clic de plata

Una vía sintética para obtener pirrol implica la descarboxilación del mucato de amonio , la sal de amonio del ácido múcico . La sal se suele calentar en un sistema de destilación con glicerol como disolvente . [25]

Síntesis de pirrol a partir de mucato de amonio
Síntesis de pirrol a partir de mucato de amonio

Biosíntesis

La biosíntesis de los anillos de pirrol comienza con el ácido aminolevulínico (ALA), que se sintetiza a partir de glicina y succinil-CoA . La ALA deshidratasa cataliza la condensación de dos moléculas de ALA a través de una síntesis de anillo de tipo Knorr para formar porfobilinógeno (PBG). Este reacciona posteriormente para formar, por ejemplo, los macrociclos hemo y clorofila . [26]

Mecanismo de biosíntesis del porfobilinógeno

.

La prolina se deriva biosintéticamente del aminoácido L - glutamato . El glutamato-5-semialdehído se forma primero por la glutamato 5-quinasa (dependiente de ATP) y la glutamato-5-semialdehído deshidrogenasa (que requiere NADH o NADPH). Este puede entonces ciclarse espontáneamente para formar ácido 1-pirrolina-5-carboxílico , que se reduce a prolina por la pirrolina-5-carboxilato reductasa (usando NADH o NADPH), o se convierte en ornitina por la ornitina aminotransferasa , seguida de ciclización por la ornitina ciclodesaminasa para formar prolina. [27]

Estructura zwitteriónica de ambos enantiómeros de prolina: ( S )-prolina (izquierda) y ( R )-prolina

La prolina se puede utilizar como precursor de pirroles aromáticos en productos naturales secundarios, como las prodigiosinas.

Figura 1: Estructura de la prodigiosina 1 resaltando los anillos de pirrol A, B y C

La biosíntesis de prodigiosina [28] [29] implica el acoplamiento convergente de tres anillos de tipo pirrol (marcados como A, B y C en la figura 1) de L -prolina, L -serina, L -metionina, piruvato y 2-octenal.

El anillo A se sintetiza a partir de L -prolina a través de la vía de la sintasa de péptidos no ribosómicos (NRPS) (figura 2), en donde el anillo de pirrolidina de la prolina se oxida dos veces a través de FAD + para producir el anillo de pirrol A.

El anillo A se expande luego a través de la vía de la policétido sintasa para incorporar L -serina al anillo B (figura 3). El fragmento del anillo A se transfiere de la proteína transportadora de peptidilos (PCP) a la proteína transportadora de acilos (ACP) mediante un dominio KS, seguido de la transferencia a malonil-ACP mediante condensación descarboxilativa de Claisen. Este fragmento puede reaccionar entonces con el carbanión enmascarado formado a partir de la descarboxilación mediada por PLP de L -serina, que se cicla en una reacción de deshidratación para producir el segundo anillo de pirrol. Este intermedio se modifica luego por metilación (que incorpora un grupo metilo de L -metionina al alcohol en la posición 6) y oxidación del alcohol primario al aldehído para producir las estructuras centrales del anillo A–B.

Reacciones y reactividad

Debido a su carácter aromático , el pirrol es difícil de hidrogenar , no reacciona fácilmente como un dieno en las reacciones de Diels-Alder y no experimenta las reacciones habituales de olefina . Su reactividad es similar a la del benceno y la anilina , en el sentido de que es fácil de alquilar y acilar. En condiciones ácidas, los pirroles se oxidan fácilmente a polipirrol , [30] y, por lo tanto, muchos reactivos electrofílicos que se utilizan en la química del benceno no son aplicables a los pirroles. Por el contrario, los pirroles sustituidos (incluidos los pirroles protegidos ) se han utilizado en una amplia gama de transformaciones. [11]

Reacción del pirrol con electrófilos.

Los pirroles generalmente reaccionan con electrófilos en la posición α (C2 o C5), debido al mayor grado de estabilidad del intermedio protonado.

