El propionaldehído o propanal es el compuesto orgánico de fórmula CH 3 CH 2 CHO. Es el aldehído de 3 carbonos . Es un líquido incoloro, inflamable y de olor acre y afrutado. Se produce a gran escala industrialmente.
El propionaldehído se produce industrialmente principalmente por hidroformilación de etileno :
De esta forma se producen anualmente varios cientos de miles de toneladas. [2]
El propionaldehído también se puede preparar oxidando 1-propanol con una mezcla de ácido sulfúrico y dicromato de potasio . El condensador de reflujo contiene agua calentada a 60 °C, que condensa el propanol que no ha reaccionado, pero deja pasar el propionaldehído. El vapor de propionaldehído se condensa inmediatamente en un receptor adecuado. En esta disposición, cualquier propionaldehído formado se elimina inmediatamente del reactor, por lo que no se oxida en exceso a ácido propiónico . [3]
El propionaldehído exhibe las reacciones características de los alquil aldehídos , por ejemplo, hidrogenación, condensaciones aldólicas, oxidaciones, etc. Es el aldehído más simple con un metileno proquiral de modo que los derivados funcionalizados α (CH 3 CH (X) CHO) son quirales . Si hay agua disponible, el propionaldehído existe en equilibrio con el 1,1-propanodiol , un diol geminal .
Se utiliza predominantemente como precursor del trimetiloletano (CH 3 C (CH 2 OH) 3 ) mediante una reacción de condensación con formaldehído . Este triol es un intermediario importante en la producción de resinas alquídicas . Se utiliza en la síntesis de varios compuestos aromáticos comunes ( aldehído de ciclamen , helional , lilial ). Otras aplicaciones incluyen la reducción a propanol y la oxidación a ácido propiónico. [2]
El propionaldehído es un reactivo común y es un componente básico de muchos compuestos. [4] Muchos de estos usos aprovechan su participación en reacciones de condensación. [5] [ se necesita verificación ] Con terc -butilamina se obtiene CH 3 CH 2 CH=N- t -Bu, un componente básico de tres carbonos utilizado en síntesis orgánica . [6]
Se ha detectado propionaldehído junto con acroleína en la nube molecular Sagitario B2 cerca del centro de la Vía Láctea , a unos 26.000 años luz de la Tierra. [7] [8] [9]
Las mediciones realizadas por los instrumentos COSAC y Ptolomeo en la superficie del cometa 67/P revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales fueron vistos por primera vez en un cometa, entre ellos acetamida , acetona , isocianato de metilo y propionaldehído. [10] [11] [12]
Con una LD50 de 1690 mg/kg (oral), [2] el propionaldehído presenta una toxicidad aguda baja, pero irrita los pulmones y los ojos y es un líquido combustible.