Sustitución electrofílica del pirrol
Sustitución electrofílica del pirrol

Los pirroles reaccionan fácilmente con agentes nitrantes (p. ej. HNO3/Ac2O), sulfonantes (Py·SO3) y halogenantes (p. ej. NCS, NBS, Br2, SO2Cl2 y KI / H2O2 ) . [ 31 ] La halogenación generalmente proporciona pirroles polihalogenados , pero se puede realizar una monohalogenación . Como es típico en las adiciones electrofílicas a los pirroles, la halogenación generalmente ocurre en la posición 2, pero también puede ocurrir en la posición 3 por silación del nitrógeno. Este es un método útil para una mayor funcionalización de la posición 3, generalmente menos reactiva. [ cita requerida ]

Acilación

La acilación ocurre generalmente en la posición 2, mediante el uso de varios métodos. La acilación con anhídridos de ácido y cloruros de ácido puede ocurrir con o sin un catalizador. [32] Los 2-acilpirroles también se obtienen a partir de la reacción con nitrilos, mediante la reacción de Houben-Hoesch . Los aldehídos de pirrol se pueden formar mediante una reacción de Vilsmeier-Haack . [33]

Formilación de pirrol por Vilsmeier-Haack
Formilación de pirrol por Vilsmeier-Haack

Reacción del pirrol desprotonado

El protón NH en los pirroles es moderadamente ácido con un p K a de 17,5. [34] El pirrol se puede desprotonar con bases fuertes como el butillitio y el hidruro de sodio . [35] El pirrolido alcalino resultante es nucleófilo . El tratamiento de esta base conjugada con un electrófilo como el yodometano da N -metilpirrol.

El pirrol N -metalado puede reaccionar con electrófilos en las posiciones N o C, dependiendo del metal de coordinación. Los enlaces nitrógeno-metal más iónicos (como con litio, sodio y potasio) y más solventes solvatantes conducen a la N -alquilación. Los metales nitrófilos, como MgX, conducen a la alquilación en C (principalmente C2), debido a un mayor grado de coordinación con el átomo de nitrógeno. En los casos de pirroles N -sustituidos, la metalación de los carbonos es más fácil. Los grupos alquilo se pueden introducir como electrófilos o mediante reacciones de acoplamiento cruzado. [ cita requerida ]

C -metalación del pirrol

La sustitución en C3 se puede lograr mediante el uso de 3-bromopirrol N -sustituido, que se puede sintetizar por bromación de N -sililpirrol con NBS . [ cita requerida ]

Reducciones

Los pirroles pueden sufrir reducciones a pirrolidinas y pirrolinas . [36] Por ejemplo, la reducción de Birch de ésteres y amidas de pirrol produjo pirrolinas, con una regioselectividad que depende de la posición del grupo atractor de electrones. [ cita requerida ]

Reacciones de ciclización

Los pirroles con sustitución de N pueden sufrir reacciones de cicloadición, como ciclizaciones [4+2], [2+2] y [2+1]. Las ciclizaciones de Diels-Alder pueden ocurrir con el pirrol actuando como un dieno, especialmente en presencia de un grupo atractor de electrones en el nitrógeno. Los vinilpirroles también pueden actuar como dienos. [ cita requerida ]

Pirrol DA

Los pirroles pueden reaccionar con carbenos , como el diclorocarbeno , en una [2+1]-cicloadición. Con el diclorocarbeno , se forma un intermediario diclorociclopropano, que se descompone para formar 3-cloropiridina (transposición de Ciamician-Dennstedt). [37] [38] [39]

Reordenamiento de Ciamician-Dennstedt
Reordenamiento de Ciamician-Dennstedt

Usos comerciales

El polipirrol tiene cierto valor comercial. El N -metilpirrol es un precursor del ácido N -metilpirrolcarboxílico, un componente básico de la química farmacéutica. [9] Los pirroles también se encuentran en varios medicamentos, entre ellos atorvastatina , ketorolaco y sunitinib . Los pirroles se utilizan como pigmentos rojos, escarlata y carmín resistentes a la luz. [40] [41]

Análogos y derivados

Los análogos estructurales del pirrol incluyen:

Los derivados del pirrol incluyen el indol , un derivado con un anillo de benceno fusionado .

Véase también

Referencias

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Lectura adicional

Enlaces externos